N-(3-methyl-6-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-8-yl)ethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: N-(3-methyl-6-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-8-yl)ethanesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 316.384
• InChiKey: SRSIMIYIOZXTPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-3-硝基吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(3-methyl-6-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-8-yl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （1,2,4）三唑[4,3-a]吡啶衍生物作为伴刀豆球蛋白A诱发肝炎的潜在治疗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  已经设计和合成了一系列的（1,2,4）三唑[4,3-a]吡啶（TZP）衍生物。化合物8d被鉴定为对脂多糖（LPS）刺激具有最有效的抑制NO释放的活性，并抑制RAW264.7巨噬细胞上MCP-1蛋白诱导的迁移。基于筛选数据，进行了免疫荧光测定和实时qPCR测定，表明化合物8d通过伴刀豆球蛋白A（Con A）诱导的RAW264.7巨噬细胞抑制了NF-κBp65易位和炎性基因的表达。更重要的是8d还通过在小鼠自身免疫性肝炎（AIH）模型中下调血浆丙氨酸转氨酶（ALT），天冬氨酸转氨酶（AST）和炎性浸润的水平来缓解Con A诱导的肝炎。此外，流式细胞仪（FCM）数据表明化合物8d抑制了Con A诱导的小鼠肝脏中MDSC的积累。这些发现增加了化合物8d可能用作治疗AIH的潜在药物的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.025

文献信息

• 1,2,4-三氮唑并[4,3-a]吡啶类衍生物及其制 备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN112079829B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明公开了一种1,2,4‑三氮唑并[4,3‑a]吡啶类衍生物及其制备方法和用途，属于化学医药领域。本发明提供了式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明还提供了所述化合物的制备方法和用途。生物学实验表明，这类化合物对细胞释放NO具有明显的抑制作用，能够明显改善自身免疫性肝炎引起的病变，为抗肝损伤，特别是抗自身免疫性疾病的药物开发和应用提供了新的选择。
• Synthesis and biological evaluation of (1,2,4)triazole[4,3-a]pyridine derivatives as potential therapeutic agents for concanavalin A-induced hepatitis
  作者：Yaojie Shi、Qianqian Wang、Juan Rong、Jing Ren、Xuejiao Song、Xiaoli Fan、Mengyi Shen、Yong Xia、Ningyu Wang、Zhihao Liu、Quanfang Hu、Tinghong Ye、Luoting Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.025

  日期：2019.10

  A series of (1,2,4)triazole[4,3-a]pyridine (TZP) derivatives have been designed and synthesized. Compound 8d was identified as having the most potent inhibitory activity on NO release in response to lipopolysaccharide (LPS) stimulation and inhibition of the migration induced by MCP-1 protein on RAW264.7 macrophages. Based on the screening data, an immunofluorescence assay and a real-time qPCR assay

  已经设计和合成了一系列的（1,2,4）三唑[4,3-a]吡啶（TZP）衍生物。化合物8d被鉴定为对脂多糖（LPS）刺激具有最有效的抑制NO释放的活性，并抑制RAW264.7巨噬细胞上MCP-1蛋白诱导的迁移。基于筛选数据，进行了免疫荧光测定和实时qPCR测定，表明化合物8d通过伴刀豆球蛋白A（Con A）诱导的RAW264.7巨噬细胞抑制了NF-κBp65易位和炎性基因的表达。更重要的是8d还通过在小鼠自身免疫性肝炎（AIH）模型中下调血浆丙氨酸转氨酶（ALT），天冬氨酸转氨酶（AST）和炎性浸润的水平来缓解Con A诱导的肝炎。此外，流式细胞仪（FCM）数据表明化合物8d抑制了Con A诱导的小鼠肝脏中MDSC的积累。这些发现增加了化合物8d可能用作治疗AIH的潜在药物的可能性。