(S)-methyl 2-(2-nitropropan-2-yl)-4-oxopentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(2-nitropropan-2-yl)-4-oxopentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(2-nitropropan-2-yl)-4-oxopentanoate
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: GBIYKCGHMBACDQ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 反-4-氧-2-戊烯酸甲酯 在 2,5-dimethyl-piperazine 、 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-methyl 2-(2-nitropropan-2-yl)-4-oxopentanoate 、 (R)-methyl 2-(2-nitropropan-2-yl)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种多用途的有机催化剂，用于硝基烷烃向烯酮的不对称共轭加成。

  摘要：

  5-吡咯烷基-2-基四唑用作改进的催化剂，用于将一系列硝基烷烃不对称地加成至环状和非环状烯酮中，具有良好至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b511441a

文献信息

• A versatile organocatalyst for the asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to enones
  作者：Claire E. T. Mitchell、Stacey E. Brenner、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b511441a

  日期：——

  5-Pyrrolidin-2-yltetrazole performs as an improved catalyst for the asymmetric addition of a range of nitroalkanes to cyclic and acyclic enones, with good to excellent enantioselectivity.

  5-吡咯烷基-2-基四唑用作改进的催化剂，用于将一系列硝基烷烃不对称地加成至环状和非环状烯酮中，具有良好至优异的对映选择性。
• An efficient, asymmetric organocatalyst-mediated conjugate addition of nitroalkanes to unsaturated cyclic and acyclic ketones
  作者：Claire E. T. Mitchell、Stacey E. Brenner、Jorge García-Fortanet、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b601877g

  日期：——

  5-Pyrrolidin-2-yltetrazole is a versatile organocatalyst for the asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to enones. Using this catalyst, this transformation requires short reaction times, tolerates a broad substrate scope, and possibly proceeds via generation of an iminium species.

  5-吡咯烷-2-基四唑是一种通用的有机催化剂，用于将硝基烷烃不对称地加成成烯酮。使用这种催化剂，这种转化需要较短的反应时间，可以耐受广泛的底物范围，并且可能通过生成亚胺鎓类物质进行。