(S)-2,2'-bis(isopropoxycarbonyl)-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2,2'-bis(isopropoxycarbonyl)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: Propan-2-yl 1-(2-propan-2-yloxycarbonylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₂₆O₄
• 分子量: 426.512
• InChiKey: KKCLGTFSEDICQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2'-bis(isopropoxycarbonyl)-1,1'-binaphthyl 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)magnesium-bis(lithium chloride) 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-diisopropyl 3,3'-dibromo-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计新的，简化的具有高催化性能的手性相转移催化剂的组合方法，用于实际不对称合成α-烷基-α-氨基酸

  摘要：

  利用已知的，容易获得的（S）-1,1'-联萘-2,2'-二羧酸的组合方法，可以制备非常有效的手性相转移催化剂（S）-2Db。与现有的手性相转移催化剂相比，该催化剂在N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应中表现出较高的催化性能（0.01–0.1 mol％），从而可以实现通用且有用的步骤结构多样的天然和非天然α-烷基-α-氨基酸的实际对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.029
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 (S)-2,2'-bis(isopropoxycarbonyl)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  合成结构上多样化的N-螺环C2对称手性季铵溴化物的新方法。

  摘要：

  使用双（2,2,6,6-四甲基哌酰胺）镁在温和条件下实现了（S）-2,2'-双（异丙氧基羰基）-1,1'-联萘（6）的选择性直接邻位放大[Mg（TMP）（2）]。结合随后与合适的亲电子试剂，溴和碘的反应，该方法构成了建立新颖且简洁的合成路线的重要步骤，该合成路线可用于制备多种类型为1的N-螺环C（2）-对称手性季铵盐。

  DOI：

  10.1021/jo030032f

文献信息

• WO2006/54366
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• OPTICALLY ACTIVE QUATERNARY AMMONIUM SALT HAVING AXIAL ASYMMETRY AND PROCESS FOR PRODUCING ALPHA-AMINO ACID AND DERIVATIVE THEREOF WITH THE SAME
  申请人：NAGASE & COMPANY, LTD.

  公开号：EP1712549B1

  公开（公告）日：2018-04-11
• Combinatorial approach for the design of new, simplified chiral phase-transfer catalysts with high catalytic performance for practical asymmetric synthesis of α-alkyl-α-amino acids
  作者：Masanori Kitamura、Yuichiro Arimura、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.029

  日期：2008.3

  acid. This catalyst exhibited the high catalytic performance (0.01–0.1 mol %) in the asymmetric alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester compared to the existing chiral phase-transfer catalysts, thereby allowing to realize a general and useful procedure for highly practical enantioselective synthesis of structurally diverse natural and unnatural α-alkyl-α-amino acids.

  利用已知的，容易获得的（S）-1,1'-联萘-2,2'-二羧酸的组合方法，可以制备非常有效的手性相转移催化剂（S）-2Db。与现有的手性相转移催化剂相比，该催化剂在N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯的不对称烷基化反应中表现出较高的催化性能（0.01–0.1 mol％），从而可以实现通用且有用的步骤结构多样的天然和非天然α-烷基-α-氨基酸的实际对映选择性合成。
• New, Improved Procedure for the Synthesis of Structurally Diverse <i>N</i>-Spiro <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Quaternary Ammonium Bromides
  作者：Takashi Ooi、Yukitaka Uematsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/jo030032f

  日期：2003.5.1

  appropriate electrophiles, bromine and iodine, this method constitutes a key step in establishing a new and concise synthetic route to a wide variety of N-spiro C(2)-symmetric chiral quaternary ammonium bromides of type 1.

  使用双（2,2,6,6-四甲基哌酰胺）镁在温和条件下实现了（S）-2,2'-双（异丙氧基羰基）-1,1'-联萘（6）的选择性直接邻位放大[Mg（TMP）（2）]。结合随后与合适的亲电子试剂，溴和碘的反应，该方法构成了建立新颖且简洁的合成路线的重要步骤，该合成路线可用于制备多种类型为1的N-螺环C（2）-对称手性季铵盐。