4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-(4-piperidyl)benzamide hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-(4-piperidyl)benzamide hydrochloride
• 英文别名: 4-(4-amino-5-chloro-2-methoxybenzamido)piperidin-1-ium chloride；4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-(4-piperidinyl)benzamide hydrochloride；4-Amino-5-chloro-2-methoxy-N-(piperidin-4-yl)benzamide hydrochloride；4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-piperidin-4-ylbenzamide;hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN₃O₂*ClH
• 分子量: 320.219
• InChiKey: HBBRUIJYLZSLSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-(4-piperidyl)benzamide hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[4-(4-amino-5-chloro-2-methoxybenzamido)piperidino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  具有两性侧链的新型苯甲酰胺衍生物的合成及其胃肠道动力学活性。

  摘要：

  合成了各自具有环氨基链烷羧酸侧链的新型苯甲酰胺衍生物（19-24、32a-c，43d-f），并评估了它们的胃肠道动力学和多巴胺D2受体拮抗剂活性。4-[（4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基）氨基] -1-哌啶乙酸（19）通过对有意识的犬静脉内给药，表现出最强的胃肠和结肠运动活性，并且还表现出降低的活性。多巴胺D2受体的拮抗活性。然而，有19只在口服后显示出较弱的胃肠道运动活性。测试了19种酯类前药（44-62）的药理活性以及理化和代谢稳定性；因此，选择了丁基酯（46）作为有希望的副作用少的胃肠道促动力剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.424
• 作为产物：
  描述：

  Ethoxycarbonyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-(4-piperidyl)benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有两性侧链的新型苯甲酰胺衍生物的合成及其胃肠道动力学活性。

  摘要：

  合成了各自具有环氨基链烷羧酸侧链的新型苯甲酰胺衍生物（19-24、32a-c，43d-f），并评估了它们的胃肠道动力学和多巴胺D2受体拮抗剂活性。4-[（4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基）氨基] -1-哌啶乙酸（19）通过对有意识的犬静脉内给药，表现出最强的胃肠和结肠运动活性，并且还表现出降低的活性。多巴胺D2受体的拮抗活性。然而，有19只在口服后显示出较弱的胃肠道运动活性。测试了19种酯类前药（44-62）的药理活性以及理化和代谢稳定性；因此，选择了丁基酯（46）作为有希望的副作用少的胃肠道促动力剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.424

文献信息

• Improved synthesis and application of [¹¹C]benzyl iodide in positron emission tomography radiotracer production
  作者：Aleksandra Pekošak、Ulrike Filp、Lonneke Rotteveel、Alex J. Poot、Albert D. Windhorst

  DOI：10.1002/jlcr.3307

  日期：2015.6.30

  Positron emission tomography has increased the demand for new carbon-11 radiolabeled tracers and building blocks. A promising radiolabeling synthon is [(11) C]benzyl iodide ([(11) C]BnI), because the benzyl group is a widely present functionality in biologically active compounds. Unfortunately, synthesis of [(11) C]BnI has received little attention, resulting in limited application. Therefore, we investigated

  正电子发射断层扫描增加了对新的碳 11 放射性标记示踪剂和构件的需求。一个有前途的放射性标记合成子是 [(11) C] 苄基碘 ([(11) C]BnI)，因为苄基是生物活性化合物中广泛存在的功能。不幸的是，[(11) C]BnI 的合成很少受到关注，导致应用受到限制。因此，我们研究了合成，以显着改进、自动化并将其应用于标记多巴胺 D2 拮抗剂 [(11) C]clebopride 作为概念证明。[(11) C]BnI 是由 [(11) C]CO2 通过格氏反应合成的，并在与去苄基氯波必利反应之前进行纯化。根据一锅法，[(11) C]BnI 在 11 分钟内由 [(11) C]CO2 合成，具有高产率、纯度和比活性，分别为 52 ± 3%（回旋轰击结束）、95 ± 3% 和 123 ± 17 GBq/μmol（合成结束）。[(11) C]BnI 合成的变化包括试剂用量减少、格氏反应温度降低以及固相中间体纯化的引入。[(11)
• Benzamide derivatives
  申请人：Hokuriku Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05395832A1

  公开（公告）日：1995-03-07

  A benzamide derivative represented by the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a lower alkanoyl group; R.sup.2 represents a hydrogen atom or a halogen atom; R.sup.3 represents a lower alkoxy group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group; A represents C.sub.1 -C.sub.7 alkylene group which may optionally be substituted with a lower alkyl group; X represents a methylene group, an oxygen atom, or a sulfur atom; m represents an integer of from 0 to 3; n represents an integer of from 0 to 3; and p represents an integer of from 0 to 2 and a pharmacologically acceptable salt thereof is provided. These compounds are useful since they have gastrointestinal stimulating activity, and a pharmaceutical composition comprising said compound is useful for the treatment of gastrointestinal diseases.

