1-(4-(tert-butyl)benzyl)-3-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)benzyl)-3-methylbenzene
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-[(3-methylphenyl)methyl]benzene；1-tert-butyl-4-[(3-methylphenyl)methyl]benzene
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: VDTACHOXRQXZJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 、 间二甲苯 在 Xantphos-Pd-G₃ 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-(4-(tert-butyl)benzyl)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  双金属催化剂甲苯苄基芳基化反应中的阳离子-π 相互作用

  摘要：

  描述了一种用芳基溴直接芳基化甲苯衍生物生成二芳基甲烷的方法，二芳基甲烷是药物发现的重要组成部分。在此方法中，KN(SiMe3)2 与 (NIXANTPHOS)Pd 催化剂结合实现了甲苯衍生物的去质子活化，以允许与芳基溴交叉偶联。使用一系列富电子至中性芳基溴化物可获得良好至优异的产率。富电子和缺电子的甲苯衍生物都具有良好的耐受性，甚至2-氯甲苯也表现良好，为引入额外的官能化提供了平台。这一发现取决于使用主族金属通过阳离子-π相互作用来激活甲苯去质子化，该相互作用由双金属 K(NIXANTPHOS)Pd 组件保证。机理和计算研究支持通过 K+-阳离子-π 相互作用对甲苯衍生物进行酸化，这可能与其他新反应系统的开发相关。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05143

文献信息

• Borane-Catalyzed C(sp³)–F Bond Arylation and Esterification Enabled by Transborylation
  作者：Dominic R. Willcox、Gary S. Nichol、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/acscatal.1c00282

  日期：2021.3.19

  given the high thermodynamic barrier to C–F bond cleavage. Stoichiometric hydridoborane-mediated C–F functionalization has recently emerged, but is yet to be rendered catalytic. Herein, the borane-catalyzed coupling of alkyl fluorides with arenes (carbon–carbon bond formation) and carboxylic acids (carbon–oxygen bond formation) has been developed using transborylation reactions to achieve catalytic

  鉴于氟碳键断裂的高热力学障碍，碳氟键的活化和功能化是一个重大的合成挑战。化学计量氢化硼硼烷介导的CF功能化最近出现，但尚未被催化。在本文中，已经开发出了硼烷催化的烷基氟与芳烃（形成碳-碳键）和羧酸（形成碳-氧键）的偶联反应，以实现催化转化。在各种结构上和电子分化芳烃和羧酸的使用9-硼杂双环[3.3.1]壬烷（H-达到成功的C-C和C-O耦合乙-9-BBN）作为催化剂和频哪醇硼烷（HBpin），具有宽泛的官能团耐受性。实验和计算研究表明碳-碳和碳-氧偶联反应的机理二分法。乙-F transborylation（B-F / B-H复分解）F-之间乙-9-BBN和HBpin启用碳-碳键形成的催化周转，而烷基氟化物和acyloxyboronic酯之间的直接交换（C-F / B -O复分解）被提议用于碳-氧偶联，其中H - B -9-BBN催化羧酸与HBpin的脱氢偶联。
• Cation−π Interactions in the Benzylic Arylation of Toluenes with Bimetallic Catalysts
  作者：Sheng-Chun Sha、Sergei Tcyrulnikov、Minyan Li、Bowen Hu、Yue Fu、Marisa C. Kozlowski、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jacs.8b05143

  日期：2018.10.3

  A method to directly arylate toluene derivatives with aryl bromides to generate diarylmethanes, which are important building blocks in drug discovery, is described. In this method, KN(SiMe3)2 in combination with a (NIXANTPHOS)Pd catalyst accomplished the deprotonative activation of toluene derivatives to permit cross-coupling with aryl bromides. Good to excellent yields are obtained with a range of

  描述了一种用芳基溴直接芳基化甲苯衍生物生成二芳基甲烷的方法，二芳基甲烷是药物发现的重要组成部分。在此方法中，KN(SiMe3)2 与 (NIXANTPHOS)Pd 催化剂结合实现了甲苯衍生物的去质子活化，以允许与芳基溴交叉偶联。使用一系列富电子至中性芳基溴化物可获得良好至优异的产率。富电子和缺电子的甲苯衍生物都具有良好的耐受性，甚至2-氯甲苯也表现良好，为引入额外的官能化提供了平台。这一发现取决于使用主族金属通过阳离子-π相互作用来激活甲苯去质子化，该相互作用由双金属 K(NIXANTPHOS)Pd 组件保证。机理和计算研究支持通过 K+-阳离子-π 相互作用对甲苯衍生物进行酸化，这可能与其他新反应系统的开发相关。