5-acetyl-4-thiohydantoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-4-thiohydantoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(acetylcarbamothioylamino)acetate
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃S
• mdl: MFCD09032718
• 分子量: 190.223
• InChiKey: WLLFSEDEPZPJKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 异硫氰酸乙酰酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到5-acetyl-4-thiohydantoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  On Formation of Thiohydantoins from Amino Acids under Acylation Conditions

  摘要：

  [GRAPHICS]Reactions of glycine, alanine, and phenylalanine with acetic anhydride and ammonium thiocyanate give the 1-acetyl-2-C, thiohydantoins 2a-c. These results appear to contradict prior literature reports pertaining to this reaction.

  DOI：

  10.1021/jo052576i