2-phenyl-4,5-dihydro-7(6H)-benzofuranone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-phenyl-4,5-dihydro-7(6H)-benzofuranone
• 英文别名: 2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1-benzofuran-7-one
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: MPAQWRXHVGDYNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-methoxystyrene 在 Amberlyst 15 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-phenyl-4,5-dihydro-7(6H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  环己烷-1,2-二酮自由基生成及与烯烃的反应：4,5-二氢-7(6H)-苯并呋喃酮衍生物的制备

  摘要：

  环己烷-1,2-二酮与六硝酸铵 (IV) (CAN) 氧化生成 2,3-二氧代环己基自由基，该自由基与富电子烯烃反应得到相应的加成产物。由此产生的加合物通过酸处理转化为4,5-二氢-7(6H)-苯并呋喃酮。除了环己烷-1,2-二酮外，环戊烷-1,2-二酮和环庚烷-1,2-二酮也会产生自由基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1437

文献信息

• Generation of Radical Species from Cyclohexane-1,2-dione and the Reaction with Olefins: Preparation of 4,5-Dihydro-7(6<i>H</i>)-benzofuranone Derivatives
  作者：Masanori Miura、Noriyoshi Arai、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.71.1437

  日期：1998.6

  Oxidation of cyclohexane-1,2-dione with ammonium hexanitratocerate(IV) (CAN) generates 2,3-dioxocyclohexyl radical, which reacts with electron-rich olefins to afford the corresponding addition products. The adducts thus generated are converted to 4,5-dihydro-7(6H)-benzofuranone by acid treatment. In addition to cyclohexane-1,2-dione, radical species are also generated from cyclopentane-1,2-dione and

  环己烷-1,2-二酮与六硝酸铵 (IV) (CAN) 氧化生成 2,3-二氧代环己基自由基，该自由基与富电子烯烃反应得到相应的加成产物。由此产生的加合物通过酸处理转化为4,5-二氢-7(6H)-苯并呋喃酮。除了环己烷-1,2-二酮外，环戊烷-1,2-二酮和环庚烷-1,2-二酮也会产生自由基。