ethyl N-methyl-N-nitrosoanthranilate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-methyl-N-nitrosoanthranilate
• 英文别名: N-Nitroso-N-methyl-o-aminobenzoesaeureethylester；N-methyl-N-nitroso-anthranilic acid ethyl ester；N-Methyl-N-nitroso-anthranilsaeure-aethylester；Anthranilic acid, N-methyl-N-nitroso-, ethyl ester；ethyl 2-[methyl(nitroso)amino]benzoate
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: MUCFLQWWUUIFES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-methyl-N-nitrosoanthranilate 以30%的产率得到3-methyl-7-(methylamino)phthalide
  参考文献：
  名称：

  一种利用快速真空热解产生 7-氨基苯酞的 N-亚硝基邻氨基苯甲酸酯热解的新途径

  摘要：

  N-甲基-N-亚硝基邻氨基苯甲酸甲酯的快速真空热解导致一氧化氮的消除和形成的N-自由基歧化为7-(甲氨基)苯酞和N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯。发现这种转化是一种方便的、无溶剂的制备 7-(甲氨基)苯酞的方法。还研究了通过N-苄基-N-甲基邻氨基苯甲酸酯热解的替代途径。

  DOI：

  10.1039/d0ob01946a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl N-methyl-N-nitrosoanthranilate
  参考文献：
  名称：

  一种利用快速真空热解产生 7-氨基苯酞的 N-亚硝基邻氨基苯甲酸酯热解的新途径

  摘要：

  N-甲基-N-亚硝基邻氨基苯甲酸甲酯的快速真空热解导致一氧化氮的消除和形成的N-自由基歧化为7-(甲氨基)苯酞和N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯。发现这种转化是一种方便的、无溶剂的制备 7-(甲氨基)苯酞的方法。还研究了通过N-苄基-N-甲基邻氨基苯甲酸酯热解的替代途径。

  DOI：

  10.1039/d0ob01946a

文献信息

• Zacharias, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1891, vol. <2> 43, p. 444
  作者：Zacharias

  DOI：——

  日期：——
• A novel pathway for the thermolysis of <i>N</i>-nitrosoanthranilates using flash vacuum pyrolysis leading to 7-aminophthalides
  作者：Dragan Zlatković、Doris Dallinger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/d0ob01946a

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of methyl N-methyl-N-nitrosoanthranilate leads to elimination of nitric oxide and disproportionation of the formed N-radical to 7-(methylamino)phthalide and methyl N-methylanthranilate. This transformation was found to be a convenient, solvent-free method for the preparation of 7-(methylamino)phthalides. An alternative route through pyrolysis of N-benzyl-N-methyl anthranilates

  N-甲基-N-亚硝基邻氨基苯甲酸甲酯的快速真空热解导致一氧化氮的消除和形成的N-自由基歧化为7-(甲氨基)苯酞和N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯。发现这种转化是一种方便的、无溶剂的制备 7-(甲氨基)苯酞的方法。还研究了通过N-苄基-N-甲基邻氨基苯甲酸酯热解的替代途径。