卡哥鲁酸杂质1 | 17027-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 卡哥鲁酸杂质1
• 英文名称: 3-[(4S)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]propionic acid
• 英文别名: (S)-3-(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)propanoic acid；3-((S)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)propionic acid；(S)-hydantoin-5-propionic acid；hydantoin-5-propionic acid；3-(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)propanoic acid；3-((S)-2,5-dioxo-imidazolidin-4-yl)-propionic acid；3-[(4S)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]propanoic acid
• CAS: 17027-50-8
• 化学式: C₆H₈N₂O₄
• 分子量: 172.141
• InChiKey: VWFWNXQAMGDPGG-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基哌啶 、 卡哥鲁酸杂质1 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-5-[(3-oxo-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)propyl)]imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-[3-[PIPERIDIN-1-YL]-3-OXO-PROPYL]-IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES AS ADAMTS 4 AND 5 INHIBITORS FOR TREATING E.G. OSTEOARTHRITIS
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-[3-[PIPÉRIDIN-1-YL]-3-OXO-PROPYL]-IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ADAMTS 4 ET 5 POUR LE TRAITEMENT, PAR EXEMPLE, DE L'ARTHROSE

  摘要：

  本发明揭示了根据式(I)的5-[3-[哌嗪-1-基]-3-氧代丙基]-咪唑啉-2,4-二酮衍生物，其中R1、R2、R3a、R3b、R6a、R6b、下标n和Cy如本文所定义。本发明涉及抑制ADAMTS 4和5的化合物，用于预防或治疗炎症性疾病或涉及软骨降解或软骨稳态破坏的疾病，例如骨关节炎。

  公开号：

  WO2017211667A1
• 作为产物：
  描述：

  N-氨基甲酰-L-谷氨酸 以 丙酸 、 丁酮 为溶剂， 生成 卡哥鲁酸杂质1
  参考文献：
  名称：

  抗高氨血症药N-氨基甲酰基-1-谷氨酸的多态性†

  摘要：

  糠酸（CGA）用于治疗高氨血症。这项研究的目的是研究新的CGA结晶形式，可以提供改善的理化性质，并了解这些形式之间的稳定性关系。我们报告了两个新颖的多晶型物I和II和药物乙内酰脲5-丙酸（5-HPA）的降解衍生物。优化了结晶条件，以获得可重现的结晶批次中的每种多晶型物。在酸性介质（2-丁酮：丙酸）中CGA结晶后，偶然获得了5-HPA。CGA I型和II型以及5-HPA的X射线晶体结构由羧酸类和二聚体，羧酰胺类和二聚体以及酸-酰胺杂合子维持。这两个多晶型物是单向相关的。热力学稳定性 相变和Hirshfeld曲面图补充了结构分析。两种形式在40°C和75％RH的加速ICH条件下均可稳定两个月。动态蒸气吸附（DVS）表明，形式I在湿气条件下比形式II更稳定。浆料结晶，机械研磨和热测量结果证实了CGA Form-I的热力学性质。

  DOI：

  10.1039/c5ce00116a
• 作为试剂：
  描述：

  DL-赖氨酸 在 卡哥鲁酸杂质1 作用下， 生成 L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  US2881183

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] 5-[3-[PIPERAZIN-1-YL]-3-OXO-PROPYL]-IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES AS ADAMTS 4 AND 5 INHIBITORS FOR TREATING E.G. OSTEOARTHRITIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-[3-[PIPÉRAZIN-1-YL]-3-OXO-PROPYL]-IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS D'ADAMTS 4 ET 5 POUR TRAITER PAR EXEMPLE L'ARTHROSE
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2017211666A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention discloses 5-[3-[piperazin-l-yl]-3-oxo-propyl]-imidazolidine-2,4-dione derivatives according to Formula (I), wherein R1, R2, R3a, R3b, R6a, R6b, the subscript n and Cy are as defined herein. The present invention relates to compounds inhibiting ADAMTS 4 and 5 for the prophylaxis or treatment of inflammatory diseases or diseases involving degradation of cartilage or disruption of cartilage homeostasis, such as e.g. osteoarthritis.

  本发明公开了根据式(I)的5-[3-[哌嗪-1-基]-3-氧代-丙基]-咪唑啉-2,4-二酮衍生物，其中R1、R2、R3a、R3b、R6a、R6b、下标n和Cy如本文所定义。本发明涉及抑制ADAMTS 4和5的化合物，用于预防或治疗炎症性疾病或涉及软骨降解或破坏软骨稳态的疾病，例如骨关节炎。
• INHIBITORS OF CELLULAR NECROSIS AND RELATED METHODS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20160168128A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  A compound having the following structure (I): or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, stereoisomer or tautomer thereof, is provided. Related compounds, methods for preparation of the same and uses of the compounds for treatment of various indications, including treatment of necrotic cell diseases and/or inflammation, are also provided.

  提供具有以下结构（I）的化合物或其药学上可接受的盐、前药、立体异构体或互变异构体。还提供相关化合物、其制备方法以及用于治疗各种症状，包括治疗坏死细胞疾病和/或炎症的化合物的用途。
• 5-[3-[piperzin-1-yl]-3-oxo-propyl]-imidazolidine-2,4-dione derivatives as ADAMTS 4 and 5 inhibitors for treating E.G. osteoarthritis
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：US10550100B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present invention discloses compounds according to Formula I: Wherein R1, R2, R3a, R3b, R6, Cy, and the subscript n are as defined herein. The present invention relates to compounds inhibiting ADAMTS, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of inflammatory diseases, and/or diseases involving degradation of cartilage and/or disruption of cartilage homeostasis by administering the compound of the invention.

  本发明公开了符合式 I 的化合物： 其中 R1、R2、R3a、R3b、R6、Cy 和下标 n 如本文所定义。 本发明涉及抑制 ADAMTS 的化合物、其生产方法、包含本发明化合物的药物组合物和使用本发明化合物的治疗方法，通过施用本发明化合物预防和/或治疗炎症性疾病和/或涉及软骨降解和/或破坏软骨稳态的疾病。
• 5-[3-[piperazin-1-yl]-3-oxo-propyl]-imidazolidine-2,4-dione derivatives as ADAMTS 4 and 5 inhibitors for treating e.g. osteoarthritis
  申请人：Galapagos NV

  公开号：US10829478B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  The present invention discloses compounds according to Formula I: Wherein R1, R2, R3a, R3b, R6a, R6b, the subscript n and Cy are as defined herein. The present invention relates to compounds inhibiting ADAMTS, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of inflammatory diseases, and/or diseases involving degradation of cartilage and/or disruption of cartilage homeostasis by administering the compound of the invention.

  本发明公开了符合式 I 的化合物： 其中R1、R2、R3a、R3b、R6a、R6b、下标n和Cy如本文所定义。 本发明涉及抑制 ADAMTS 的化合物、其生产方法、包含本发明化合物的药物组合物和使用本发明化合物的治疗方法，通过施用本发明化合物预防和/或治疗炎症性疾病和/或涉及软骨降解和/或破坏软骨稳态的疾病。
• 5-[3-[PIPERAZIN-1-YL]-3-OXO-PROPYL]-IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES AS ADAMTS 4 AND 5 INHIBITORS FOR TREATING E.G. OSTEOARTHRITIS
  申请人：Galapagos NV

  公开号：EP3468955B1

  公开（公告）日：2021-01-06