(S)-1-(4-amino-3-methylphenyl)methyl-N,N-dimethyl-5-diphenylacetyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-amino-3-methylphenyl)methyl-N,N-dimethyl-5-diphenylacetyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxamide
• 英文别名: (6S)-1-[(4-amino-3-methylphenyl)methyl]-5-(2,2-diphenylacetyl)-N,N-dimethyl-6,7-dihydro-4H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxamide
• 化学式: C₃₁H₃₃N₅O₂
• 分子量: 507.635
• InChiKey: KNBFCMUBVKBCIO-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-amino-3-methylphenyl)methyl-N,N-dimethyl-5-diphenylacetyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxamide 、 邻苯二甲酸 在 乙酸乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 以to obtain the objective compound (I-2, Compound No. 2) (2.4107 g; yield: 93.0%)的产率得到(S)-1-(4-(2-carboxybenzoylamino)-3-methylphenyl)methyl-N,N-dimethyl-5-diphenylacetyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid amide

  摘要：

  本发明涉及一种4,5,6,7-四氢-1H-咪唑[4,5-c]吡啶-6-羧酸酰胺衍生物，其具有高拮抗肾素-血管紧张素II活性和高对肾素-血管紧张素II受体的特异性，用于制备该衍生物的中间体以及包含该衍生物的肾素-血管紧张素II拮抗剂。

  公开号：

  US05401736A1
• 作为产物：
  描述：

  tin (IV) chloride pentahydrate 、 (S)-N,N-dimethyl-5-diphenylacetyl-1-(3-methyl-4-nitrophenyl)methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氮气 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-1-(4-amino-3-methylphenyl)methyl-N,N-dimethyl-5-diphenylacetyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid amide

  摘要：

  本文揭示了具有高拮抗活性对抗血管紧张素II和对抗血管紧张素II受体具有高特异性的4,5,6,7-四氢-1H-咪唑[4,5-c]吡啶-6-羧酸酰胺衍生物，用于制备这些衍生物的中间体，以及包括这些衍生物的抗血管紧张素II拮抗剂。

  公开号：

  US05401736A1

文献信息

• 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-imidazo 4,5-c pyridine-6-carboxylic acid amide derivatives as angiotensine II antagonistes
  申请人：KUREHA KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0589665A2

  公开（公告）日：1994-03-30

  A compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R¹ represents    hydrogen,    halogen,    C₁-C₆ alkyl,    C₃-C₆ alkenyl,    C₃-C₆ alkynyl,    R²⁰(CH₂)n- wherein R²⁰ represents C₃-C₈ cycloalkyl, naphthyl, phenyl, or phenyl substituted with one to five of C₁-C₄ alkyl, halogen atom, trifluoromethyl, hydroxy, C₁-C₄ alkoxy, C₁-C₃ acyloxy, amino, N-mono-C₁-C₄ alkylamino, N-di-C₁-C₄ alkylamino, C₁-C₄ thioalkyl, C₁-C₃ alkylsulfonyl, nitro, and -NHCOR²¹ wherein R²¹ represents C₁-C₃ alkyl, phenyl, C₁-C₃ alkylphenyl, aminophenyl, or C₁-C₄ alkylaminophenyl, and n is an integer of 1 to 6,    R²⁰-C(O)- wherein R²⁰ is as defined above, or    R²⁰-CH(OH)- wherein R²⁰ is as defined above; R² represents carbamoyl, mono- or di-C₁-C₆ alkylcarbamoyl, or 4- to 6-membered heterocyclic carbamoyl; R represents amino, carboxy, (1H-tetrazol-5-yl)phenyl, carboxyphenyl, carboxybenzamido, (1H-tetrazol-5-yl)benzamido, carboxyphenylcarbamoyl, or (1H-tetrazol-5-yl)-phenylcarbamoyl; R³ represents -CH₂(phenyl), -CH(phenyl)₂, -CH(phenyl)CH₃, -CH(phenyl) (cyclohexyl), -CH₂CH₂(phenyl), -CH₂(C₁-C₆ alkoxyphenyl), or -CH₂(hydroxyphenyl); and R⁴, R⁷, and R⁸ each independently represents hydrogen or C₁-C₆ alkyl, is an angiotensin II antagonist.

  式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐；其中 R¹ 代表 氢 卤素 C₁-C₆ 烷基 C₃-C₆ 烯基、 C₃-C₆ 烷基、 R²⁰(CH₂)n- 其中 R²⁰ 代表 C₃-C₈ 环烷基、萘基、苯基或被 1 至 5 个 C₁-C₄ 烷基取代的苯基、卤素原子、三氟甲基、羟基、C₁-C₄ 烷氧基、C₁-C₃酰氧基、氨基、N-单-C₁-C₄ 烷基氨基、N-二-C₁-C₄烷基氨基、C₁-C₄硫烷基、C₁-C₃烷基磺酰基、硝基和-NHCOR²¹，其中 R²¹ 代表 C₁-C₃烷基、苯基、C₁-C₃ 烷基苯基、氨基苯基或 C₁-C₄ 烷氨基苯基，且 n 为 1-6 的整数、 R²⁰-C(O)- 其中 R²⁰ 如上定义，或 R²⁰-CH(OH)- 其中 R²⁰ 如上定义； R² 代表氨基甲酰基、单-或双-C₁-C₆ 烷基氨基甲酰基或 4-6 元杂环氨基甲酰基； R 代表氨基、羧基、(1H-四唑-5-基)苯基、羧基苯基、羧基苯甲酰胺基、(1H-四唑-5-基)苯甲酰胺基、羧基苯基氨基甲酰基或 (1H-四唑-5-基)-苯基氨基甲酰基； R³ 代表-CH₂(苯基)、-CH(苯基)₂、-CH(苯基)CH₃、-CH(苯基)(环己基)、-CH₂CH₂(苯基)、-CH₂(C₁-C₆烷氧基苯基)或-CH₂(羟基苯基)；以及 R⁴、R⁷ 和 R⁸ 各自独立地代表氢或 C₁-C₆ 烷基，是血管紧张素 II 拮抗剂。
• US5401736A
  申请人：——

  公开号：US5401736A

  公开（公告）日：1995-03-28
• 4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid amide
  申请人：Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05401736A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  Disclosed herein are 4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid amide derivatives having a high antagonistic activity against angiotensin II and a high specificity to angiotensin II receptors, intermediates for preparing the derivatives, and antagonists against angiotensin II comprising the derivatives.

  本文揭示了具有高拮抗活性对抗血管紧张素II和对抗血管紧张素II受体具有高特异性的4,5,6,7-四氢-1H-咪唑[4,5-c]吡啶-6-羧酸酰胺衍生物，用于制备这些衍生物的中间体，以及包括这些衍生物的抗血管紧张素II拮抗剂。