N-(1-adamantyl)-3-methylbut-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(1-adamantyl)-3-methylbut-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: XKOKSZZPYMUNKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl (1-adamantyl)thiocarbamate 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 在 ammonium hydroxide 、 氧气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以82%的产率得到N-(1-adamantyl)-3-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  由硫代氨基甲酸酯合成仲酰胺

  摘要：

  据报道，由易于获得且稳定的取代的S-苯基硫代氨基甲酸酯和格氏试剂可合成仲酰胺。氧化后处理使得硫醇盐离去基团以二苯基二硫化物形式再循环。可以将二苯基二硫化物转化为S-苯基苯硫代磺酸盐，这是硫代氨基甲酸酯合成所需的反应物。这种酰胺合成适合于制备经典方法无法或几乎无法获得的具有挑战性的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01654