卡托普利-谷胱甘肽混合二硫化物 | 78636-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 卡托普利-谷胱甘肽混合二硫化物
• 英文名称: S-glutathionylthio-captopril
• 英文别名: glutathionyl-S-S-captopril；GSSCP；(2S)-1-[(2S)-3-[[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]disulfanyl]-2-methylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 78636-30-3
• 化学式: C₁₉H₃₀N₄O₉S₂
• 分子量: 522.601
• InChiKey: ABXMIPKFZOMOAI-VOAKCMCISA-N

物化性质

• 沸点：
  958.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  卡托普利 、 Allylglutathione sulphide 反应 2.5h， 生成 谷胱甘肽 、 卡托普利-谷胱甘肽混合二硫化物
  参考文献：
  名称：

  大蒜素和烯丙基混合二硫化物与蛋白质和硫醇小分子的反应机理

  摘要：

  大蒜中的烯丙基硫化物是化学预防剂。预期进入的细胞最初会与谷胱甘肽相互作用。因此，在无细胞系统中分析了产物S-烯丙基硫代谷胱甘肽与模型蛋白和硫醇的反应机理。以谷胱甘肽，半胱氨酰基或卡托普利代表S-烯丙基脂族加合物，与巯基的反应产生由S-烯丙基和脂族部分两者形成的混合二硫化物混合物。 为了改善常规的血压前药治疗，癌症和肠道炎症合成了S-烯丙基硫代前药，例如S-烯丙基硫代6-巯基嘌呤和S-烯丙基硫代-卡托普利。2种成分的协同活性以及增加的细胞渗透性允许有效的体内活性。这些衍生物与谷胱甘肽反应后，形成S-烯丙基硫代-谷胱甘肽，而6-巯基嘌呤为离去基团。过量的细胞谷胱甘肽使巯基-二硫键交换反应发生数个周期，从而扩展了杂合药物的药效学。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.01.031

文献信息

• US4284624A
  申请人：——

  公开号：US4284624A

  公开（公告）日：1981-08-18
• US4325943A
  申请人：——

  公开号：US4325943A

  公开（公告）日：1982-04-20
• US4325944A
  申请人：——

  公开号：US4325944A

  公开（公告）日：1982-04-20
• US4325945A
  申请人：——

  公开号：US4325945A

  公开（公告）日：1982-04-20
• Reaction mechanisms of allicin and allyl-mixed disulfides with proteins and small thiol molecules
  作者：Talia Miron、Irving Listowsky、Meir Wilchek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.031

  日期：2010.5

  are expected to initially interact with glutathione. Accordingly, reaction mechanisms of the product, S-allylthio-glutathione, with model proteins and thiols were analyzed in cell free systems. With glutathionyl, cysteinyl or captopril representing S-allyl aliphatic adducts, the reaction with sulfhydryl groups resulted in mixed disulfide mixtures, formed by both, S-allyl and aliphatic moieties. To improve

  大蒜中的烯丙基硫化物是化学预防剂。预期进入的细胞最初会与谷胱甘肽相互作用。因此，在无细胞系统中分析了产物S-烯丙基硫代谷胱甘肽与模型蛋白和硫醇的反应机理。以谷胱甘肽，半胱氨酰基或卡托普利代表S-烯丙基脂族加合物，与巯基的反应产生由S-烯丙基和脂族部分两者形成的混合二硫化物混合物。 为了改善常规的血压前药治疗，癌症和肠道炎症合成了S-烯丙基硫代前药，例如S-烯丙基硫代6-巯基嘌呤和S-烯丙基硫代-卡托普利。2种成分的协同活性以及增加的细胞渗透性允许有效的体内活性。这些衍生物与谷胱甘肽反应后，形成S-烯丙基硫代-谷胱甘肽，而6-巯基嘌呤为离去基团。过量的细胞谷胱甘肽使巯基-二硫键交换反应发生数个周期，从而扩展了杂合药物的药效学。