6-bromo-3-methyl-8-nitro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine | 1262618-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 6-bromo-3-methyl-8-nitro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• CAS: 1262618-38-1
• 化学式: C₇H₅BrN₄O₂
• 分子量: 257.046
• InChiKey: OHSAGJYAWLEHFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-methyl-8-nitro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(6-(2-methoxypyridin-3-yl)-3-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  （1,2,4）三唑[4,3-a]吡啶衍生物作为伴刀豆球蛋白A诱发肝炎的潜在治疗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  已经设计和合成了一系列的（1,2,4）三唑[4,3-a]吡啶（TZP）衍生物。化合物8d被鉴定为对脂多糖（LPS）刺激具有最有效的抑制NO释放的活性，并抑制RAW264.7巨噬细胞上MCP-1蛋白诱导的迁移。基于筛选数据，进行了免疫荧光测定和实时qPCR测定，表明化合物8d通过伴刀豆球蛋白A（Con A）诱导的RAW264.7巨噬细胞抑制了NF-κBp65易位和炎性基因的表达。更重要的是8d还通过在小鼠自身免疫性肝炎（AIH）模型中下调血浆丙氨酸转氨酶（ALT），天冬氨酸转氨酶（AST）和炎性浸润的水平来缓解Con A诱导的肝炎。此外，流式细胞仪（FCM）数据表明化合物8d抑制了Con A诱导的小鼠肝脏中MDSC的积累。这些发现增加了化合物8d可能用作治疗AIH的潜在药物的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.025
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-3-硝基吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-bromo-3-methyl-8-nitro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  （1,2,4）三唑[4,3-a]吡啶衍生物作为伴刀豆球蛋白A诱发肝炎的潜在治疗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  已经设计和合成了一系列的（1,2,4）三唑[4,3-a]吡啶（TZP）衍生物。化合物8d被鉴定为对脂多糖（LPS）刺激具有最有效的抑制NO释放的活性，并抑制RAW264.7巨噬细胞上MCP-1蛋白诱导的迁移。基于筛选数据，进行了免疫荧光测定和实时qPCR测定，表明化合物8d通过伴刀豆球蛋白A（Con A）诱导的RAW264.7巨噬细胞抑制了NF-κBp65易位和炎性基因的表达。更重要的是8d还通过在小鼠自身免疫性肝炎（AIH）模型中下调血浆丙氨酸转氨酶（ALT），天冬氨酸转氨酶（AST）和炎性浸润的水平来缓解Con A诱导的肝炎。此外，流式细胞仪（FCM）数据表明化合物8d抑制了Con A诱导的小鼠肝脏中MDSC的积累。这些发现增加了化合物8d可能用作治疗AIH的潜在药物的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.025

文献信息

• 1,2,4-三氮唑并[4,3-a]吡啶类衍生物及其制 备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN112079829B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明公开了一种1,2,4‑三氮唑并[4,3‑a]吡啶类衍生物及其制备方法和用途，属于化学医药领域。本发明提供了式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明还提供了所述化合物的制备方法和用途。生物学实验表明，这类化合物对细胞释放NO具有明显的抑制作用，能够明显改善自身免疫性肝炎引起的病变，为抗肝损伤，特别是抗自身免疫性疾病的药物开发和应用提供了新的选择。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Corkey Britton

  公开号：US20110021521A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein W 1 , W 2 , W 3 , R 1 , Q, X 1 , X 2 and X 3 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本发明涉及一类钠通道抑制剂化合物，以及它们在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。具体实施例中，该化合物的结构由下式给出：其中W1、W2、W3、R1、Q、X1、X2和X3如本文所述，以及制备和使用该化合物的方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• Fused heterocyclic compounds as ion channel modulators
  申请人：Corkey Britton

  公开号：US08952034B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  The present invention relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein W1, W2, W3, R1, Q, X1, X2 and X3 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本发明涉及化合物，它们是钠通道抑制剂，并且用于治疗各种疾病状态，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，该化合物的结构由公式I给出：其中W1、W2、W3、R1、Q、X1、X2和X3如本文所述，本发明还涉及制备和使用该化合物的方法以及含有该化合物的制药组合物。
• Novel Triazolopyridine-Based BRD4 Inhibitors as Potent HIV-1 Latency Reversing Agents
  作者：Yan-Kai Wang、Xu-Sheng Huang、Hao Sun、Meng-Di Ma、Hai-Peng Yu、Wei Hu、Zhi-Yu Li、Zhong Li、Rong-Hua Luo、Ren-Rong Tian、Tai-Fu Xiao、Liu-Meng Yang、Yong-Tang Zheng、Xun Li

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00373

  日期：2024.1.11

  synergism when combined with the PKC activator prostratin and has the same BRD4-targeting latency mechanism as observed with JQ1, by stimulating Tat-dependent HIV-1 elongation. Besides, it neither affected the antiviral efficacies of antiviral drugs nor caused secondary infections to uninfected cells and the latency reversing potency of 13d, in turn, was not affected by different classes of antiviral drugs

  含溴结构域蛋白 4 (BRD4) 抑制剂已被证明是抗 HIV-1 潜伏期治疗的一个有前景的选择。我们在此描述了作为 BRD4 抑制剂的三唑并吡啶衍生物的设计、合成和抗 HIV-1 潜伏期生物评价。其中，化合物13d表现出良好的HIV-1再激活能力和显着的安全性，且不会引发异常的免疫激活。当与 PKC 激活剂 Prostratin 联合使用时，它发挥了强大的协同作用，并且通过刺激 Tat 依赖性 HIV-1 延伸，具有与 JQ1 观察到的相同的 BRD4 靶向潜伏机制。此外，它既不影响抗病毒药物的抗病毒功效，也不引起未感染细胞的继发感染，并且13d的潜伏期逆转效力也不受不同类别抗病毒药物的影响。
• US8754103B2
  申请人：——

  公开号：US8754103B2

  公开（公告）日：2014-06-17