  以下是由以下公式表示的苯甲酰胺衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1代表氢原子或较低的烷酰基；R.sup.2代表氢原子或卤素原子；R.sup.3代表较低的烷氧基；R.sup.4代表氢原子或较低的烷基；R.sup.5代表氢原子，较低的烷基或较低的烷氧基；A代表C.sub.1-C.sub.7烷基，该烷基可以选择性地被较低的烷基取代；X代表亚甲基，氧原子或硫原子；m代表0至3的整数；n代表0至3的整数；p代表0至2的整数，以及其药理学上可接受的盐。这些化合物非常有用，因为它们具有胃肠刺激活性，含有该化合物的制药组合物对于治疗胃肠疾病非常有用。
• Benzamide derivative
  申请人：Hokuriku Seiyaku Co. Ltd.

  公开号：US05500422A1

  公开（公告）日：1996-03-19

  A benzamide derivative represented by the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a lower alkanoyl group; R.sup.2 represents a hydrogen atom or a halogen atom; R.sup.3 represents a lower alkoxy group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group; A represents C.sub.1 -C.sub.7 alkylene group which may optionally be substituted with a lower alkyl group; X represents a methylene group, an oxygen atom, or a sulfur atom; m represents an integer of from 0 to 3; n represents an integer of from 0 to 3; and p represents an integer of from 0 to 2 and a pharmacologically acceptable salt thereof is provided. These compounds are useful since they have gastrointestinal stimulating activity, and a pharmaceutical composition comprising said compound is useful for the treatment of gastrointestinal diseases.

  提供以下式子所代表的苯甲酰胺衍生物：##STR1## 其中R.sup.1代表氢原子或较低的烷酰基团；R.sup.2代表氢原子或卤原子；R.sup.3代表较低的烷氧基团；R.sup.4代表氢原子或较低的烷基团；R.sup.5代表氢原子、较低的烷基团或较低的烷氧基团；A代表C.sub.1 -C.sub.7烷基团，该烷基团可以选择性地被较低的烷基团取代；X代表亚甲基基团、氧原子或硫原子；m表示从0到3的整数；n表示从0到3的整数；p表示从0到2的整数，以及其药理学上可接受的盐。这些化合物有助于刺激胃肠道活动，并且包含该化合物的药物组合物对于治疗胃肠道疾病是有用的。
• 5-HT RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20120094989A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to compounds having 5-hydroxytryptamine receptor modulating activity, in particular compounds having an acidic moiety held distant from the 5-HT pharmacophore by a rigid linker group, to compositions containing such compounds and methods of treatment using them. Such compounds have an increased affinity for the 5-HT receptor and a reduced hERG effect. Certain compounds of the invention further exhibit an angiotensin II receptor modulating activity. Claimed are compounds of formula (I): HT-L-A. HT is a 5-HT receptor modulating moiety containing a basic nitrogen atom; A is an acid moiety; L is a linker moiety.

  本发明涉及具有5-羟色胺受体调节活性的化合物，特别是具有酸性基团，由刚性连接基团将其与5-HT药效团分开的化合物，以及含有这些化合物的组合物和使用它们的治疗方法。这些化合物具有对5-HT受体的增强亲和力和减少hERG效应。本发明的某些化合物还表现出血管紧张素II受体调节活性。本发明要求的是式(I)的化合物：HT-L-A。其中，HT是包含碱性氮原子的5-HT受体调节基团；A是酸性基团；L是连接基团。
• BENZAMIDE DERIVATIVE
  申请人：HOKURIKU SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0640601A1

  公开（公告）日：1995-03-01

  A benzamide derivative represented by general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R¹ represents hydrogen or lower alkanoyl; R² represents hydrogen or halogen; R³ represents lower alkoxy; R⁴ represents hydrogen or lower alkyl; R⁵ represents hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy; A represents C₁ to C₇ alkylene which may be substituted by lower alkyl; X represents methylene, oxygen or sulfur; m represents an integer of 0 to 3; n represents an integer of 0 to 3; and p represents an integer of 0 to 2. These compounds are useful because of their activity of enhancing the function of a digestive tract, and a pharmaceutical composition containing the same as the active ingredient is useful for treating digestive system diseases.

  通式(I)代表的苯甲酰胺衍生物及其药理学上可接受的盐，其中 R¹ 代表氢或低级烷酰基；R² 代表氢或卤素；R³ 代表低级烷氧基；R⁴ 代表氢或低级烷基；R⁵ 代表氢、低级烷基或低级烷氧基； A 代表可被低级烷基取代的 C₁ 至 C₇ 亚烷基； X 代表亚甲基、氧或硫； m 代表 0 至 3 的整数； n 代表 0 至 3 的整数； p 代表 0 至 2 的整数。这些化合物之所以有用，是因为它们具有增强消化道功能的活性，含有这些化合物作为活性成分的药物组合物可用于治疗消化系统疾病。