(5S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-5-phenyl-2-pyrrolidone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-5-phenyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-(1'R)-phenylethyl)-(5S)-phenylpyrrolidin-2-one；(5S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-5-phenylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: KSAAPFXLCMWJHE-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-5-phenyl-2-pyrrolidone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.75h， 生成 (S)-2-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective double (R)-phenylglycinol-induced cyclocondensation reactions of symmetric aryl bis(oxoacids)

  摘要：

  对称的吡啶双(羧酸) 2b 和 3b 与 (R)-苯基甘氨醇的双环凝聚反应以立体选择性方式生成了分别来源于双苯基甘氨醇的噁唑吡咯烷 9 和噁唑哌啶酮 10。将立体控制的环凝聚反应应用于苯基双-γ-羧酸 4b，得到了化合物 11，该化合物进一步转化为相应的外消旋二(吡咯烷基)苯 22。通过 X 射线晶体学分析，明确确定了在关键环凝聚步骤中生成的新立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c0ob00970a
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-5-phenyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective double (R)-phenylglycinol-induced cyclocondensation reactions of symmetric aryl bis(oxoacids)

  摘要：

  对称的吡啶双(羧酸) 2b 和 3b 与 (R)-苯基甘氨醇的双环凝聚反应以立体选择性方式生成了分别来源于双苯基甘氨醇的噁唑吡咯烷 9 和噁唑哌啶酮 10。将立体控制的环凝聚反应应用于苯基双-γ-羧酸 4b，得到了化合物 11，该化合物进一步转化为相应的外消旋二(吡咯烷基)苯 22。通过 X 射线晶体学分析，明确确定了在关键环凝聚步骤中生成的新立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c0ob00970a

文献信息

• Acid-Promoted Aza-Cyclization versus π-Cyclization of N-Acyliminium Species into Fused Pyrrolo[1,2-a]imidazolones and Pyrrolo[2,1-a]isoquinolinones
  作者：Adam Daïch、Jean-François Fleury、Pierre Netchitaïlo

  DOI：10.1055/s-0030-1260949

  日期：2011.8

  A new approach for the synthesis of fused imidazolones and isoquinolinones is presented. The key step of this sequence was the interception of an N-acyliminium species with nitrogen or π-aromatic nucleophiles under kinetic vs. thermodynamic control. In addition, in the presence of two π-aromatic nucleophiles, only the six-membered ring closure into pyrroloisoquinolinones occurred.

  本文介绍了一种合成融合咪唑酮和异喹啉酮的新方法。该序列的关键步骤是在动力学与热力学控制下，用氮或芳香族亲核物截取 N-酰亚胺物种。此外，在存在两个Ï-芳香族亲核物的情况下，只有六元环闭合成吡咯异喹啉酮。
• Asymmetric synthesis of 5-substituted pyrrolidinones via a chiral N-acyliminium equivalent
  作者：Isabelle Baussanne、Angèle Chiaroni、Jacques Royer

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00195-1

  日期：2001.5

  5-Substituted pyrrolidinones 5 were synthesized in good yields and with fair to good diastereoselectivities from the chiral non-racemic oxazolopyrrolidinone 4. Various nucleophiles including cuprates, silanes and phosphites were used. The chiral induction is thought to arise from a chelated N-acyliminium species. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Highly stereoselective double (R)-phenylglycinol-induced cyclocondensation reactions of symmetric aryl bis(oxoacids)
  作者：Mercedes Amat、Carlos Arróniz、Elies Molins、Carmen Escolano、Joan Bosch

  DOI：10.1039/c0ob00970a

  日期：——

  The double cyclocondensation of symmetric pyridyl bis(oxoacids) 2b and 3b with (R)-phenylglycinol stereoselectively gave access to bis-phenylglycinol-derived oxazolopyrrolidine 9 and oxazolopiperidone 10, respectively. Application of the stereocontrolled cyclocondensation reaction to phenyl bis-γ-oxoacid 4b provided 11, which was converted to the corresponding enantiopure di(pyrrolidinyl)benzene 22. The absolute configuration of the new stereogenic centers generated in the key cyclocondenstion step was unambiguously established by X-ray crystallographic analysis.

  对称的吡啶双(羧酸) 2b 和 3b 与 (R)-苯基甘氨醇的双环凝聚反应以立体选择性方式生成了分别来源于双苯基甘氨醇的噁唑吡咯烷 9 和噁唑哌啶酮 10。将立体控制的环凝聚反应应用于苯基双-γ-羧酸 4b，得到了化合物 11，该化合物进一步转化为相应的外消旋二(吡咯烷基)苯 22。通过 X 射线晶体学分析，明确确定了在关键环凝聚步骤中生成的新立体中心的绝对构型。