5-amino-3-nitrophenyl phenyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-3-nitrophenyl phenyl ether
• 英文别名: 3-Nitro-5-phenoxyaniline
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD01103797
• 分子量: 230.223
• InChiKey: WZFNPLLTTBTVQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-nitrophenyl phenyl ether 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-((3-nitro-5-phenoxyphenyl)amino)quinazoline-2-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  NOVEL IMMUNE ACTIVATORS: SUBSTITUTE 4-AMINOQUINAZOLINES

  摘要：

  本文提供了一种调节需要免疫应答的受试者的化合物和方法。此外，本文还提供了一种调节Toll样受体蛋白的化合物和方法。

  公开号：

  US20150132342A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三硝基苯 在 ammonium sulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-amino-3-nitrophenyl phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  发现取代的 4-氨基喹唑啉作为选择性 Toll 样受体 4 配体

  摘要：

  Toll 样受体 (TLR) 是先天免疫系统的重要组成部分，部分通过 NF-κB 激活调节免疫识别。基于人类细胞的高通量筛选 (HTS) 显示取代的 4-氨基喹唑啉是 NF-κB 的小分子量激活剂。最有效的命中化合物主要通过人 TLR4/MD2 复合物刺激，而对小鼠 TLR4/MD2 的活性较低。其他 TLR 没有活性，TLR4 激活是 MD-2 依赖性和 CD14 非依赖性的。喹唑啉支架在 2 和 4 位的合成修饰揭示了人外周血单核细胞中 NF-κB 相关细胞因子 IL-8 以及小鼠 IL-6 的 TLR 依赖性产生的构效关系趋势抗原呈递细胞。此外，该系列中的命中化合物还激活了干扰素信号通路，导致 I 型干扰素的产生。替换在带有溴、氯和甲基等基团的O-苯基部分导致免疫活性增强。计算研究表明，4-氨基喹唑啉化合物主要与 TLR4/MD-2 复合物中的人 MD-2 结合。这些优先刺激人类而非

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.039

文献信息

• Catalytic reduction of aromatic polynitro compounds
  作者：D. P. Zakharychev、E. F. Litvin、V. Z. Sharf

  DOI：10.1007/bf01151284

  日期：1995.9

  Lindlare Pd > 5% Ru/Sibunit > Raney Ni. The selectivity of the process with respect to intermediate 5-amino-3-nitrophenyl phenyl ether depends on the relative adsorption abilities of mono- and dinitro compounds. A promoting effect of water during hydrogenation of 3,5-dinitrophenyl phenyl ether in isopropanol or 1,4-dioxane has been noted. Catalytic synthesis of 3,5-diaminophenyl phenyl ether has been carried

  已经研究了在第 VIII 族金属作为催化剂存在下 3,5-二硝基苯基苯基醚液相催化氢化得到 3,5-二氨基苯基苯基醚。该过程的主要动力学特征已经确定。还原通过形成 5-氨基-3-硝基苯基苯基醚而发生。就其活性而言，所研究的催化剂可以按以下顺序排列：1% Pd/Sibunit > 2% Pd/C > Lindlare Pd > 5% Ru/Sibunit > Raney Ni。该方法对中间体 5-氨基-3-硝基苯基苯基醚的选择性取决于单硝基和二硝基化合物的相对吸附能力。已经注意到在 3,5-二硝基苯基苯基醚在异丙醇或 1,4-二恶烷中氢化过程中水的促进作用。3、催化合成
• Discovery of substituted 4-aminoquinazolines as selective Toll-like receptor 4 ligands
  作者：Afshin Nour、Tomoko Hayashi、Michael Chan、Shiyin Yao、Rommel I. Tawatao、Brian Crain、Igor F. Tsigelny、Valentina L. Kouznetsova、Alast Ahmadiiveli、Karen Messer、Minya Pu、Maripat Corr、Dennis A. Carson、Howard B. Cottam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.039

  日期：2014.11

  2 and 4 positions revealed trends in structure–activity relationships with respect to TLR dependent production of the NF-κB associated cytokine IL-8 in human peripheral blood mononuclear cells, as well as IL-6 in mouse antigen presenting cells. Furthermore, the hit compound in this series also activated the interferon signaling pathway resulting in type I interferon production. Substitution at the

  Toll 样受体 (TLR) 是先天免疫系统的重要组成部分，部分通过 NF-κB 激活调节免疫识别。基于人类细胞的高通量筛选 (HTS) 显示取代的 4-氨基喹唑啉是 NF-κB 的小分子量激活剂。最有效的命中化合物主要通过人 TLR4/MD2 复合物刺激，而对小鼠 TLR4/MD2 的活性较低。其他 TLR 没有活性，TLR4 激活是 MD-2 依赖性和 CD14 非依赖性的。喹唑啉支架在 2 和 4 位的合成修饰揭示了人外周血单核细胞中 NF-κB 相关细胞因子 IL-8 以及小鼠 IL-6 的 TLR 依赖性产生的构效关系趋势抗原呈递细胞。此外，该系列中的命中化合物还激活了干扰素信号通路，导致 I 型干扰素的产生。替换在带有溴、氯和甲基等基团的O-苯基部分导致免疫活性增强。计算研究表明，4-氨基喹唑啉化合物主要与 TLR4/MD-2 复合物中的人 MD-2 结合。这些优先刺激人类而非
• NOVEL IMMUNE ACTIVATORS: SUBSTITUTE 4-AMINOQUINAZOLINES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150132342A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Provided herein are compounds and methods for modulating an immune response in a subject in need thereof. Further provided herein are compounds and methods for modulating a toll-like receptor protein.

  本文提供了一种调节需要免疫应答的受试者的化合物和方法。此外，本文还提供了一种调节Toll样受体蛋白的化合物和方法。