leukomitomycin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: leukomitomycin A
• 英文别名: [(4S,6S,7R,8S)-10,13-dihydroxy-7,11-dimethoxy-12-methyl-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),10,12-trien-8-yl]methyl carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₆
• 分子量: 351.359
• InChiKey: DTRWYNXGVYBVCQ-NGSRAFSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丝裂霉素 A 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 leukomitomycin A
  参考文献：
  名称：

  新的二聚丝裂霉素衍生物的合成及其构效关系；7-N，7'-N'-双（ω-硫代烷基）二丝霉素。

  摘要：

  丝裂霉素A（1）与半胱胺之间的反应得到7-N，7'-N'-双（2-硫乙基）二丝霉素C（7），7-N- [2-[（（2-氨基乙基）二硫]乙基]丝裂霉素C（8）和7-甲氧基丝氨酸（10，11）。根据光谱学和在1和8与1和胱胺之间的反应，阐明了7和8的结构。观察反应的时间过程，揭示了形成7和8的机理。半胱胺被1的醌快速氧化得到胱胺，其被1捕获而得到8，另外8与1发生反应。给出7。由于7显示出显着的抗肿瘤活性，所以合成了相关的7-N，7'-N'-双（ω-硫代烷基）二丝霉素。他们还显示出对HeLa-S3体外，肉瘤180（sc-ip），体内白血病P388（ip-ip）的显着抗肿瘤活性。在这些评估中，

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1428

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of new dimeric mitomycin derivatives; 7-N,7'-N'bis(.OMEGA.-thioalkyl)dimitomycins.
  作者：MOTOMICHI KONO、YUTAKA SAITOH、MASAJI KASAI、KUNIKATSU SHIRAHATA、MAKOTO MORIMOTO、TADASHI ASHIZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1428

  日期：——

  The reaction between mitomycin A (1) and cysteamine afforded 7-N,7'-N'-bis(2-thioethyl)dimitomycin C (7), 7-N-[2-[(2-aminoethyl)dithio]ethyl]mitomycin C (8), and 7-methoxy mitosenes (10, 11). The structures of 7 and 8 were elucidated on the basis of spectroscopy and reactions between 1 and 8, and 1 and cystamine. The observation of the time course for the reaction revealed the mechanism of the formation

  丝裂霉素A（1）与半胱胺之间的反应得到7-N，7'-N'-双（2-硫乙基）二丝霉素C（7），7-N- [2-[（（2-氨基乙基）二硫]乙基]丝裂霉素C（8）和7-甲氧基丝氨酸（10，11）。根据光谱学和在1和8与1和胱胺之间的反应，阐明了7和8的结构。观察反应的时间过程，揭示了形成7和8的机理。半胱胺被1的醌快速氧化得到胱胺，其被1捕获而得到8，另外8与1发生反应。给出7。由于7显示出显着的抗肿瘤活性，所以合成了相关的7-N，7'-N'-双（ω-硫代烷基）二丝霉素。他们还显示出对HeLa-S3体外，肉瘤180（sc-ip），体内白血病P388（ip-ip）的显着抗肿瘤活性。在这些评估中，