2-(3-nitro-4-methylphenyl)-2-oxoacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitro-4-methylphenyl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 2-(4-Methyl-3-nitrophenyl)-2-oxoacetic acid
• 化学式: C₉H₇NO₅
• 分子量: 209.158
• InChiKey: MBYYFRAFEQGYEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮苯 、 2-(3-nitro-4-methylphenyl)-2-oxoacetic acid 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高效的钯催化偶氮苯与α-氧代羧酸的邻羧化反应：直接获得酰化的偶氮化合物

  摘要：

  避免添加剂：A高效和温和的Pd-催化的脱羧邻用α-氧代羧酸偶氮苯的酰化的开发，提供了酰化的偶氮化合物的替代路线。在环境温度下在不存在任何添加剂的情况下完成该脱羧酰化过程，以中等至良好的产率得到酰化的偶氮苯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301818
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methyl-3-nitro-phenyl)-2-nitro-ethanol 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-(3-nitro-4-methylphenyl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl α-keto-acids via the Cu-catalyzed conversion of aryl nitroaldol products

  摘要：

  Cu(II) salts efficiently catalyze the conversion of a variety of aryl nitroaldol products to afford the corresponding aryl alpha-keto-acids in high yields using 30% aq. AcOH:MeOH (1:1) as the solvent. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02179-6

文献信息

• Unprecedented ortho-acylation of azoxybenzenes with α-oxocarboxylic acids by Pd-catalyzed C–H activation and decarboxylation
  作者：Hongji Li、Pinhua Li、Qiong Zhao、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3cc45492d

  日期：——

  A palladium-catalyzed ortho-acylation reaction of azoxybenzenes with α-oxocarboxylic acids was developed in the presence of K2S2O8. The established methodology provides a direct approach to obtain acylated azoxybenzenes in good yields.

  开发了一种在K2S2O8存在下，通过钯催化的氮氧杂苯与α-氧羧酸的邻位酰化反应。这种已建立的方法提供了一种直接获得酰化氮氧杂苯的途径，产率良好。
• Synthesis of aryl α-keto-acids via the Cu-catalyzed conversion of aryl nitroaldol products
  作者：Milind D Nikalje、Iliyas Sayyed Ali、Gajanan K Dewkar、A Sudalai

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02179-6

  日期：2000.2

  Cu(II) salts efficiently catalyze the conversion of a variety of aryl nitroaldol products to afford the corresponding aryl alpha-keto-acids in high yields using 30% aq. AcOH:MeOH (1:1) as the solvent. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Highly Efficient Palladium-Catalyzed Decarboxylative<i>ortho</i>-Acylation of Azobenzenes with α-Oxocarboxylic Acids: Direct Access to Acylated Azo Compounds
  作者：Hongji Li、Pinhua Li、Hui Tan、Lei Wang

  DOI：10.1002/chem.201301818

  日期：2013.10.18

  Avoiding additives: A highly efficient and mild Pd‐catalyzed decarboxylative ortho‐acylation of azobenzenes with α‐oxocarboxylic acids was developed that provides an alternative route to acylated azo compounds. This decarboxylative acylation process was completed in the absence of any additives at ambient temperature, to afford the acylated azobenzenes in moderate to good yields (see scheme).

  避免添加剂：A高效和温和的Pd-催化的脱羧邻用α-氧代羧酸偶氮苯的酰化的开发，提供了酰化的偶氮化合物的替代路线。在环境温度下在不存在任何添加剂的情况下完成该脱羧酰化过程，以中等至良好的产率得到酰化的偶氮苯（参见方案）。