(E)-ethyl 2-((4-bromophenyl)imino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-((4-bromophenyl)imino)acetate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-[(4-bromophenyl)imino]acetate
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: XLVKRRMSLOIGJU-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-((4-bromophenyl)imino)acetate 、 1-(2,2-diphenylvinylidene)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到Ethyl 3-benzhydrylidene-1-(4-bromophenyl)-5,5-dimethyl-4-propan-2-ylidenepyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化芳基亚乙烯基环丙烷与（芳基）乙酸乙酯的反应：吡咯烷和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的简便合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]在路易斯酸存在下，通过芳基亚乙烯基环丙烷1与（芳基）乙酸乙酯2反应，选择性地以中等至良好的收率选择性制备许多吡咯烷和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。 2和1的R1或R2芳香族基团的电子性质

  DOI：

  10.1021/ol070501q
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯胺基)乙酸乙酯 在 2-羟基苯乙酮 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 2-((4-bromophenyl)imino)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 N-芳基甘氨酸酯与 α-羟基酮的交叉脱氢偶联合成 β-羟基-α-氨基酸衍生物

  摘要：

  公开了用于合成各种β-羟基-α-氨基酸衍生物的α-羟基酮和N-芳基甘氨酸衍生物之间的正式交叉脱氢偶联反应。该反应中底物和氧化剂的相容性是通过控制加药顺序来实现的，并且以29-93%的产率成功获得了产物。该工作为合成β-羟基-α-氨基酸衍生物提供了一种高效、简便、原子经济的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132491

文献信息

• Copper-Catalyzed Addition of Alkylboranes to Iminoacetates: Access to α-Alkyl Branched α-Amino Acids
  作者：Xinsheng Xiao、Wei Zhang、Xiaoxia Lu、Yuanfu Deng、Huangfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201600248

  日期：2016.7.28

  A copper(I)‐catalyzed addition of alkylborane reagents to α‐iminoacetates has been developed to assemble both acyclic and cyclic α‐branched α‐amino carboxylic acid derivatives in good yields. A wide variety of unactivated alkenes are well tolerated in this transformation.

  已开发出一种铜（I）催化的烷基硼烷试剂加到α-亚氨基乙酸酯中的方法，以高产率组装无环和环状α-支链α-氨基羧酸衍生物。在这种转化中，多种未活化的烯烃具有良好的耐受性。
• One-Step Synthesis of Ethyl Quinaldates by Lewis Acid Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Aromatic Amines, Aliphatic Aldehydes and Ethyl Glyoxylate
  作者：Isao Shimizu、Takashi Inada、Takayuki Nakajima

  DOI：10.3987/com-05-s(k)48

  日期：——

  A convenient, efficient and simple one-pot method for the synthesis of quinaldates was developed by three-component coupling reaction of an arylamine (1), ethyl glyoxylate and an aliphatic aldehyde (2) in the presence of Lewis acid catalyst. The reaction proceeded most effectively using Yb(OTf) 3 as a catalyst.

  通过芳胺（1）、乙醛酸乙酯和脂肪醛（2）在路易斯酸催化剂存在下的三组分偶联反应，开发了一种方便、高效、简单的一锅法合成喹醛酯。使用 Yb(OTf) 3 作为催化剂，反应进行得最为有效。
• Chiral Bifunctional Organocatalysts in Asymmetric Aza-Morita−Baylis−Hillman Reactions of Ethyl (Arylimino)acetates with Methyl Vinyl Ketone and Ethyl Vinyl Ketone
  作者：Min Shi、Guang-Ning Ma、Jun Gao

  DOI：10.1021/jo701764e

  日期：2007.12.1

  The bifunctional chiral phosphine Lewis base (R)-2‘-diphenylphosphino-[1,1‘-binaphthalene]-2-ol is an effective organocatalyst in the asymmetric aza-MBH reaction of ethyl (arylimino)acetates 1 with MVK and EVK to give the corresponding adducts in moderate to good yields and good to high enantiomeric excesses under mild conditions.

  双功能手性膦路易斯碱（R）-2'-二苯基膦基-[1,1'-联萘] -2-醇是乙基（芳基）乙酸乙酯1与MVK和EVK发生不对称aza-MBH反应的有效有机催化剂在温和条件下以中等至良好的收率和过量至良好的对映体过量得到相应的加合物。
• Aza-Morita–Baylis–Hillman reaction of ethyl (arylimino)acetate with methyl vinyl ketone and ethyl vinyl ketone
  作者：Jun Gao、Guang-Ning Ma、Qing-Jiang Li、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.131

  日期：2006.10

  Aza-Morita–Baylis–Hillman (aza-MBH) reaction of ethyl (arylimino)acetate with methyl vinyl ketone and ethyl vinyl ketone has been investigated. We found that aza-MBH adducts 1 could be formed in the presence of DABCO (30 mol %) and the corresponding adducts 2 could be obtained in the presence of PPh3 (30 mol %) in moderate to good yields in acetonitrile under mild conditions, respectively.

  研究了（芳基）乙酸乙酯与甲基乙烯基酮和乙基乙烯基酮的Aza-Morita-Baylis-Hillman（aza-MBH）反应。我们发现，在DABCO（30 mol％）存在下可形成aza-MBH加合物1，而在PPh 3（30 mol％）存在下可在温和条件下在乙腈中以中等至良好的产率获得相应的加合物2， 分别。
• Synthesis of β-hydroxy-α-amino acid derivatives by the cross-dehydrogenative coupling of N-arylglycine esters with α-hydroxy ketones
  作者：Junjiao Wang、Yuyu Lv、Yongwei Shang、Zhoubin Deng、Jianzhong Zhang、Xue-E Ma、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132491

  日期：2021.11

  cross-dehydrogenative coupling reaction between α-hydroxy ketones and N-arylglycine derivatives for the synthesis of various β-hydroxy-α-amino acid derivatives is disclosed. The compatibility of substrate and oxidant in this reaction is achieved by controlling the dosing sequence, and the products are successfully obtained in 29–93% yields. This work provides a new method for the synthesis of β-hydroxy-α-amino

  公开了用于合成各种β-羟基-α-氨基酸衍生物的α-羟基酮和N-芳基甘氨酸衍生物之间的正式交叉脱氢偶联反应。该反应中底物和氧化剂的相容性是通过控制加药顺序来实现的，并且以29-93%的产率成功获得了产物。该工作为合成β-羟基-α-氨基酸衍生物提供了一种高效、简便、原子经济的新方法。