3-{(R)-1-[4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidin-3-yl}-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-{(R)-1-[4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidin-3-yl}-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-{(R)-1-[4-(3-fluorobenzyloxy)phenyl]-5-oxopyrrolidin-3-yl}-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-[(3R)-1-[4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]-5-oxopyrrolidin-3-yl]-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₀FN₃O₅
• 分子量: 425.416
• InChiKey: IXCRZLWCASXFBQ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(R)-1-[4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidin-3-yl}-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到3-{(R)-1-[4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidin-3-yl}-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Benzyloxy derivatives

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1和R2如规范中定义的，并且其药学上可接受的盐，用于治疗由单胺氧化酶B抑制剂介导的疾病，例如阿尔茨海默病和老年性痴呆症。

  公开号：

  US20060025599A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-N-hydroxy-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxamidine 、 草酰氯单乙酯 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以77%的产率得到3-{(R)-1-[4-(3-fluoro-benzyloxy)-phenyl]-5-oxo-pyrrolidin-3-yl}-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzyloxy derivatives

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1和R2如规范中定义的，并且其药学上可接受的盐，用于治疗由单胺氧化酶B抑制剂介导的疾病，例如阿尔茨海默病和老年性痴呆症。

  公开号：

  US20060025599A1

文献信息

• BENZYLOXY DERIVATIVES AS MAOB INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-Roche AG

  公开号：EP1776337A2

  公开（公告）日：2007-04-25
• JP2008508335A
  申请人：——

  公开号：JP2008508335A

  公开（公告）日：2008-03-21
• JP4629105B2
  申请人：——

  公开号：JP4629105B2

  公开（公告）日：2011-02-09
• US7456210B2
  申请人：——

  公开号：US7456210B2

  公开（公告）日：2008-11-25
• [EN] BENZYLOXY DERIVATIVES AS MAOB INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES BENZYLOXY SERVANT D'INHIBITEURS DE LA MAOB
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006013049A2

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention relates to compounds of the general formula (I); wherein Rl is halogen; R2 is -C(O)NH2,-C(NH2)=N-OH, -C(O)CH2Br, -C(O)N(CH3)OCH3 or-C(O)-lower alkyl, or is a 5-membered heteroaryl group, containing 2 or 3 heteroatoms, selected from the group consisting of N, O or S, optionally substituted by R3, wherein R3 is lower alkyl, -NR'R' or -C(O)R; R is NR'R', lower alkyl, or lower alkoxy; R'/R' are independently hydrogen or lower alkyl; as well as their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of diseases, which are mediated by monoamine oxidase B inhibitors, for example Alzheimer's disease and senile dementia.