2,5-bis(2,6-difluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(2,6-difluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₄H₆F₄N₂O
• 分子量: 294.208
• InChiKey: LXFBXKXIGSRITM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咔唑 、 2,5-bis(2,6-difluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到2,5-bis(2,6-di(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  对所有邻位连接的咔唑/恶二唑杂化物进行分子工程，以制备OLED中高效的热活化延迟荧光材料

  摘要：

  摘要OLED中效率最高的热激活延迟荧光（TADF）发射器主要基于扭曲的施主/受主（D / A）型有机分子。在这里，我们报告通过调整供体/受体单元的数目和给电子体的能力，对所有具有可调DA相互作用的扭曲的邻位咔唑/恶二唑（Cz / OXD）杂化物进行合理的分子设计。在DA，DAD和ADA类型的化合物中，单重态-三重态能量带隙（ΔEST）易于从〜0.4、0.15至〜0 eV进行调谐。这种变化与三重态激发态前沿的轨道空间分离效率密切相关。具有固态光致发光量子产率（PLQY）的非TADF功能

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.08.019
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲酰氯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-bis(2,6-difluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的合成及杀虫活性

  摘要：

  通过简便，温和的方法合成了九种新颖的对称和不对称的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。同时，发现在多卤素取代的芳酰基肼中，氟易于被肼取代。初步的生物测定测试表明，两种化合物（D5和D6）对粘虫（Leucania separata Walker ）表现出显着的杀虫活性（LC 50 = 116.02和70.93 mg l -1）。使用药物发现工作台（DDW）（Cerius 2），研究了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00168-4

文献信息

• Syntheses and insecticidal activities of novel 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Xiumian Zheng、Zhong Li、Yanli Wang、Weidong Chen、Qingchun Huang、Chuanxiang Liu、Gonghua Song

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00168-4

  日期：2003.10

  Nine novel symmetrical and asymmetrical 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized by a facile and mild method with high yield. Meantime, it was found that the fluorine was easy substituted by hydrazine in polyhalogen-substituted aroyl hydrazine. The preliminary bioassay tests show that two of the compounds (D5 and D6) exhibited a significant insecticidal activity (LC50=116.02 and 70

  通过简便，温和的方法合成了九种新颖的对称和不对称的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。同时，发现在多卤素取代的芳酰基肼中，氟易于被肼取代。初步的生物测定测试表明，两种化合物（D5和D6）对粘虫（Leucania separata Walker ）表现出显着的杀虫活性（LC 50 = 116.02和70.93 mg l -1）。使用药物发现工作台（DDW）（Cerius 2），研究了结构与活性之间的关系。
• Molecular engineering on all ortho-linked carbazole/oxadiazole hybrids toward highly-efficient thermally activated delayed fluorescence materials in OLEDs
  作者：Wenbo Yuan、Hannan Yang、Mucan Zhang、Die Hu、Shigang Wan、Zijing Li、Changsheng Shi、Ning Sun、Youtian Tao、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.019

  日期：2019.11

  Abstract The highest efficiency thermally activated delayed fluorescence (TADF) emitters in OLEDs are mostly based on twisted donor/acceptor (D/A) type organic molecules. Herein, we report the rational molecular design on twisted all ortho-linked carbazole/oxadiazole (Cz/OXD) hybrids with tunable D-A interactions by adjusting the numbers of donor/acceptor units and electron-donating abilities. Singlet-triplet

  摘要OLED中效率最高的热激活延迟荧光（TADF）发射器主要基于扭曲的施主/受主（D / A）型有机分子。在这里，我们报告通过调整供体/受体单元的数目和给电子体的能力，对所有具有可调DA相互作用的扭曲的邻位咔唑/恶二唑（Cz / OXD）杂化物进行合理的分子设计。在DA，DAD和ADA类型的化合物中，单重态-三重态能量带隙（ΔEST）易于从〜0.4、0.15至〜0 eV进行调谐。这种变化与三重态激发态前沿的轨道空间分离效率密切相关。具有固态光致发光量子产率（PLQY）的非TADF功能