(Z)-(1-(4-fluorophenyl)ethene-1,2-diyl)bis(dimethyl(phenyl)silane)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(1-(4-fluorophenyl)ethene-1,2-diyl)bis(dimethyl(phenyl)silane)
• 英文别名: [(Z)-1-(4-fluorophenyl)-2-trimethylsilylethenyl]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₄H₂₃FSi₂
• 分子量: 266.506
• InChiKey: OOYRTLSVPNNDIN-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 (Z)-(1-(4-fluorophenyl)ethene-1,2-diyl)bis(dimethyl(phenyl)silane) 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到(E)-[1-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethene-1,2-diyl]bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Pd 纳米颗粒催化顺式 1,2-二甲硅烷基芳基乙烯的立体特异性 Mizoroki-Heck 芳基化

  摘要：

  在催化量的 Pd 纳米粒子（由 Pd 2 dba 3 /Ag(I) 生成）存在下，顺式-1,2-二三甲基甲硅烷基芳基乙烯与芳基碘化物发生立体定向 Mizoroki-Heck 芳基化，生成反式 -二三甲基甲硅烷基二芳基乙烯。这种化学选择性与它们的三甲基甲锗烷基类似物相反，后者在 C-Ge 键位置芳基化。反式-1,2-二三甲基甲硅烷基芳基乙烯在标准反应条件下完全不反应。该反应允许芳基碘化物上存在硼基、甲硅烷基或溴取代基。从机理角度来看，该过程涉及顺式芳基钯化，然后是顺式脱氢钯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01500
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 六甲基二硅烷 在 gold on titanium oxide 作用下， 生成 (Z)-(1-(4-fluorophenyl)ethene-1,2-diyl)bis(dimethyl(phenyl)silane)
  参考文献：
  名称：

  Pd 纳米颗粒催化顺式 1,2-二甲硅烷基芳基乙烯的立体特异性 Mizoroki-Heck 芳基化

  摘要：

  在催化量的 Pd 纳米粒子（由 Pd 2 dba 3 /Ag(I) 生成）存在下，顺式-1,2-二三甲基甲硅烷基芳基乙烯与芳基碘化物发生立体定向 Mizoroki-Heck 芳基化，生成反式 -二三甲基甲硅烷基二芳基乙烯。这种化学选择性与它们的三甲基甲锗烷基类似物相反，后者在 C-Ge 键位置芳基化。反式-1,2-二三甲基甲硅烷基芳基乙烯在标准反应条件下完全不反应。该反应允许芳基碘化物上存在硼基、甲硅烷基或溴取代基。从机理角度来看，该过程涉及顺式芳基钯化，然后是顺式脱氢钯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01500

文献信息

• Supported Gold Nanoparticle-Catalyzed <i>cis</i>-Selective Disilylation of Terminal Alkynes by σ Disilanes
  作者：Charis Gryparis、Marios Kidonakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/ol402935x

  日期：2013.12.6

  Supported gold nanoparticles on metal oxides (1 mol %) catalyze for the first time the cis-selective disilylation of terminal alkynes by 1,2-disilanes in isolated yields up to 94%. It is likely that the reaction proceeds through oxidative insertion of the sigma Si-Si bond of disilanes on gold followed by 1,2-addition to the alkyne.
• Pd Nanoparticle-Catalyzed Stereospecific Mizoroki–Heck Arylation of <i>cis</i>-1,2-Disilylarylethylenes
  作者：Georgios Kyriakakis、Marios Kidonakis、Anastasia Louka、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01500

  日期：2024.2.2

  lenes undergo with aryl iodides a stereospecific Mizoroki–Heck arylation leading to trans-ditrimethylsilyldiarylethylenes. This chemoselectivity is in contrast to that of their trimethylgermyl analogues, which are arylated at the position of the C–Ge bonds. trans-1,2-Ditrimethylsilylarylethylenes are completely unreactive under the standard reaction conditions. The reaction tolerates the presence of

  在催化量的 Pd 纳米粒子（由 Pd 2 dba 3 /Ag(I) 生成）存在下，顺式-1,2-二三甲基甲硅烷基芳基乙烯与芳基碘化物发生立体定向 Mizoroki-Heck 芳基化，生成反式 -二三甲基甲硅烷基二芳基乙烯。这种化学选择性与它们的三甲基甲锗烷基类似物相反，后者在 C-Ge 键位置芳基化。反式-1,2-二三甲基甲硅烷基芳基乙烯在标准反应条件下完全不反应。该反应允许芳基碘化物上存在硼基、甲硅烷基或溴取代基。从机理角度来看，该过程涉及顺式芳基钯化，然后是顺式脱氢钯化。