单月桂基琥珀酸酯 | 21668-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 单月桂基琥珀酸酯
• 英文名称: 4-(dodecyloxy)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: Monolauryl succinate；4-dodecoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 21668-03-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: LWYAUHJRUCQFCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单月桂基琥珀酸酯 在 草酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 chloromethyl dodecyl succinate
  参考文献：
  名称：

  Bioresponsive Deciduous-Charge Amphiphiles for Liposomal Delivery of DNA and siRNA

  摘要：

  生物可降解阳离子脂质是为高效递送DNA和siRNA到细胞内而开发的。这些化合物的设计起点是膜脂DOPC，设计思路是使其在遭受酸性或酶促刺激时，如lipoplex在生物介质中行进过程中遇到的那些刺激，可能失去其阳离子电荷。它们在多种细胞系（BHK-21、Calu-3、NCI-H292和A549）中显示出卓越的DNA递送效率，同时没有显著的细胞毒性。此外，其中两种化合物（碳酸酯基DOPC衍生物）能够将小干扰RNA递送至U87Luc和A549Luc癌细胞，并能介导稳定转染的荧光素酶基因有选择性地70-80%的knockdown效果。结果表明，所述的生物响应性阳离子脂质具有高度的DNA和siRNA递送活性，这对于在体内向肺部组织递送治疗性核酸来说是一个令人鼓舞的发现。

  DOI：

  10.1007/s11095-013-0976-9
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 十二烷醇 反应 0.17h， 以70%的产率得到单月桂基琥珀酸酯
  参考文献：
  名称：

  二羧酸酯作为透皮渗透促进剂：链数和几何异构体的影响

  摘要：

  研究了基于二羧酸酯的一系列透皮渗透促进剂。单链两亲物明显比双链两亲物更有效。马来酸单十二烷基酯（一种顺式衍生物）比其反式异构体是一种更有效的增强剂，而琥珀酸酯的活性在很大程度上取决于供体媒介物。在非对映异构的酒石酸和内消旋酒石酸衍生物之间没有发现差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.083

文献信息

• Optimization of gefitinib analogues with potent anticancer activity
  作者：Kai-Hao Yin、Yi-Han Hsieh、Rohidas S. Sulake、Su-Pei Wang、Jui-I. Chao、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.056

  日期：2014.11

  The interactions of gefitinib (Iressa) in EGFR are hydrogen bonding and van der Waals forces through quinazoline and aniline rings. However the morpholino group of gefitinib is poorly ordered due to its weak electron density. A series of novel piperazino analogues of gefitinib where morpholino group substituted with various piperazino groups were designed and synthesized. Most of them indicated significant

  EGFR中吉非替尼（Iressa）的相互作用是氢键和通过喹唑啉和苯胺环的范德华力。但是，由于吉非替尼的吗啉代基团电子强度较弱，因此排列较差。设计并合成了一系列新的吉非替尼哌嗪子基类似物，其中吗啉代基团被各种哌嗪子基团取代。他们中的大多数表明对人类癌细胞系具有显着的抗癌活性。特别是，化合物52 – 54对癌细胞具有极好的效力。已经开发了用于合成吉非替尼中间体的会聚合成方法，该中间体可导致吉非替尼以及许多类似物。
• [EN] PHOSPHOLIPID-DETERGENT CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE PHOSPHOLIPIDE-DÉTERGENT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2013014073A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to novel compounds, in particular novel O-substituted phospholipids that are useful for the in vitro and in vivo delivery of drugs as well as nucleic acids into cells. The invention also relates to pharmaceutical compositions and supramolecular complexes comprising said compounds and the use of these compounds in therapeutic treatment, in particular in gene therapy.

  这项发明涉及新型化合物，特别是新型O-取代磷脂类化合物，可用于体外和体内将药物以及核酸输送到细胞内。该发明还涉及包括所述化合物的药物组合物和超分子复合物，以及这些化合物在治疗治疗中的使用，特别是在基因治疗中。
• Acetazolamide-related compounds, process for their preparation, and
  申请人：Instituto Chimico Internazionale Dr. Giuseppe Rende S.r.l.

