(E)-[2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)but-3-enyl](phenyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-[2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)but-3-enyl](phenyl)sulfane
• 英文别名: 1,2,3-trimethoxy-5-[(1E)-2-(phenylsulfanylmethyl)buta-1,3-dienyl]benzene
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃S
• 分子量: 342.459
• InChiKey: DTOVUUQBCGJXTR-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 [(2E)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]cyclopropyl]methanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (Z)-[2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)but-3-enyl](phenyl)sulfane 、 (E)-[2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)but-3-enyl](phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  {[2-（芳基亚甲基）环丙基]甲基}（苯基）亚砜和硒代的热重排

  摘要：

  由2-（芳基亚甲基）环丙基甲醇与苯硫醇钠和苯硒基磺酸钠原位产生的{[2-（芳基亚甲基）环丙基]甲基}（苯基）硫烷和{[2-（芳基亚甲基）环丙基]甲基}（苯基）硒烷加热后进行重排，分别得到E-和Z-异构体的混合物，具有良好的收率（2-芳基亚甲基丁烯-3-丁烯基）（苯基）硫烷和（2-芳基亚甲基丁烯-3-丁烯基）（苯基）硒烷。在此过程的控制实验的基础上，提出了彻底的重排。

  DOI：

  10.1021/jo7021636

文献信息

• Thermal Rearrangement of {[2-(Arylmethylene)cyclopropyl]methyl}(phenyl)sulfanes and Selanes
  作者：Guo-Qiang Tian、Jia Li、Min Shi

  DOI：10.1021/jo7021636

  日期：2008.1.1

  [2-(Arylmethylene)cyclopropyl]methyl}(phenyl)sulfanes and [2-(arylmethylene)cyclopropyl]methyl}(phenyl)selanes, generated in situ from 2-(arylmethylene)cyclopropylcarbinols with sodium benzenethiolate and sodium benzeneselenolate, could undergo rearrangement upon heating to afford (2-arylmethylidenebut-3-enyl)(phenyl)sulfanes and (2-arylmethylidenebut-3-enyl)(phenyl)selanes, in good to excellent

  由2-（芳基亚甲基）环丙基甲醇与苯硫醇钠和苯硒基磺酸钠原位产生的[2-（芳基亚甲基）环丙基]甲基}（苯基）硫烷和[2-（芳基亚甲基）环丙基]甲基}（苯基）硒烷加热后进行重排，分别得到E-和Z-异构体的混合物，具有良好的收率（2-芳基亚甲基丁烯-3-丁烯基）（苯基）硫烷和（2-芳基亚甲基丁烯-3-丁烯基）（苯基）硒烷。在此过程的控制实验的基础上，提出了彻底的重排。