1,3-dinitro-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dinitro-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1,3-Dinitro-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene；1,3-dinitro-5-prop-2-ynoxybenzene
• 化学式: C₉H₆N₂O₅
• 分子量: 222.157
• InChiKey: ROCVHFSAEWXIDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三硝基苯 、 2-丙炔-1-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以45%的产率得到1,3-dinitro-5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三硝基苯与脂肪伯醇的反应

  摘要：

  分析 1,3,5-三硝基苯 (TNB) 与脂肪伯醇的醇化物（硝基取代或在 TNB 的未取代位置生成 σH 络合物）的反应得出结论，醇化物（MeONa , EtONa) 的未取代伯醇促进 σH-络合物的形成，从而防止硝基的亲核取代。将吸电子取代基 (R = HC≡C, H2C = CH, 吡啶基) 引入醇分子 (RCH2OH) 会降低其醇化物的碱性，这使得硝基取代可能产生相应的 1-烷氧基-3,5 -二硝基苯在 K2CO3 存在下在 N-甲基吡咯烷酮中 80 °C。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2143-2

文献信息

• Reactions of 1,3,5-trinitrobenzene with primary aliphatic alcohols
  作者：M. D. Dutov、D. R. Aleksanyan、O. V. Serushkina、E. N. Nesterova、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-018-2143-2

  日期：2018.5

  Analysis of reactions of 1,3,5-trinitrobenzene (TNB) with alcoholates of primary aliphatic alcohols (substitution of the nitro group or generation of σH-complexes at the unsubstituted position of TNB) leads to the conclusion that high basicity of alcoholates (MeONa, EtONa) of unsubstituted primary alcohols promotes formation of σH-complexes, thus preventing nucleophilic substitution of a nitro group

  分析 1,3,5-三硝基苯 (TNB) 与脂肪伯醇的醇化物（硝基取代或在 TNB 的未取代位置生成 σH 络合物）的反应得出结论，醇化物（MeONa , EtONa) 的未取代伯醇促进 σH-络合物的形成，从而防止硝基的亲核取代。将吸电子取代基 (R = HC≡C, H2C = CH, 吡啶基) 引入醇分子 (RCH2OH) 会降低其醇化物的碱性，这使得硝基取代可能产生相应的 1-烷氧基-3,5 -二硝基苯在 K2CO3 存在下在 N-甲基吡咯烷酮中 80 °C。