6-(benzylthio)nicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(benzylthio)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-(Benzylthio)pyridine-5-carbonitrile, AldrichCPR；6-benzylsulfanylpyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• mdl: MFCD11134357
• 分子量: 226.302
• InChiKey: MLXIZNARYTTWPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzylthio)nicotinonitrile 在 盐酸 、 水 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-氰基吡啶-2-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND CONTAINING BIS(AZANYLYLIDENE) SULFONYL STRUCTURE AND USE THEREOF IN MEDICINE
  [FR] COMPOSÉ CONTENANT UNE STRUCTURE BIS(AZANYLYLIDÈNE) SULFONYLE ET SON UTILISATION EN MÉDECINE
  [ZH] 含二氮杂亚基磺酰结构的化合物及其在医药上的用途

  摘要：

  一种作为PKR 激动剂和/或USP9X 抑制剂的含二氮杂亚基磺酰结构的式(I)化合物，其可用于治疗PKR和USP9X介导调节的相关疾病，包括但不限于镰刀形细胞贫血、β-地中海贫血、遗传性非球形细胞溶血性贫血、溶血性贫血、遗传性球形红细胞增多症、遗传性椭圆形红细胞增多症、无β脂蛋白血症、阵发性夜间血红蛋白尿症、获得性溶血性贫血、先天性贫血、慢性病贫血、结直肠癌、肾癌、胰腺癌、乳腺癌、肺癌、食管癌、黑色素瘤、淋巴瘤、成胶质细胞瘤或多发性骨髓瘤。

  公开号：

  WO2023116774A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-氰基吡啶 、 苄硫醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到6-(benzylthio)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONYL PYRIDYL TRP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SULFONYLPYRIDYLE TRP

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物：(I)以及其中R1是取代的或未取代的苯基或包含取代的或未取代的苯基的并环双环的 pharmaceutically 可接受的盐。此外，本发明还涉及制造和使用公式I化合物的方法以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛，是有用的。

  公开号：

  WO2018029288A1

文献信息

• Promoting Effect of Crystal Water Leading to Catalyst-Free Synthesis of Heteroaryl Thioether from Heteroaryl Chloride, Sodium Thiosulfate Pentahydrate, and Alcohol
  作者：Xiantao Ma、Jing Yu、Ran Yan、Mengli Yan、Qing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01670

  日期：2019.9.6

  can promote its multicomponent reaction with heteroaryl chlorides and alcohols, providing a facile, green, and specific synthesis of unsymmetrical heteroaryl thioethers via one-step formation of two C–S bonds under catalyst-, additive-, and solvent-free conditions. Mechanistic studies suggest that the crystal water in Na2S2O3·5H2O is crucial in generating the key thiol intermediates and byproduct NaHSO4

  观察到五水硫代硫酸钠（Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O）中的结晶水可以促进其与杂芳基氯化物和醇类的多组分反应，从而一步一步提供了一种不对称的杂芳基硫醚的简便，绿色且特异的合成方法在无催化剂，无添加剂和无溶剂的条件下形成两个C–S键。机理研究表明，Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O中的结晶水对于生成关键的硫醇中间体和副产物NaHSO 4至关重要，后者可以催化醇被硫醇的脱水取代，从而制得硫醚。
• Efficient Generation of C-S Bonds<i>via</i>a By-Product-Promoted Selective Coupling of Alcohols, Organic Halides, and Thiourea
  作者：Xiantao Ma、Lei Yu、Chenliang Su、Yaqi Yang、Huan Li、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700227

  日期：2017.5.17

  alcohols, heteroaryl halides, and thiourea has been developed for direct and selective synthesis of heteroaryl thioethers. This method can be easily scaled up to the gram scale and extended to dialkyl thioethers, heteroaryl selenides, benzothiazoles, and some antimycobacterially‐active thioethers. Mechanistic studies revealed that a by‐product‐promoted in situ C–O activation of alcohols to more reactive

  醇，杂芳基卤化物和硫脲的无金属和无碱三组分偶联已被开发用于直接和选择性地合成杂芳基硫醚。此方法可以轻松扩展至克级，并扩展到二烷基硫醚，杂芳基硒化物，苯并噻唑和一些抗分枝杆菌活性的硫醚。机理研究表明，副产物促进了醇的原位C-O活化，使其反应性更高的烷基卤化物以及硫醇和烷基卤化物中间体的缓慢释放是反应高选择性和成功的关键。
• Sulfonyl pyridyl TRP inhibitors
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10695348B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  The invention provides compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof where R1 is a substituted or unsubstituted phenyl or a fused bicyclic comprising a substituted or unsubstituted phenyl. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula I as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明提供了式 I 的化合物： 及其药学上可接受的盐，其中 R1 是取代或未取代的苯基或包含取代或未取代苯基的融合双环。此外，本发明还涉及式 I 化合物的制造方法和使用方法，以及含有此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗由 TRPA1 介导的疾病和病症，如疼痛。
• SULFONYL PYRIDYL TRP INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3497093B1

  公开（公告）日：2021-09-15