ethyl 2-hydroxy-2-(5-methoxy-1H-indol-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(5-methoxy-1H-indol-1-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-2-(5-methoxyindol-1-yl)acetate；ethyl 2-hydroxy-2-(5-methoxyindol-1-yl)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: GTYBYNNYXDBOGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 乙醛酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-(5-methoxy-1H-indol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的亲核性将吲哚添加到醛中直接制备吲哚类化合物

  摘要：

  摘要 在天然产物以及生物活性化合物中，常见的是半胱氨酸。由于吲哚具有显着的生物活性，具有吲哚部分的半乳糖特别有吸引力。本文中，我们报道了一种高效的有机催化的吲哚N-1亲核加成α-氧醛，以高收率（高达92％）和以DABCO或三乙胺为催化剂的出色的区域选择性来递送各种吲哚缩醛。该方法的特点是反应条件温和，试剂广泛，底物范围宽泛，并且还适用于后期转化而不影响半氨醛基团。另外，我们以对映选择性的方式以两种常规底物以高收率和高ee值进行了该反应。 在天然产物以及生物活性化合物中，常见的是半胱氨酸。由于吲哚具有显着的生物活性，具有吲哚部分的半乳糖特别有吸引力。本文中，我们报道了一种高效的有机催化的吲哚N-1亲核加成α-氧醛，以高收率（高达92％）和以DABCO或三乙胺为催化剂的出色的区域选择性来递送各种吲哚缩醛。该方法的特点是反应条件温和，试剂广泛，底物范围宽泛，并且还适用于后期转化而不影响半氨醛基团

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610453

文献信息

• Direct Preparation of Indole Hemiaminals through Organocatalytic Nucleophilic Addition of Indole to Aldehydes
  作者：Wenling Qin、Nan Zhang、Yige Li、Zhili Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610453

  日期：2018.10

  Hemiaminals are common in natural products as well as bioactive compounds. Hemiaminals with an indole moiety are particularly attractive due to the significant bioactivity of indoles. Herein, we reported an efficient organocatalyzed indole N-1 nucleophilic addition of α-oxoaldehydes to deliver various indole hemiaminals in good yields (up to 92%) and excellent regioselectivities with DABCO or triethylamine

  摘要 在天然产物以及生物活性化合物中，常见的是半胱氨酸。由于吲哚具有显着的生物活性，具有吲哚部分的半乳糖特别有吸引力。本文中，我们报道了一种高效的有机催化的吲哚N-1亲核加成α-氧醛，以高收率（高达92％）和以DABCO或三乙胺为催化剂的出色的区域选择性来递送各种吲哚缩醛。该方法的特点是反应条件温和，试剂广泛，底物范围宽泛，并且还适用于后期转化而不影响半氨醛基团。另外，我们以对映选择性的方式以两种常规底物以高收率和高ee值进行了该反应。 在天然产物以及生物活性化合物中，常见的是半胱氨酸。由于吲哚具有显着的生物活性，具有吲哚部分的半乳糖特别有吸引力。本文中，我们报道了一种高效的有机催化的吲哚N-1亲核加成α-氧醛，以高收率（高达92％）和以DABCO或三乙胺为催化剂的出色的区域选择性来递送各种吲哚缩醛。该方法的特点是反应条件温和，试剂广泛，底物范围宽泛，并且还适用于后期转化而不影响半氨醛基团