ethyl 2-[(1-phenylethyl)amino]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(1-phenylethyl)amino]benzoate
• 英文别名: ethyl 2-(1-phenylethylamino)benzoate；N-(alpha-methyl benzyl)-o-carbethoxyaniline
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: SNDSFIUGZGPNMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1-phenylethyl)amino]benzoate 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到ethyl 4-((1-phenylethyl)amino)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度对位选择性铜（II）催化的苯胺和苯酚衍生物的直接芳基化

  摘要：

  短期内：针对标题反应，开发了铜催化的Friedel-Crafts型策略。还已经证明了通过顺序地将不同的芳族基团依次传递到对位，邻位和间位来实现苯胺功能化的迭代CH芳基化策略（请参阅方案，Bn =苄基，Piv =新戊酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004703
• 作为产物：
  描述：

  N-(α-methyl benzylidene)-o-carbethoxyaniline 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以N-(α-methyl benzyl)-o-carbethoxyaniline (XVI) (12 g) was obtained by fractional distillation的产率得到ethyl 2-[(1-phenylethyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant for polyester fluids - alpha - methyl - n

  摘要：

  一种用于润滑油的抗氧化剂，包括从取代苯基胺或取代的1-氨基-1,2,3,4-四氢萘中选择的胺化合物。首选的抗氧化剂是N-(α-甲基-p-辛基苯基)苯胺，N-(α-甲基苄基)-p-壬基苯胺或1-(p-十二烷基苯胺基)-1,2,3,4-四氢萘。

  公开号：

  US04962234A1

文献信息

• A Highly Active Palladium Catalyst for Intermolecular Hydroamination. Factors that Control Reactivity and Additions of Functionalized Anilines to Dienes and Vinylarenes
  作者：Adam M. Johns、Masaru Utsunomiya、Christopher D. Incarvito、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja056003z

  日期：2006.2.1

  this more reactive catalyst, we demonstrate that additions of amines to vinylarenes and dienes occur in the presence of potentially reactive functional groups, such as ketones with enolizable hydrogens, free alcohols, free carboxylic acids, free amides, nitriles, and esters. The catalyst for these reactions is generated from [Pd(eta(3)-allyl)Cl](2) (with or without added AgOTf) or [Pd(CH(3)CN)(4)](BF(4))(2)

  我们报告了一种用于乙烯基芳烃分子间加氢胺化的催化剂，该催化剂比以前发表的催化剂在该过程中具有更高的活性。使用这种更具反应性的催化剂，我们证明了胺与乙烯基芳烃和二烯的加成是在潜在的反应性官能团的存在下发生的，例如带有可烯醇化氢的酮、游离醇、游离羧酸、游离酰胺、腈和酯。这些反应的催化剂由 [Pd(eta(3)-allyl)Cl](2)（添加或不添加 AgOTf）或 [Pd(CH(3)CN)(4)](BF(4)) 生成(2) 和 Xantphos（9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）呫吨），产生具有大 P-Pd-P 咬合角的配合物。通过胺对 eta(3)-苯乙基和 eta(3)-烯丙基络合物的攻击而发生的 CN 键形成步骤的速率进行了研究，以确定咬合角对这种亲核反应速率的影响。攻击。对含有各种双膦的 eta(3)-苄基配合物模型的研究表明，对于含有较大 P-Pd-P 咬合角的配合物，亲核攻击更快。对取代的不对称和未取代的对称模型
• Amino compounds and use of amino compounds as antioxydant in lubricating oils
  申请人：UNIROYAL, INC.

  公开号：EP0022281B1

  公开（公告）日：1983-09-14
• US4335006A
  申请人：——

  公开号：US4335006A

  公开（公告）日：1982-06-15
• US4962234A
  申请人：——

  公开号：US4962234A

  公开（公告）日：1990-10-09
• A Highly Para-Selective Copper(II)-Catalyzed Direct Arylation of Aniline and Phenol Derivatives
  作者：Claire-Lise Ciana、Robert J. Phipps、Jochen R. Brandt、Falco-Magnus Meyer、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201004703

  日期：2011.1.10

  In short order: A copper‐catalyzed Friedel–Crafts‐type strategy has been developed for the title reaction. An iterative CH arylation strategy has also been demonstrated for the functionalization of anilines by sequentially delivering different aromatic groups to the para, ortho, and meta positions (see scheme, Bn=benzyl, Piv=pivaloyl).

  短期内：针对标题反应，开发了铜催化的Friedel-Crafts型策略。还已经证明了通过顺序地将不同的芳族基团依次传递到对位，邻位和间位来实现苯胺功能化的迭代CH芳基化策略（请参阅方案，Bn =苄基，Piv =新戊酰基）。