1-adamantyl 2-cyanoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-adamantyl 2-cyanoacetate
• 英文别名: 1-adamantyl cyanoacetate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: YZHMMWNEINFBIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl 2-cyanoacetate 在 吡啶 、 triflic azide 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-2-yl cyano(diazo)acetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性 Rh2(S-IBAZ)4 催化的烯烃、炔烃和艾伦烯的环丙烷化反应：二受体环丙基膦酸酯和亚烷基环丙烷的不对称合成

  摘要：

  报道了一种温和且高度立体选择性的铑 (II) 催化的烯烃、炔烃和丙二烯与二受体重氮化合物的环丙烷化反应。使用膦酸酯部分作为有效的反式导向基团，通过使用 α-氰基重氮膦酸酯和 Rh(2)(S-IBAZ)(4) 作为手性催化剂，开发了第一个催化不对称二受体环丙（烯）基膦酸酯的路线。膦酸和羧酸衍生物的等排特性允许在该过程中替代使用 α-氰基重氮酯，从而以高产率和立体选择性生成 α-氰基环丙（烯）基羧酸酯。利用该系统中涉及的氰基卡宾中间体的特殊反应性，相容底物的范围可以扩展到取代的丙二烯，

  DOI：

  10.1021/ja3099728
• 作为产物：
  描述：

  吉非替尼中间体3 、 1-金刚烷醇 以 苯 为溶剂， 以20%的产率得到1-adamantyl 2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionally substituted cyanoacetates

  摘要：

  Some new cyanoacetates were synthesized and characterized. They are precursors for alpha-cyanoacrylates used as rapidly polymerized, cold-hardening adhesives.

  DOI：

  10.1007/bf00698435

文献信息

• Gusewa T. I., Sentschenja N. G., Golding I. R., Mager K. A., Gololobow Ju+, Isw. RAN. Ser. khim., (1993) N 3, S 523-525
  作者：Gusewa T. I., Sentschenja N. G., Golding I. R., Mager K. A., Gololobow Ju+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Rh₂(<i>S</i>-IBAZ)₄-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes, Alkynes, and Allenes: Asymmetric Synthesis of Diacceptor Cyclopropylphosphonates and Alkylidenecyclopropanes
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Dominic Fiset、Philipp J. Gritsch、Soula Azzi、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja3099728

  日期：2013.1.30

  A mild and highly stereoselective rhodium(II)-catalyzed cyclopropanation of alkenes, alkynes, and allenes with diacceptor diazo compounds is reported. Using the phosphonate moiety as an efficient trans-directing group, the first catalytic asymmetric route to diacceptor cycloprop(en)ylphosphonates was developed by employing an α-cyano diazophosphonate and Rh(2)(S-IBAZ)(4) as chiral catalyst. The isosteric

  报道了一种温和且高度立体选择性的铑 (II) 催化的烯烃、炔烃和丙二烯与二受体重氮化合物的环丙烷化反应。使用膦酸酯部分作为有效的反式导向基团，通过使用 α-氰基重氮膦酸酯和 Rh(2)(S-IBAZ)(4) 作为手性催化剂，开发了第一个催化不对称二受体环丙（烯）基膦酸酯的路线。膦酸和羧酸衍生物的等排特性允许在该过程中替代使用 α-氰基重氮酯，从而以高产率和立体选择性生成 α-氰基环丙（烯）基羧酸酯。利用该系统中涉及的氰基卡宾中间体的特殊反应性，相容底物的范围可以扩展到取代的丙二烯，
• Synthesis of functionally substituted cyanoacetates
  作者：T. I. Guseva、N. G. Senchenya、I. P. Gol'ding、K. A. Mager、Yu. G. Gololobov

  DOI：10.1007/bf00698435

  日期：1993.3

  Some new cyanoacetates were synthesized and characterized. They are precursors for alpha-cyanoacrylates used as rapidly polymerized, cold-hardening adhesives.