  公开号：US05010204A1

  公开（公告）日：1991-04-23

  Compounds related to acetazolamide and to its N-methyl derivatives, of the formulae: ##STR1## wherein Y is one of the following groups: ##STR2## R.sub.1 being a straight or branched alkylene or arylalkylene, or a phenylene, and the processes for their preparation; the compounds so obtained are inhibitors of carbonic anhydrase like acetazolamide but, in addition, they are well absorbed topically so that they can be used as drugs for treating glaucoma.

  与乙酰唑胺及其N-甲基衍生物相关的化合物，其化学式为：其中Y是以下组之一：R.sub.1是直链或支链烷基或芳基烷基，或苯基，以及它们的制备方法；所得的化合物是碳酸酐酶抑制剂，类似于乙酰唑胺，但另外，它们在局部吸收良好，因此可以用作治疗青光眼的药物。
• A comparative study of the thermal properties of homologous series of crystallisable n-alkyl maleate and itaconate monoesters
  作者：Jean-Victor Richard、Christelle Delaite、Gérard Riess、Anne-Sophie Schuller

  DOI：10.1016/j.tca.2015.10.015

  日期：2016.1

  Abstract Homologous series of crystallisable C8-C22 even-numbered alkane oligomers with either maleate or itaconate monoesters end-groups were synthesized. Their total phase change enthalpy (ΔHtpce) and entropy (ΔStpce) on melting, determined by DSC, show a linear dependence with the number of carbons of the alkyl chain. A comparison was performed with corresponding succinate derivatives. The influence

  摘要 合成了具有马来酸酯或衣康酸酯端基的可结晶C8-C​​22偶数烷烃低聚物的同源系列。它们的总相变焓 (ΔHtpce) 和熔化时的熵 (ΔStpce)，由 DSC 测定，显示出与烷基链碳数的线性相关性。与相应的琥珀酸酯衍生物进行了比较。鉴于通过组可加性方法估计的 ΔStpce 值，检查了端函数对 ΔStpce 的影响。可以证明实验和估计熵值之间的公平一致性。热重分析 (TGA) 表明，马来酸酯低聚物不如相应的琥珀酸酯和衣康酸酯衍生物稳定。这种行为可以通过降解过程的活化能来证实。
• Method for overcoming drug resistance of EGFR mutation and cancerous stemness of human non-small cell lung carcinoma
  申请人：NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY

  公开号：US09980967B1

  公开（公告）日：2018-05-29

  EGFR mutation (T790M) and cancerous stemness have shown drug resistances in human non-small-cell lung cancer (NSCLC), thus development of novel drugs in overcoming drug resistances in the NSCLC therapy is highly desired. SP101 is a novel gefitinib derivative, which can bind the ATP-binding pocket of EGFR to inhibit its EGFR kinase activity. SP101 can reduce the drug resistances of EGFR mutation (T790M) and cancerous stemness in NSCLC. SP101 induced cancer cell death and apoptosis in the gefitinib-resistant EGFR mutation (T790M) H1975 cells. SP101 inhibited phosphorylated EGFR and its downstream Survivin proteins but conversely induced Caspase 3 activation for apoptosis induction. Moreover, SP101 could decrease Oct4 protein level and reduce Survivin proteins but conversely elicited active Caspase 3 in the xenograft human H1975 lung tumors in nude mice.

  EGFR突变（T790M）和癌干细胞特性已经显示出对人非小细胞肺癌（NSCLC）药物的耐药性，因此开发新药物以克服NSCLC治疗中的药物耐药性是非常期望的。SP101是一种新型吉非替尼衍生物，它可以结合EGFR的ATP结合口袋，抑制其EGFR激酶活性。SP101可以减少NSCLC中EGFR突变（T790M）和癌干细胞特性的药物耐药性。SP101诱导了吉非替尼耐药的EGFR突变（T790M）H1975细胞的癌细胞死亡和凋亡。SP101抑制了磷酸化的EGFR及其下游的Survivin蛋白，但相反地诱导了CaSPase 3的活化以诱导凋亡。此外，SP101可以降低Oct4蛋白水平，减少Survivin蛋白，但相反地在裸鼠体内异种移植的人类H1975肺肿瘤中引发活性CaSPase 3。