(S)-5-((R)-3-(2-naphthoylthio)-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-ylamino)-2-amino-5-oxopentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-((R)-3-(2-naphthoylthio)-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-ylamino)-2-amino-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: H-gGlu-Cys(naphth-2-oyl)(naphth-2-oyl)-Gly-OH；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-(naphthalene-2-carbonylsulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 461.496
• InChiKey: WZUTWPQRQSRJLJ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((R)-3-(2-naphthoylthio)-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-ylamino)-2-amino-5-oxopentanoic acid 在 thiolester hydrolase A₂₁₆H 作用下， 生成 谷胱甘肽 、 2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  A promiscuous glutathione transferase transformed into a selective thiolester hydrolase

  摘要：

  人谷胱甘肽转移酶 A1-1 (hGSTA1-1) 可以通过合理设计重新设计成硫醇酯水解催化剂，催化效率为 1.4 × 107 M−1。通过在位置 216 引入单个组氨酸残基获得的硫醇酯水解酶 A216H 催化称为 GSB 的底物（谷胱甘肽和苯甲酸的硫醇酯）的水解。在这里，我们通过筛选硫醇酯库来研究这种设计的酶的底物要求。我们发现 18 种硫醇酯中只有两种是 A216H 的底物。 A216H 催化的 GS-2（谷胱甘肽和萘甲酸的硫醇酯）水解表现出 0.0032 min−1 的 kcat 和 41 µM 的 KM。之前报道的 GSB 催化作用的 kcat 为 0.00078 min−1，KM 为 5 µM。因此，A216H 催化的 GS-2 水解的 kcat 比 GSB 高 4.1 倍。 GS-2 的催化效率 (kcat/KM)/kuncat 为 3 × 106 M−1。 wt蛋白对一系列不同底物的混杂特征在A216H中并未得到保留，但我们获得了对底物有高要求的选择性酶。

  DOI：

  10.1039/b510115h
• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(naphthalen-2-yl)methanone 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-5-((R)-3-(2-naphthoylthio)-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-ylamino)-2-amino-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Syntheses of S-Acyl and N-Acyl Glutathiones

  摘要：

  在 20 ËC 的甲醇水溶液中，在碳酸氢钾存在下，使用 1-酰基-1H-苯并三唑选择性合成 S-酰基谷胱甘肽，产率为 79-98%。用 1-酰基-1H-苯并三唑对 S-（对硝基苯甲酰基）谷胱甘肽进行 N-酰化，然后在温和的条件下对对硝基苯甲酰基进行脱保护，可得到产率为 63-78% 的 N-酰基谷胱甘肽。这些方法可用于肽和糖肽的 S-酰化和 N-酰化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219837

文献信息

• A promiscuous glutathione transferase transformed into a selective thiolester hydrolase
  作者：Sofia Hederos、Lotta Tegler、Jonas Carlsson、Bengt Persson、Johan Viljanen、Kerstin S. Broo

  DOI：10.1039/b510115h

  日期：——

  Human glutathione transferase A1-1 (hGST A1-1) can be reengineered by rational design into a catalyst for thiolester hydrolysis with a catalytic proficiency of 1.4 × 107 M−1. The thiolester hydrolase, A216H that was obtained by the introduction of a single histidine residue at position 216 catalyzed the hydrolysis of a substrate termed GSB, a thiolester of glutathione and benzoic acid. Here we investigate the substrate requirements of this designed enzyme by screening a thiolester library. We found that only two thiolesters out of 18 were substrates for A216H. The A216H-catalyzed hydrolysis of GS-2 (thiolester of glutathione and naphthalenecarboxylic acid) exhibits a kcat of 0.0032 min−1 and a KM of 41 µM. The previously reported catalysis of GSB has a kcat of 0.00078 min−1 and KM of 5 µM. The kcat for A216H-catalyzed hydrolysis of GS-2 is thus 4.1 times higher than for GSB. The catalytic proficiency (kcat/KM)/kuncat for GS-2 is 3 × 106 M−1. The promiscuous feature of the wt protein towards a range of different substrates has not been conserved in A216H but we have obtained a selective enzyme with high demands on the substrate.

  人谷胱甘肽转移酶 A1-1 (hGSTA1-1) 可以通过合理设计重新设计成硫醇酯水解催化剂，催化效率为 1.4 × 107 M−1。通过在位置 216 引入单个组氨酸残基获得的硫醇酯水解酶 A216H 催化称为 GSB 的底物（谷胱甘肽和苯甲酸的硫醇酯）的水解。在这里，我们通过筛选硫醇酯库来研究这种设计的酶的底物要求。我们发现 18 种硫醇酯中只有两种是 A216H 的底物。 A216H 催化的 GS-2（谷胱甘肽和萘甲酸的硫醇酯）水解表现出 0.0032 min−1 的 kcat 和 41 µM 的 KM。之前报道的 GSB 催化作用的 kcat 为 0.00078 min−1，KM 为 5 µM。因此，A216H 催化的 GS-2 水解的 kcat 比 GSB 高 4.1 倍。 GS-2 的催化效率 (kcat/KM)/kuncat 为 3 × 106 M−1。 wt蛋白对一系列不同底物的混杂特征在A216H中并未得到保留，但我们获得了对底物有高要求的选择性酶。
• Efficient and Selective Syntheses of S-Acyl and N-Acyl Glutathiones
  作者：Alan Katritzky、Nader Abo- Dya、Srinivasa Tala、Ebrahim Ghazvini-Zadeh、Kiran Bajaj、Said El-Feky

  DOI：10.1055/s-0029-1219837

  日期：2010.6

  Selective syntheses of S-acyl glutathiones are achieved in 79-98% yields using 1-acyl-1H-benzotriazoles in the presence of potassium bicarbonate in aqueous methanol at 20 ˚C. N-Acylation of S-(p-nitrobenzoyl) glutathione with 1-acyl-1H-benzotriazoles followed by deprotection of the p-nitrobenzoyl groups under mild conditions gave 63-78% yields of N-acyl glutathiones. These methodologies should be useful for the S-acylation and N-acylation of peptides and glycopeptides.

  在 20 ËC 的甲醇水溶液中，在碳酸氢钾存在下，使用 1-酰基-1H-苯并三唑选择性合成 S-酰基谷胱甘肽，产率为 79-98%。用 1-酰基-1H-苯并三唑对 S-（对硝基苯甲酰基）谷胱甘肽进行 N-酰化，然后在温和的条件下对对硝基苯甲酰基进行脱保护，可得到产率为 63-78% 的 N-酰基谷胱甘肽。这些方法可用于肽和糖肽的 S-酰化和 N-酰化。