ethyl 5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₃
• mdl: MFCD14743926
• 分子量: 297.108
• InChiKey: ZOZDFQUVDQQEMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(bromomethyl)-5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含苯恶二唑部分的四唑衍生物的合成，杀真菌活性和3D-QSAR

  摘要：

  为了发现对CDM（黄瓜霜霉病）具有良好杀真菌活性的新药剂，设计并合成了一系列含有苯基恶二唑部分的四唑衍生物。确定针对CDM的杀真菌活性的EC 50值。生物测定结果表明，大多数合成的化合物对CDM表现出潜在的体内杀真菌活性。建立了基于生物活性的CoMFA（比较分子场分析）模型，以识别效率的一些主要结构质量。建立模型的q 2和r 2分别为0.791和0.982，验证了其可靠性和预测能力。三种类似物（q3，q4，q5）是基于模型设计和综合的。所有这些化合物对CDM均表现出显着的杀真菌活性，EC 50为1.43、1.52、1.77 mg·L -1。这项工作可以为进一步的结构优化提供有用的指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127762
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酰肼 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光生氮杂亚基与恶二唑的分子内环加成反应可直接获得多功能的含有螺-环氧乙烷基的多杂环酮哌嗪

  摘要：

  光生氮杂二烯经过1,3,4-恶二唑侧基的分子内环加成反应，伴随着二氮的释放，产生官能化的酮哌嗪子喹啉醇，含环氧乙烷部分与喹啉基部分融合，同时螺旋连接二酮哌嗪。这些主光产物是反应性的通用中间体可以下亲核S为进一步衍生Ñ 1-或S ñ 2样的环氧乙烷结构部分的开环。氧化的喹啉酮在施密特反应的条件下发生新的重排，导致前所未有的三氮杂氨基吲哚酮。

  DOI：

  10.1021/ol5033909

文献信息

• Photoredox Catalysis Enables Decarboxylative Cyclization with Hypervalent Iodine(III) Reagents: Access to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Jian Li、Xue-Chen Lu、Yue Xu、Jin-Xia Wen、Guo-Quan Hou、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03663

  日期：2020.12.18

  A novel approach to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles derivatives via a decarboxylative cyclization reaction by photoredox catalysis between commercially available α-oxocarboxylic acids and hypervalent iodine(III) reagent is described. This powerful transformation involves the coupling reaction between two different kinds of radical species and the formation of C–N and C–O bonds.

  描述了一种新颖的方法，该方法通过可商购的α-氧代羧酸和高价碘（III）试剂之间的光氧化还原催化脱氧环化反应来进行2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物。这种有力的转变涉及两种不同种类的自由基之间的偶联反应以及C–N和C–O键的形成。
• 1,3,4-恶二唑杂环化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN111423394B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明属于有机合成及药物技术领域，具体涉及一种1,3,4‑恶二唑杂环化合物的合成方法。本发明是以酮酸衍生物和三价碘试剂作为原料，加入溶剂和光催化剂，在光照条件下，室温发生反应，得到1,3,4‑恶二唑杂环化合物。使用本发明提出的方法，在室温条件下，反应5‑10小时，一步法即可得到1,3,4‑恶二唑杂环衍生物，产率为75～96％。本反应用简单易得的原料，在光照条件下，一步简便快速地合成了1,3,4‑恶二唑杂环类衍生物，为合成1,3,4‑恶二唑杂环类衍生物提供了一条简单高效，温和的合成新方法。
• Design, Synthesis, and Study of the Insecticidal Activity of Novel Steroidal 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Shichuang Ma、Weiqi Jiang、Qi Li、Tian Li、Wenjun Wu、Hangyu Bai、Baojun Shi

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00088

  日期：2021.10.6

  was designed and synthesized, and the target compounds were evaluated for their insecticidal activity against five aphid species. Most of the tested compounds exhibited potent insecticidal activity against Eriosoma lanigerum (Hausmann), Myzus persicae, and Aphis citricola. Compounds 20g and 24g displayed the highest activity against E. lanigerum, showing LC50 values of 27.6 and 30.4 μg/mL, respectively

  设计并合成了一系列具有取代的1,3,4-恶二唑结构的新型甾体衍生物，并评估了目标化合物对五种蚜虫的杀虫活性。大多数测试的化合物表现出对鼠尾草（Hausmann）、桃蚜和柑橘蚜的有效杀虫活性。化合物20g和24g对E. lanigerum 的活性最高，LC 50值分别为 27.6 和 30.4 μg/mL。E. lanigerum中肠细胞的超微结构变化通过透射电子显微镜检测，表明这些甾体恶唑衍生物可能通过破坏昆虫中肠细胞的线粒体和核膜来发挥其杀虫活性。此外，田间试验表明，化合物20g表现出与阳性对照毒死蜱和噻虫嗪对E. lanigerum的效果相似，在200 μg/mL剂量下21天后达到89.5%的控制率。我们还通过测定三种杀虫剂解毒酶的活性研究了E. lanigerum 中目标化合物的水解和代谢。复合物20g50 μg/mL 对羧酸酯酶的抑制作用类似于已知的抑制剂磷酸三苯酯。上述结果证明了
• 1,3,4-噁二唑类肟衍生物及其制备方法和应用
  申请人：东莞市东阳光农药研发有限公司

  公开号：CN112110911A

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明涉及一种1,3,4‑噁二唑类肟衍生物及其制备方法和应用；具体地，本发明涉及式(I)所示的1,3,4‑噁二唑类肟衍生物或式(I)所示1,3,4‑噁二唑类肟衍生物的立体异构体、氮氧化物或其盐，及1,3,4‑噁二唑类肟衍生物的制备方法，及它们在农业中作为杀菌剂的用途，及其杀菌剂组合物的形式，以及用这些化合物或组合物来防治植物病害的方法；其中，A、R1、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、T和x具有本发明所述的含义。
• One-Pot Synthesis of Decahydropyrene via Tandem C–H Activation/Intramolecular Diels–Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Hui Lin、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02768

  日期：2016.11.4

  A novel decahydropyrene synthesis has been successfully developed involving a tandem rhodium-catalyzed C–H activation/intramolecular Diels–Alder reaction/1,3-dipolar cycloaddition cascade process by using diazole as a traceless directing group. The advantage of this one-pot strategy is a quite simple, efficient, highly stereoselective, and unique product structure.

  已成功开发了一种新颖的十氢involving合成方法，该方法以重氮为直接基，通过串联铑催化的C–H活化/分子间Diels–Alder反应/ 1,3-偶极环加成级联过程。这种一站式策略的优势是非常简单，高效，高度立体选择性和独特的产品结构。