N-(2,3,5,6-tetramethylbenzyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(2,3,5,6-tetramethylbenzyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(2,3,5,6-tetramethylbenzyl)benzimidazole；1-(2,3,5,6-tetramethylbenzyl)-1H-benzimidazole；1-[(2,3,5,6-tetramethylphenyl)methyl]benzimidazole
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• mdl: MFCD03820817
• 分子量: 264.37
• InChiKey: MGPHMZYKOGGVIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,5,6-tetramethylbenzyl)benzimidazole 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 bromo[1‐(2,3,5,6‐tetramethylbenzyl)‐3‐(3‐cyanopropyl)benzimidazole‐2‐ylidene] silver(I)
  参考文献：
  名称：

  氰丙基官能化苯并咪唑盐及其银 N-杂环卡宾配合物：合成、抗菌活性和理论分析

  摘要：

  N-取代的苯并咪唑与 4-溴丁腈反应得到相应的苯并咪唑盐作为 N-杂环卡宾 (NHC) 前体。银 (I) 卡宾配合物是通过相应的苯并咪唑盐与 Ag 2 O 在二氯甲烷中的反应合成的。这些新的 NHC 前体和 Ag-NHC 复合物通过光谱技术进行了表征，并筛选了它们对标准菌株大肠杆菌、铜绿假单胞菌、鲍曼不动杆菌、肺炎克雷伯菌、金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。粪肠球菌、标准真菌菌株白色念珠菌和光滑念珠菌，取得了可喜的成果。还通过密度泛函理论 (DFT)/时间依赖性 DFT 和对接方法分析了这些化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200041
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 反应 25.0h， 生成 N-(2,3,5,6-tetramethylbenzyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾前体的合成、晶体结构、光谱研究、构象分析和 DFT 研究

  摘要：

  摘要 本研究合成了三种新的 2-羟乙基取代的 N-杂环卡宾 (NHC) 前体。这些 NHC 前体是由 1-（烷基/芳基）苯并咪唑和烷基卤化物制备的。它们的结构表征通过元素分析、1H NMR、13C NMR、FT-IR 和 UV-Vis 光谱以及单晶 X 射线衍射进行。光谱特征还通过密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP/Lanl2dz//6-31G++(d,p) 基组进行表征。通过势能面 (PES) 扫描发现了属于化合物的两个最稳定的构象异构体，并研究了理论基态几何形状。在这些构象异构体中，所有化合物的构象异构体-I 的几何形状几乎与实验结果匹配。使用 GIAO 方法计算 1H 和 13C NMR 化学位移，并与观察到的化学位移进行比较。基于势能分布 (PED) 进行了构象异构体波数的详细振动分配。自然键轨道 (NBO) 分析用于分析由超共轭相互作用和电荷离域引起的分子的稳定性。计算稳定构象异构体的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127519

文献信息

• Alkylation of cyclic amines with alcohols catalyzed by Ru(II) complexes bearing N -Heterocyclic carbenes
  作者：Öznur Doğan Ulu、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.027

  日期：2018.2

  includes the synthesis of 2-(1,3-dioxane-2-yl)ethyl substituted benzimidazole substituted N-heterocyclic carbenes precursors and their ruthenium complexes. Synthesized compounds were characterized by elemental analysis and NMR spectroscopy. All complexes have been tested in the alkylation of pyrrolidine and morpholine with alcohols, showing an excellent activity in this reaction.

  本文包括2-（1,3-二恶烷-2-基）乙基取代的苯并咪唑取代的N-杂环卡宾前体及其钌配合物的合成。合成的化合物通过元素分析和NMR光谱进行表征。所有配合物均已在吡咯烷和吗啉与醇的烷基化反应中进行了测试，在该反应中显示出出色的活性。
• Transfer hydrogenation of ketones in the presence of half sandwich ruthenium (II) complexes bearing imidazoline and benzimidazole ligand
  作者：Neslihan Şahin、Serpil Demir、İsmail Özdemir

