N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-4H-1,2,4-triazol-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-4H-1,2,4-triazol-4-amine
• 英文别名: N-(1,2,4-triazol-4-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₃
• mdl: MFCD00087347
• 分子量: 262.268
• InChiKey: LDBJZBWMJQHBQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-4H-1,2,4-triazol-4-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑连接的脲/硫脲偶联物的合成作为细胞毒性和凋亡诱导剂

  摘要：

  一系列新的1,2,4-三唑连接的尿素和硫脲的结合物已被合成并评价它们在体外针对选定的人癌症细胞系即，乳腺癌（MCF-7，MDA-MB-231），肺（细胞毒性A549）前列腺（DU145）和一种小鼠黑素瘤（B16-F10）细胞系，并与参考药物进行比较。在所有测试化合物中，化合物5t对MCF-7乳腺癌细胞系均表现出明显的细胞毒性，IC 50值为7.22±0.47 µM。值得注意的是，化合物5t诱导细胞凋亡使用不同的染色技术（如a啶橙/溴化乙锭（AO / EB），膜联蛋白V-FITC / PI和DAPI）评估了MCF-7的细胞凋亡。此外，克隆形成测定表明化合物5t抑制了MCF-7细胞上的集落形成。此外，流式细胞仪分析还显示化合物5t导致细胞停滞在细胞周期的G0 / G1期。此外，发现该化合物在正常人细胞（L-132）上进行测试时，具有较低的细胞毒性，因此更为安全。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.074
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-4H-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑连接的脲/硫脲偶联物的合成作为细胞毒性和凋亡诱导剂

  摘要：

  一系列新的1,2,4-三唑连接的尿素和硫脲的结合物已被合成并评价它们在体外针对选定的人癌症细胞系即，乳腺癌（MCF-7，MDA-MB-231），肺（细胞毒性A549）前列腺（DU145）和一种小鼠黑素瘤（B16-F10）细胞系，并与参考药物进行比较。在所有测试化合物中，化合物5t对MCF-7乳腺癌细胞系均表现出明显的细胞毒性，IC 50值为7.22±0.47 µM。值得注意的是，化合物5t诱导细胞凋亡使用不同的染色技术（如a啶橙/溴化乙锭（AO / EB），膜联蛋白V-FITC / PI和DAPI）评估了MCF-7的细胞凋亡。此外，克隆形成测定表明化合物5t抑制了MCF-7细胞上的集落形成。此外，流式细胞仪分析还显示化合物5t导致细胞停滞在细胞周期的G0 / G1期。此外，发现该化合物在正常人细胞（L-132）上进行测试时，具有较低的细胞毒性，因此更为安全。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.074

文献信息

• An Efficient Synthesis and Antibacterial Activity of Some Novel 2-Azetidinone Derivatives of 4H-1,2,4-Triazoles Under Mild Conditions
  作者：Takallum Khan、Ritu Yadav、Surendra Singh Gound

  DOI：10.1002/jhet.3136

  日期：2018.4

  We have synthesized the novel 2‐azetidinone derivatives by using Schiff bases of 1,2,4‐triazoles via a single step protocol. We used DABCO as a good homogenous, ecofriendly, highly reactive, easy to handle, and nontoxic catalyst. In DABCO catalyzed synthesis of active 2‐oxo‐azetidine, a highly electrophilic ketene intermediate can react with weakly nucleophilic (N═CH) linkage, which is used as the

