3,3'-[biphenyl-4,4'-diylbis(oxy)]dipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-[biphenyl-4,4'-diylbis(oxy)]dipyridine
• 英文别名: 3-(4-[4-(Pyridin-3-yloxy)phenyl]phenoxy)pyridine；3-[4-(4-pyridin-3-yloxyphenyl)phenoxy]pyridine
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: YOQNQKGARZTBMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯癸烷 、 3,3'-[biphenyl-4,4'-diylbis(oxy)]dipyridine 在 4-甲基-2-戊酮 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3,3'-[biphenyl-4,4'-diylbis(oxy)]bis(1-decylpyridinium) dichloride
  参考文献：
  名称：

  基于联苯间隔基的新型双季铵化合物的合成及微生物学性质

  摘要：

  合成了在两个吡啶鎓头之间具有联苯间隔物的新型双季铵化合物 (bis-QACs)，并与常用的防腐剂如苯扎氯铵 (BAC) 和二葡萄糖酸氯己定进行了比较。 CHG）。该系列化合物对五种细菌菌株和两种真菌显示出高抑制活性。包含 CH-CH 脂肪族尾部的化合物在该系列中最好。反离子变化一般不会影响 MIC。还研究了对人胚胎肾细胞和溶血的细胞毒性。对于双 QAC，其细胞毒性作用低于 3,3'-[1,4-亚苯基双（氧基）]双（1-十二烷基吡啶鎓）二溴化物 (3PHBO-12)，即它们最接近的结构类似物，以及对于 BAC。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900319
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 4,4'-二溴联苯 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到3,3'-[biphenyl-4,4'-diylbis(oxy)]dipyridine
  参考文献：
  名称：

  基于联苯间隔基的新型双季铵化合物的合成及微生物学性质

  摘要：

  合成了在两个吡啶鎓头之间具有联苯间隔物的新型双季铵化合物 (bis-QACs)，并与常用的防腐剂如苯扎氯铵 (BAC) 和二葡萄糖酸氯己定进行了比较。 CHG）。该系列化合物对五种细菌菌株和两种真菌显示出高抑制活性。包含 CH-CH 脂肪族尾部的化合物在该系列中最好。反离子变化一般不会影响 MIC。还研究了对人胚胎肾细胞和溶血的细胞毒性。对于双 QAC，其细胞毒性作用低于 3,3'-[1,4-亚苯基双（氧基）]双（1-十二烷基吡啶鎓）二溴化物 (3PHBO-12)，即它们最接近的结构类似物，以及对于 BAC。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900319

文献信息

• Synthesis and Microbiological Properties of Novel Bis-Quaternary Ammonium Compounds Based on Biphenyl Spacer
  作者：Anatoly N. Vereshchagin、Alexandra M. Gordeeva、Nikita A. Frolov、Pavel I. Proshin、Karl A. Hansford、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1002/ejoc.201900319

  日期：2019.7.14

  Novel gemini (tail-head-spacer-head-tail) bis-quaternary ammonium compounds (bis-QACs) with a biphenyl spacer between two pyridinium heads were synthesized and compared with commonly used antiseptics such as benzalkonium chloride (BAC) and chlorhexidine digluconate (CHG). The series of compounds showed high inhibitory activity against five bacterial strains and two fungi. The compounds, which contain

  合成了在两个吡啶鎓头之间具有联苯间隔物的新型双季铵化合物 (bis-QACs)，并与常用的防腐剂如苯扎氯铵 (BAC) 和二葡萄糖酸氯己定进行了比较。 CHG）。该系列化合物对五种细菌菌株和两种真菌显示出高抑制活性。包含 CH-CH 脂肪族尾部的化合物在该系列中最好。反离子变化一般不会影响 MIC。还研究了对人胚胎肾细胞和溶血的细胞毒性。对于双 QAC，其细胞毒性作用低于 3,3'-[1,4-亚苯基双（氧基）]双（1-十二烷基吡啶鎓）二溴化物 (3PHBO-12)，即它们最接近的结构类似物，以及对于 BAC。