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.759

  日期：——

  using imidazoline and benzimidazole derivatives as interesting ligands due to the fact that they are structurally simple, readily available, inexpensive, and they allow easy introduction of various substituents into their structure. Therefore, Nsubstituted imidazoline and benzimidazole ligands and their new ruthenium complexes [RuCl2(η-p-cymene)(L)] (L = N-substituted imidazoline/benzimidazole) were

  本文探讨了使用咪唑啉和苯并咪唑衍生物作为有趣的配体的可能性，因为它们结构简单、容易获得、价格低廉，并且可以轻松地将各种取代基引入其结构中。因此，合成并表征了 N 取代的咪唑啉和苯并咪唑配体及其新的钌配合物 [RuCl2(η-p-伞花烃)(L)]（L = N-取代的咪唑啉/苯并咪唑）。研究了新配合物对酮类转移加氢反应的催化性能。此外，还以良好的收率获得了相应的仲醇。
• Benzimidazolium sulfonate ligand precursors and application in ruthenium-catalyzed aromatic amine alkylation with alcohols
  作者：Nazan Kaloglu、Ismail Özdemir、Nevin Gürbüz、Mathieu Achard、Christian Bruneau

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.10.028

  日期：2016.1

  New benzimidazolium sulfonate salts have been prepared and fully characterized. They have been associated in situ with [RuCl2(p-cymene)]2 to generate efficient catalytic systems operating at 120 °C under neat conditions in the presence of potassium tert-butylate for selective N-alkylation of primary aromatic amines into secondary amines.

  已经制备并充分表征了新的苯并咪唑磺酸盐。它们已与[RuCl 2（p- cymene）] 2原位缔合，以产生有效的催化体系，在叔丁酸钾存在下于纯条件下在120°C的条件下运行，用于将伯芳族胺选择性N-烷基化为仲胺。 。
• Palladium-carbene catalyzed direct arylation of five-membered heteroaromatics
  作者：Murat Kaloğlu、Nazan Kaloğlu、İlkay Yıldırım、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127668

  日期：2020.4

  by homogeneous Pd-catalyzed direct arylation is an important research topic in modern organic chemistry. In this study, PEPPSI-type, (PEPPSI = Pyridine Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization and Initiation), new Pd-catalysts with N-heterocyclic carbene ligand were synthesized, and they were used as catalysts in the synthesis of bi(hetero)arenes by direct arylation process. The structures of

  摘要 由于双（杂）芳烃在工业上的重要性，通过均相 Pd 催化直接芳基化合成这些化合物是现代有机化学中的一个重要研究课题。本研究合成了具有 N-杂环卡宾配体的新型 Pd 催化剂，PEPPSI 型（PEPPSI = Pyridine Enhanced Precatalyst Prepared Stabilization and Initiation），并将它们用作直接合成双（杂）芳烃的催化剂。芳基化过程。Pd-卡宾配合物的结构通过不同的光谱和分析技术，如NMR、FT-IR和元素分析来阐明。通过单晶 X 射线衍射研究确定了其中一种配合物的更详细的结构特征。
• Catechol‐bearing imidazolium and benzimidazolium chlorides as promising antimicrobial agents
  作者：Mert O. Karataş、Selami Günal、Ahmet Mansur、Bülent Alıcı、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/ardp.202000013

  日期：2020.6

  Catechol‐containing imidazolium (four) and benzimidazolium chlorides (eight) were synthesized to evaluate their antimicrobial properties. All the compounds were fully characterized using 1H and 13C nuclear magnetic resonance, liquid chromatography–mass spectrometry, infrared spectroscopic methods, and elemental analyses. Antimicrobial activities of the compounds were tested against the bacteria Escherichia

  合成了含有儿茶酚的咪唑鎓（四种）和苯并咪唑鎓氯化物（八种）以评估它们的抗菌性能。使用 1H 和 13C 核磁共振、液相色谱-质谱法、红外光谱法和元素分析对所有化合物进行了全面表征。测试了这些化合物对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、鲍曼不动杆菌、肺炎克雷伯菌、金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、粪肠球菌以及真菌菌株白色念珠菌和有希望的念珠菌的抗菌活性取得了成果。两种最重要的苄基取代苯并咪唑氯化物 3l 和 3k 对 MRSA 显示出与万古霉素相当的活性。