N-(3-methyl-6-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-8-yl)ethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: N-(3-methyl-6-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-8-yl)ethanesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 316.384
• InChiKey: SRSIMIYIOZXTPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-3-硝基吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(3-methyl-6-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-8-yl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （1,2,4）三唑[4,3-a]吡啶衍生物作为伴刀豆球蛋白A诱发肝炎的潜在治疗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  已经设计和合成了一系列的（1,2,4）三唑[4,3-a]吡啶（TZP）衍生物。化合物8d被鉴定为对脂多糖（LPS）刺激具有最有效的抑制NO释放的活性，并抑制RAW264.7巨噬细胞上MCP-1蛋白诱导的迁移。基于筛选数据，进行了免疫荧光测定和实时qPCR测定，表明化合物8d通过伴刀豆球蛋白A（Con A）诱导的RAW264.7巨噬细胞抑制了NF-κBp65易位和炎性基因的表达。更重要的是8d还通过在小鼠自身免疫性肝炎（AIH）模型中下调血浆丙氨酸转氨酶（ALT），天冬氨酸转氨酶（AST）和炎性浸润的水平来缓解Con A诱导的肝炎。此外，流式细胞仪（FCM）数据表明化合物8d抑制了Con A诱导的小鼠肝脏中MDSC的积累。这些发现增加了化合物8d可能用作治疗AIH的潜在药物的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.025

文献信息

• 1,2,4-三氮唑并[4,3-a]吡啶类衍生物及其制 备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN112079829B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明公开了一种1,2,4‑三氮唑并[4,3‑a]吡啶类衍生物及其制备方法和用途，属于化学医药领域。本发明提供了式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明还提供了所述化合物的制备方法和用途。生物学实验表明，这类化合物对细胞释放NO具有明显的抑制作用，能够明显改善自身免疫性肝炎引起的病变，为抗肝损伤，特别是抗自身免疫性疾病的药物开发和应用提供了新的选择。