  我们通过一步法使用1,2,4-三唑的席夫碱合成了新颖的2-氮杂环丁酮衍生物。我们使用DABCO作为良好的均质，环保，高反应性，易于处理且无毒的催化剂。在DABCO催化的活性2-氧-氮杂环丁烷的合成中，高度亲电子的乙烯酮中间体可与弱亲核（N═CH）键反应，用作环加成反应的前体，从而以质子溶剂以优异的产率提供所需的产物。另外，DABCO作为经济上可行的和容易获得的催化剂可溶于几乎所有溶剂中，并且其盐易于从反应介质中滤出。而且，这种新的合成方案具有绿色溶剂中的高转化率和简单的操作步骤的特点。
• Synthesis of 1,2,4-triazole-linked urea/thiourea conjugates as cytotoxic and apoptosis inducing agents
  作者：Ramya Tokala、Swarna Bale、Ingle Pavan Janrao、Aluri Vennela、Niggula Praveen Kumar、Kishna Ram Senwar、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.074

  日期：2018.6

  A new series of 1,2,4-triazole-linked urea and thiourea conjugates have been synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity against selected human cancer cell lines namely, breast (MCF-7, MDA-MB-231), lung (A549) prostate (DU145) and one mouse melanoma (B16-F10) cell line and compared with reference drug. The compound 5t showed significant cytotoxicity on MCF-7 breast cancer cell line with

  一系列新的1,2,4-三唑连接的尿素和硫脲的结合物已被合成并评价它们在体外针对选定的人癌症细胞系即，乳腺癌（MCF-7，MDA-MB-231），肺（细胞毒性A549）前列腺（DU145）和一种小鼠黑素瘤（B16-F10）细胞系，并与参考药物进行比较。在所有测试化合物中，化合物5t对MCF-7乳腺癌细胞系均表现出明显的细胞毒性，IC 50值为7.22±0.47 µM。值得注意的是，化合物5t诱导细胞凋亡使用不同的染色技术（如a啶橙/溴化乙锭（AO / EB），膜联蛋白V-FITC / PI和DAPI）评估了MCF-7的细胞凋亡。此外，克隆形成测定表明化合物5t抑制了MCF-7细胞上的集落形成。此外，流式细胞仪分析还显示化合物5t导致细胞停滞在细胞周期的G0 / G1期。此外，发现该化合物在正常人细胞（L-132）上进行测试时，具有较低的细胞毒性，因此更为安全。
• Syntheses, in vitro α-amylase and α-glucosidase dual inhibitory activities of 4-amino-1,2,4-triazole derivatives their molecular docking and kinetic studies
  作者：Emmanuel Oloruntoba Yeye、Kanwal、Khalid. Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Shahnaz Perveen、Mari Kannan Maharajan、Shahbaz Shamim、Shehryar Hameed、Sherifat A. Aboaba、Muhammad Taha

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115467

  日期：2020.6

  for their anti-hyperglycemic potential. Compounds 1-33 exhibited good to moderate in vitro α-amylase and α-glucosidase inhibitory activities in the range of IC50 values 2.01 ± 0.03-6.44 ± 0.16 and 2.09 ± 0.08-6.54 ± 0.10 µM as compared to the standard acarbose (IC50 = 1.92 ± 0.17 µM) and (IC50 = 1.99 ± 0.07 µM), respectively. The limited structure-activity relationship suggested that different substitutions

  通过使4-氨基-1,2,4-三唑与多种苯甲醛反应合成了33种4-氨基-1,2,4-三唑衍生物1-33。合成分子通过1 H NMR和EI-MS光谱技术进行表征，并评估其抗高血糖的潜力。与标准阿卡波糖相比，化合物1-33在IC50值范围为2.01±0.03-6.44±0.16和2.09±0.08-6.54±0.10 µM的范围内，具有良好至中等的体外α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。 1.92±0.17 µM）和（IC50 = 1.99±0.07 µM）。有限的结构活性关系表明，合成化合物芳基部分的不同取代是造成可变活性的原因。动力学研究预测，化合物1-33分别受到混合和非竞争性抑制α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的作用。在计算机研究中，三唑和芳基环以及不同的取代在酶口袋内抑制剂的结合相互作用中起着重要作用。已发现合成分子对两种酶均具有双重抑制潜能，因此它们可作为药物开发和未来研究的主要候选对象。