6-ethyl-2-naphthoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-ethyl-2-naphthoic acid
• 英文别名: 6-Ethyl-naphthalene-2-carboxylic acid；6-ethylnaphthalene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: YSRVYSHBXCTHTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-2-naphthoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,5-dichloro-2-(6-ethyl-2-naphthamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLCARBOXAMIDES AND USES THEREOF
  [FR] ARYLCARBOXAMIDES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及的化合物具有以下结构式（I）：或其药学上可接受的盐、溶剂或该盐的溶剂。结构式（I）的化合物是NOX4的抑制剂，可用于治疗纤维化疾病，如硬皮病；肺部疾病，如肺纤维化，包括特发性肺纤维化（IPF）；心脏疾病，如缺血性心脏病、瓣膜性心脏病和高血压性心脏病、糖尿病性心肌病和高血压；肝脏疾病，如肝硬化；肾脏疾病，如进行性肾脏疾病肾小球肾炎和糖尿病肾病；眼部疾病，如糖尿病视网膜病变；皮肤或皮下疤痕，如瘢痕、粘连、肥厚性瘢痕或美容瘢痕；或作为胰腺癌的辅助治疗或抗纤维化剂，通过减少结缔组织基质密度来增加化疗药物的渗透性。

  公开号：

  WO2017192304A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-ethyl-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLCARBOXAMIDES AND USES THEREOF
  [FR] ARYLCARBOXAMIDES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及的化合物具有以下结构式（I）：或其药学上可接受的盐、溶剂或该盐的溶剂。结构式（I）的化合物是NOX4的抑制剂，可用于治疗纤维化疾病，如硬皮病；肺部疾病，如肺纤维化，包括特发性肺纤维化（IPF）；心脏疾病，如缺血性心脏病、瓣膜性心脏病和高血压性心脏病、糖尿病性心肌病和高血压；肝脏疾病，如肝硬化；肾脏疾病，如进行性肾脏疾病肾小球肾炎和糖尿病肾病；眼部疾病，如糖尿病视网膜病变；皮肤或皮下疤痕，如瘢痕、粘连、肥厚性瘢痕或美容瘢痕；或作为胰腺癌的辅助治疗或抗纤维化剂，通过减少结缔组织基质密度来增加化疗药物的渗透性。

  公开号：

  WO2017192304A1

文献信息

• [EN] UREA-CONTAINING ISOXAZOLE DERIVATIVES AS FXR AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE CONTENANT DE L'URÉE UTILISÉS COMME AGONISTES DE FXR ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2018081285A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), Pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using these compounds to prevent or treat FXR- mediated or TGR5-mediated diseases or conditions.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药学上可接受的盐，包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物预防或治疗FXR介导或TGR5介导的疾病或症状的方法。
• PYRROLE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Sharma Lalima

  公开号：US20120108565A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention provides DNA Gyrase and/or Topo IV inhibitors of Formula (I), which can be used as antibacterial agents. Compounds disclosed herein can be used for treating or preventing conditions caused by or contributed by gram positive, gram negative and anaerobic bacteria, more particularly against, for example, Staphylococci, Streptococci, Enterococci, Haemophilus, Pseudomonus spp., Acenetobacter spp., Mvraxalla spp., Chlamydia spp., Mycoplasma spp., Legionella spp., Mycobacterium spp., Helicobacter, Clostridium spp., Bacteroides spp., Cotynebacterium, Bacillus spp., Enterobactericeae ( E. coli, Klebsiella spp., Proteus spp., etc.) or any combination thereof. Also provided, are processes for preparing compounds disclosed herein, pharmaceutical compositions containing compounds disclosed herein, and methods of treating bacterial infections.

  本发明提供了化学式(I)的DNA酶和/或拓扑异构酶IV抑制剂，可用作抗菌剂。本文披露的化合物可用于治疗或预防由革兰氏阳性、革兰氏阴性和厌氧细菌引起或加重的疾病，尤其对抗例如葡萄球菌、链球菌、肠球菌、流感嗜血杆菌、假单胞菌、阿氏变形杆菌、莫拉氏菌、沙雷菌、支原体、支原体、军团菌、分枝杆菌、幽门螺旋杆菌、梭菌、拟杆菌、克雷伯菌科（大肠杆菌、克雷伯氏菌、变形杆菌等）或其任意组合。还提供了制备本文披露的化合物的方法、含有本文披露的化合物的药物组合物以及治疗细菌感染的方法。
• Formation of 2,6-Naphthalenedicarboxylic Acid by the Co–Mn–Br-Catalyzed Autoxidation of 2,6-Diethylnaphthalene in Acetic Acid
  作者：Yoshio Kamiya、Takashi Hama、Ichiro Kijima

