benzyl (1S,2S)-1-((S)-ethoxy-(phenethyl)phosphoryl)-2-vinylcyclopropylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,2S)-1-((S)-ethoxy-(phenethyl)phosphoryl)-2-vinylcyclopropylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1S,2S)-2-ethenyl-1-[ethoxy(2-phenylethyl)phosphoryl]cyclopropyl]carbamate
• 化学式: C₂₃H₂₈NO₄P
• 分子量: 413.453
• InChiKey: RIXUEKZPUVDNOI-WAGOATOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,2S)-1-((S)-ethoxy-(phenethyl)phosphoryl)-2-vinylcyclopropylcarbamate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-((1S,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropyl)(phenethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-乙烯基环丙烷-1-次膦酸酯的合成。膦酸酯转化为次膦酸酯

  摘要：

  通过使用亲核或亲电碳试剂，将1-氨基-2-乙烯基环丙烷膦酸二乙酯转化为1-氨基-2-乙烯基环丙烷膦酸乙酯。将膦酸酯二乙酯水解为单酸，然后进行草酰氯处理，得到膦酰单氯酸酯，将其用亲核有机金属试剂处理，得到次膦酸酯乙酯。或者，将氯化物还原为亚磷酸乙酯，然后用各种亲电性烷基化剂烷基化以获得次膦酸酯乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.111
• 作为产物：
  描述：

  (1-benzyloxycarbonylamino-2-vinyl-cyclopropyl)-phosphonic acid monoethyl ester 在 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl (1S,2S)-1-((S)-ethoxy-(phenethyl)phosphoryl)-2-vinylcyclopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-乙烯基环丙烷-1-次膦酸酯的合成。膦酸酯转化为次膦酸酯

  摘要：

  通过使用亲核或亲电碳试剂，将1-氨基-2-乙烯基环丙烷膦酸二乙酯转化为1-氨基-2-乙烯基环丙烷膦酸乙酯。将膦酸酯二乙酯水解为单酸，然后进行草酰氯处理，得到膦酰单氯酸酯，将其用亲核有机金属试剂处理，得到次膦酸酯乙酯。或者，将氯化物还原为亚磷酸乙酯，然后用各种亲电性烷基化剂烷基化以获得次膦酸酯乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.111

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL PHOSPHINATE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX DE PHOSPHINATE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2008005565A9

  公开（公告）日：2009-01-29
• Synthesis of 1-amino-2-vinylcyclopropane-1-phosphinates. Conversion of a phosphonate to phosphinates
  作者：Hyung-Jung Pyun、Michael O. Clarke、Aesop Cho、Anthony Casarez、Mingzhe Ji、Maria Fardis、Richard Pastor、X. Christopher Sheng、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.111

  日期：2012.5

  Conversion of diethyl 1-amino-2-vinylcyclopropanephosphonate to ethyl 1-amino-2-vinylcyclopropanephosphinate was accomplished by using either nucleophilic or electrophilic carbon reagents. Hydrolysis of the phosphonate diethyl ester to the mono acid followed by oxalyl chloride treatment provided the phosphonomonochloridate, which was treated with nucleophilic organometallic agents to afford phosphinate

  通过使用亲核或亲电碳试剂，将1-氨基-2-乙烯基环丙烷膦酸二乙酯转化为1-氨基-2-乙烯基环丙烷膦酸乙酯。将膦酸酯二乙酯水解为单酸，然后进行草酰氯处理，得到膦酰单氯酸酯，将其用亲核有机金属试剂处理，得到次膦酸酯乙酯。或者，将氯化物还原为亚磷酸乙酯，然后用各种亲电性烷基化剂烷基化以获得次膦酸酯乙酯。