ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoate
• 英文别名: tert-Butyl 2-(ethoxycarbonyl)phenylcarbamate；ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: KKZJGYKTPXIECA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoate 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 tert-butyl buta-2,3-dienyl(2-formylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性铑催化的炔烃和艾伦烯的加氢官能​​化，对映体富集的 α-乙烯基 1,4-苯并二氮杂和 1,4-苯并恶氮

  摘要：

  苯并稠合七元杂环如 1,4-苯并[ e ]二氮杂 (1,4-BZDs) 和 1,4-苯并[ e ] 氧氮杂 (1,4-BZOs)炔烃和丙二烯的产率非常好。（氨基甲基）苯胺的不对称加氢胺化产生具有优异对映选择性的 3-vinyl-1,4-BZD。1,4-BZD 的正交N-脱保护允许轻松进入 V 2受体拮抗剂 Lixivaptan的高级吡咯并苯二氮卓代谢物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01268
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-氨基苯甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性铑催化的炔烃和艾伦烯的加氢官能​​化，对映体富集的 α-乙烯基 1,4-苯并二氮杂和 1,4-苯并恶氮

  摘要：

  苯并稠合七元杂环如 1,4-苯并[ e ]二氮杂 (1,4-BZDs) 和 1,4-苯并[ e ] 氧氮杂 (1,4-BZOs)炔烃和丙二烯的产率非常好。（氨基甲基）苯胺的不对称加氢胺化产生具有优异对映选择性的 3-vinyl-1,4-BZD。1,4-BZD 的正交N-脱保护允许轻松进入 V 2受体拮抗剂 Lixivaptan的高级吡咯并苯二氮卓代谢物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01268

文献信息

• Enantioenriched α-Vinyl 1,4-Benzodiazepines and 1,4-Benzoxazepines via Enantioselective Rhodium-Catalyzed Hydrofunctionalizations of Alkynes and Allenes
  作者：Álvaro Velasco-Rubio、Rodrigo Bernárdez、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01268

  日期：2021.8.6

  Benzofused seven-membered heterocycles such as 1,4-benzo[e]diazepines (1,4-BZDs) and 1,4-benzo[e]oxazepines (1,4-BZOs) were efficiently synthesized by Rh-catalyzed hydrofunctionalization of internal alkynes and allenes in good to excellent yields. The asymmetric hydroamination of (aminomethyl)anilines gave rise to 3-vinyl-1,4-BZDs with excellent enantioselectivities. Orthogonal N-deprotection of 1

  苯并稠合七元杂环如 1,4-苯并[ e ]二氮杂 (1,4-BZDs) 和 1,4-苯并[ e ] 氧氮杂 (1,4-BZOs)炔烃和丙二烯的产率非常好。（氨基甲基）苯胺的不对称加氢胺化产生具有优异对映选择性的 3-vinyl-1,4-BZD。1,4-BZD 的正交N-脱保护允许轻松进入 V 2受体拮抗剂 Lixivaptan的高级吡咯并苯二氮卓代谢物。