  DOI：10.1246/bcsj.68.204

  日期：1995.1

  In order to elucidate the reaction mechanism and the optimum reaction conditions for the formation of 2,6-naphthalenedicarboxylic acid (NDCA), the Co(OAc)2–Mn(OAc)2–NaBr-catalyzed oxidation of 2,6-diethylnaphthalene by molecular oxygen was carried out in acetic acid. The oxidation of the ethyl groups to carboxyl groups proceeded mainly via acetyl groups and partly via 1-hydroxyethyl and 1-acetoxyethyl groups. A synergistic catalytic effect due to Co and Mn acetates was observed not only on the rate of oxidation but also on the selective formation of NDCA. The rate of oxidation was strongly retarded at higher concentrations of the substrate, showing that the naphthalene nucleus terminates the chain reaction step of the oxidation. A high concentration of metal catalyst resulted in an increase of acetoxyethylnaphthoic acid. At the optimum reaction conditions, a nearly 90% yield of NDCA was obtained along with small amounts of substituted naphthoic and trimellitic acids. The differences in the yield of NDCA from 2,6-dimethyl, 2,6-diethyl, and 2,6-diisopropylnaphthalenes were compared under similar reaction conditions and are discussed.

  为了阐明2,6-萘二甲酸(NDCA)形成的反应机理和最佳反应条件，Co(OAc)2-Mn(OAc)2-NaBr催化氧化2,6-二乙基萘分子氧在乙酸中进行。乙基向羧基的氧化主要通过乙酰基进行，部分通过1-羟乙基和1-乙酰氧基乙基进行。观察到 Co 和 Mn 乙酸盐的协同催化作用不仅对氧化速率而且对 NDCA 的选择性形成也有影响。在较高浓度的底物下，氧化速率被强烈抑制，表明萘核终止了氧化的链式反应步骤。高浓度的金属催化剂导致乙酰氧基乙基萘酸的增加。在最佳反应条件下，NDCA 产率接近 90%，同时还产生少量取代的萘酸和偏苯三酸。在相似的反应条件下比较并讨论了 2,6-二甲基、2,6-二乙基和 2,6-二异丙基萘的 NDCA 产率差异。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON NAPHTHALINDERIVATEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING NAPHTHALENE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDES POUR PRODUIRE DES DERIVES DE NAPHTALENE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004050594A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I): R-(A1-Z-)mB-CF2O-A2-(A3)n-R' in der R Alkyl, in dem eine oder mehrere CH2-Gruppen unabhängig voneinander durch O, CF2, CH=CH, CH=CF, CF=CF ersetzt sein können mit der Maβgabe, dass Peroxidstrukturen O-O und Formaldehydacetale O-CH2-O ausgeschlossen sind, A1 unabhängig voneinander 1,4-Cyclohexylen, 2,5-1,3-Dioxanylen, 1,3-Cyclobutylen oder (a) A2, A3 1,4-Phenylen, in denen unabhängig voneinander ein bis vier Wasserstoff durch Fluor oder ein oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, Z Einfachbindung, -CH2-CH2-, -CF2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CH=CF- oder -CF=CH-, B 2,6-disubstituiertes Naphthalin, 2,6-disubstituiertes 5, 6, 7,8-Tetrahydronaphthalin oder 2,6-disubstituiertes trans-Dekalin, R' R, F, OCF3, OCF2H, CF3, Cl, SF5, CN, NCS, und m, n unabhängig voneinader 0 oder 1 bedeuten, umfassend die folgenden Schritte: a) Überführen einer Verbindung der allgemeinen Formel (II): R-(A1-Z-)mBX, in der X halogen oder =O bedeutet und die anderen Symbole die in Bezug auf Formel (I) angegebene Bedeutung haben, in ein Carbonsäurederivat unter Abspaltung der Gruppe X und Einführen eines C1-Bausteins; b) Umsetzen des Carbonsäurederivats mit einem Phenol der allgemeinen Formel (III): HO-A2(-A3)n-R', in der A2, A3, R' und n die in Bezug auf Formel (I) angegebene Bedeutung haben, unter Erhalt der Verbindung der Formel (I).

