3-(2-bromophenyl)thiophene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Bromophenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₇BrOS
• 分子量: 267.146
• InChiKey: HPOJHXPUIFOQIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)thiophene-2-carbaldehyde 、 甲氧苯胺 在 copper dichloride 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)thieno[2,3-c]quinolin-5-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  铜催化环空体系：溴化菲啶鎓的系统合成方法

  摘要：

  报道了铜催化的菲啶鎓溴化物的铜催化系统合成的新方法。通过使用原位形成的联芳基亚胺作为底物直接构建中央吡啶鎓核心，可以实现这种转化。指出了多种N-取代基的耐受性；其他报告以前从未披露过这一点。从市售化合物仅在三个合成步骤中也进行了该方法在天然生物碱双色氨酸及其衍生物的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00269
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tripotassium phosphate "n" hydrate 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(2-bromophenyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化环空体系：溴化菲啶鎓的系统合成方法

  摘要：

  报道了铜催化的菲啶鎓溴化物的铜催化系统合成的新方法。通过使用原位形成的联芳基亚胺作为底物直接构建中央吡啶鎓核心，可以实现这种转化。指出了多种N-取代基的耐受性；其他报告以前从未披露过这一点。从市售化合物仅在三个合成步骤中也进行了该方法在天然生物碱双色氨酸及其衍生物的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00269

文献信息

• Copper-Catalyzed Annulation: A Method for the Systematic Synthesis of Phenanthridinium Bromide
  作者：Yuan-Ye Jhang、Tai-Ting Fan-Chiang、Jun-Min Huang、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00269

  日期：2016.3.4

  in situ formed biaryl imine as a substrate. Tolerance of a very wide variety of N-substituents is indicated; this has never previously been disclosed by other reports. Application of this method to synthesis of the natural alkaloid bicolorine, and its derivatives, was also carried out in only three synthetic steps from commercially available compounds.

  报道了铜催化的菲啶鎓溴化物的铜催化系统合成的新方法。通过使用原位形成的联芳基亚胺作为底物直接构建中央吡啶鎓核心，可以实现这种转化。指出了多种N-取代基的耐受性；其他报告以前从未披露过这一点。从市售化合物仅在三个合成步骤中也进行了该方法在天然生物碱双色氨酸及其衍生物的合成中的应用。