(S)-2,4,6-trimethyl-N-(1-phenylethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,4,6-trimethyl-N-(1-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzamide
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: HYYXXNGNQXAHFS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-S-phenyl (1-phenylethyl)thiocarbamate 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 ammonium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以84%的产率得到(S)-2,4,6-trimethyl-N-(1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  由硫代氨基甲酸酯合成仲酰胺

  摘要：

  据报道，由易于获得且稳定的取代的S-苯基硫代氨基甲酸酯和格氏试剂可合成仲酰胺。氧化后处理使得硫醇盐离去基团以二苯基二硫化物形式再循环。可以将二苯基二硫化物转化为S-苯基苯硫代磺酸盐，这是硫代氨基甲酸酯合成所需的反应物。这种酰胺合成适合于制备经典方法无法或几乎无法获得的具有挑战性的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01654

文献信息

• Synthesis of Secondary Amides from Thiocarbamates
  作者：Pieter Mampuys、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01654

  日期：2018.7.20

  The synthesis of secondary amides from readily accessible and bench-stable substituted S-phenyl thiocarbamates and Grignard reactants is reported. Oxidative workup allows recycling of the thiolate leaving group as diphenyl disulfide. Diphenyl disulfide can be transformed into S-phenyl benzenethiosulfonate, a reactant required for thiocarbamate synthesis. This amide synthesis is suitable for the preparation

  据报道，由易于获得且稳定的取代的S-苯基硫代氨基甲酸酯和格氏试剂可合成仲酰胺。氧化后处理使得硫醇盐离去基团以二苯基二硫化物形式再循环。可以将二苯基二硫化物转化为S-苯基苯硫代磺酸盐，这是硫代氨基甲酸酯合成所需的反应物。这种酰胺合成适合于制备经典方法无法或几乎无法获得的具有挑战性的酰胺。