5,7-di-tert-butyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)-3H-benzofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5,7-di-tert-butyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: 5,7-di-tert-butyl-3-(4-(methylthio)phenyl)benzofuran-2(3H)-one；5,7-di-tert-butyl-3-(4-methylthiophenyl)-3H-benzofuran-2-one；5,7-di-tert-butyl-3-(4-methylthiophenyl)-3H-benzofuran-2-on；5,7-ditert-butyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)-3H-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₈O₂S
• 分子量: 368.54
• InChiKey: QRUFWSHBYCXXNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 amberlyst-15H 作用下， 以 氯苯 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,7-di-tert-butyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基苯并呋喃酮的连续连续合成

  摘要：

  开发了生产 3-芳基苯并呋喃酮的连续连续流动系统。从 2,4-二叔丁基苯酚和乙醛酸一水合物开始，初始环缩合和随后的 Friedel-Crafts 烷基化均由相同的多相催化剂 Amberlyst-15H 催化。该催化剂在这两个步骤中具有良好的使用寿命，并且能够回收并重复使用多次而不失活。通过使用建立的流动系统，5,7-二叔丁基-3-(3,4-二甲基苯基)-3H-苯并呋喃-2-酮 (Irganox HP-136)，一种商业抗氧化剂，在88% 的两步收率。与各种芳香族化合物的反应在流动条件下进行得很好，以高产率得到具有良好官能团兼容性的 3-芳基苯并呋喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202100461

文献信息

• 3-arylbenzofuranones as stabilizers
  申请人：——

  公开号：US06359148B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The invention described novel compounds of formula wherein the general symbols are as defined in claim 1, as stabilisers for protecting organic materials, in particular polymers and lubricants, against thermal, oxidative or light-induced degradation.

  该发明描述了一种新型化合物，其化学式为 其中一般符号如权利要求书中所定义的那样，作为稳定剂用于保护有机材料，特别是聚合物和润滑剂，免受热、氧化或光诱导降解。
• A Concise Route to 2-Amino-3-aryl-3<i>H</i>-benzofurans and their Use as Precursors to 3-Aryl-3<i>H</i>-benzofuran-2-one and 1<i>H</i>-Benzofuro[2,3-<i>b</i>]pyridin-2-one Derivatives
  作者：Michèle Gerster、Reto Wicki

  DOI：10.1055/s-2003-44389

  日期：——

  A concise approach to 2-amino-3-aryl-3H-benzofurans based on the Michael addition of NaCN onto in situ generated substituted o-quinone methides has been developed. Straightforward access to 3-aryl-3H-benzofuran-2-ones was achieved upon acidic hydrolysis whereas N-Boc-protected 2-amino-3-aryl-3H-benzofurans underwent smooth intramolecular cyclisation to give 1H-benzofuro[2,3-b]pyridin-2-one derivatives.

  一种简明的方法已被开发用于基于纳米氰对原位生成的取代邻醌甲醚的迈克尔加成合成2-氨基-3-芳基-3H-苯并呋喃。通过酸水解可以直观地获得3-芳基-3H-苯并呋喃-2-酮，而N-Boc保护的2-氨基-3-芳基-3H-苯并呋喃则顺利发生分子内环化，生成1H-苯并呋喃[2,3-b]吡啶-2-酮衍生物。
• 3-arylbenzofuranones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05516920A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  The invention described novel compounds of formula ##STR1## wherein the general symbols are as defined in claim 1, as stabilisers for protecting organic materials, in particular polymers and lubricants, against thermal, oxidative or light-induced degradation.

  本发明描述了一种新型化合物，其化学式为##STR1## 其中一般符号如权利要求1所定义，作为稳定剂用于保护有机材料，特别是聚合物和润滑剂，免受热、氧化或光诱导的降解。
• 3-Arylbenzofuranones as stabilizers
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US06346630B1

  公开（公告）日：2002-02-12

  The invention described novel compounds of formula wherein the general symbols are as defined in claim 1, as stabilizers for protecting organic materials, in particular polymers and lubricants, against thermal, oxidative or light-induced degradation.

  本发明描述了一种新型化合物，其化学式中的一般符号如权利要求书1所定义，作为稳定剂，用于保护有机材料，特别是聚合物和润滑剂，免受热、氧化或光引起的降解。
• Process for the preparation of 3-aryl-benzofuran-2-ones
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1170296B1

  公开（公告）日：2005-07-20