  这项发明涉及一种制备一般式（I）的化合物的方法：R-(A1-Z-)mB-CF2O-A2-(A3)n-R'，其中R是烷基，其中一个或多个CH2基可以独立地被O，CF2，CH=CH，CH=CF，CF=CF替换，但过氧化物结构O-O和甲醛缩醛O-CH2-O被排除。A1独立地是1,4-环己基，2,5-1,3-二氧杂环戊基，1,3-环丁基或（a）A2，A3是1,4-苯基，其中一个或多个氢可以独立地被氟或一个或两个CH基被N替换，Z是单键，-CH2-CH2-，-CF2-CF2-，-CH=CH-，-CF=CF-，-CH=CF-或-CF=CH-，B是2,6-二取代萘，2,6-二取代5,6,7,8-四氢萘或2,6-二取代反式癸烷，R'是R，F，OCF3，OCF2H，CF3，Cl，SF5，CN，NCS，m和n独立地是0或1，包括以下步骤：a）将一般式（II）的化合物转化为羧酸衍生物，在脱离X基团的同时引入一个C1基团；b）将羧酸衍生物与一般式（III）的酚反应，其中A2，A3，R'和n具有上述一般式（I）中所述的含义，从而得到一般式（I）的化合物。
• Method for production naphthalene derivatives
  申请人：Poetsch Eike

  公开号：US20060025615A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of the general formula R-(A 1 -Z-) m B—CF 2 O-A 2 -(A 3 ) n -R′  (I) in which R is alkyl, in which one or more CH 2 groups may be replaced, independently of one another, by O, CF 2 , CH═CH, CH═CF or CF═CF, with the proviso that peroxide structures O—O and formaldehyde acetals O—CH 2 —O are excluded, A 1 is, independently of one another, 1,4-cyclohexylene, 2,5-1,3-dioxanylene, 1,3-cyclobutylene or A 2 and A 3 are 1,4-phenylene, in which, independently of one another, from one to four hydrogens may be replaced by fluorine or one or two CH groups may be replaced by N, Z is a single bond, —CH 2 —CH 2 —, —CF 2 —CF 2 —, —CH═CH—, —CF═CF—, —CH═CF— or —CF═CH—, B is 2,6-disubstituted naphthalene, 2,6-disubstituted 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene or 2,6-disubstituted trans-decalin, R′ is R, F, OCF 3 , OCF 2 H, CF 3 , CI, SF 5 , CN or NCS, and m and n are, independently of one another, 0 or 1, comprising the following steps: a) conversion of a compound of the general formula R-(A 1 -Z-) m BX   (II), in which X is halogen or ═O and the other symbols are as defined in relation to the formula (I), into a carboxylic acid derivative with elimination of the group X and introduction of a C1 unit; b) reaction of the carboxylic acid derivative with a phenol of the general formula HO-A 2 (-A 3 ) n -R′  (III), in which A 2 , A 3 , R′ and n are as defined in relation to the formula (I), to give the compound of the formula (I).

  本发明涉及一种通式化合物的制备工艺 R-(A 1 -Z-) m B-CF 2 O-A 2 -(A 3 ) n -R′（I） 其中 R 是烷基，其中一个或多个 CH 2 基团可独立地被 O、CF 2 CH═CH、CH═CF 或 CF═CF，但过氧化物结构 O-O 和甲醛缩醛 O-CH 2 -O除外、 A 1 分别是 1,4-环己烯、2,5-1,3-二氧杂环戊烯、1,3-环丁烯或 A 2 和 A 3 是 1,4-亚苯基，其中 1 至 4 个氢可被氟取代，或 1 或 2 个 CH 基团可被 N 取代、 Z 是单键，-CH 2 -CH 2 -、-CF 2 -CF 2 -、-CH═CH-、-CF═CF-、-CH═CF- 或-CF═CH-，B 是 2，6-二取代萘、2，6-二取代 5，6，7，8-四氢萘或 2，6-二取代反式萘、 R′ 是 R、F、OCF 3 、OCF 2 H、CF 3 、CI、SF 5 、CN 或 NCS，且 m 和 n 各自为 0 或 1，包括以下步骤 R-(A 1 -Z-) m BX (II)、 其中 X 为卤素或═O，其他符号与式（I）中所定义的相同； b) 将羧酸衍生物与通式为 HO-A 2 (-A 3 ) n -R′(III)、 其中 A 2 , A 3 、R′和 n 的定义与式（I）相同，从而得到式（I）化合物。