ethyl 1-benzyl-2-((benzylthio)methyl)aziridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-2-((benzylthio)methyl)aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-benzyl-2-(benzylsulfanylmethyl)aziridine-2-carboxylate；ethyl 1-benzyl-2-(benzylsulfanylmethyl)aziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂S
• 分子量: 341.474
• InChiKey: HGABEYPENDKXGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 ethyl 1-benzyl-2-((benzylthio)methyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔诱导的闭环策略合成 2-取代的氮丙啶-2-羧酸酯

  摘要：

  提出了一种允许合成 2-取代氮丙啶-2-羧酸酯的迈克尔诱导闭环 (MIRC) 策略。可以应用范围广泛的亲核试剂，从而产生可以进行进一步结构修饰的大量产品。在手性底物的情况下观察到非对映选择性闭环。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590806

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Aziridine-2-Carboxylic Esters via Michael-Induced Ring-Closure Strategy
  作者：Renaud Beaudegnies、Ewa Pietrasiak、Grit Schade、Myriam Baalouch、Daniel Emery

  DOI：10.1055/s-0036-1590806

  日期：2017.10

  A Michael-induced ring-closure (MIRC) strategy allowing the synthesis of 2-substituted aziridine-2-carboxylic esters is presented. A broad spectrum of nucleophiles can be applied, leading to large diversity of products which can be subjected to further structural modifications. Diastereoselective ring closure is observed in the case of chiral substrates.

  提出了一种允许合成 2-取代氮丙啶-2-羧酸酯的迈克尔诱导闭环 (MIRC) 策略。可以应用范围广泛的亲核试剂，从而产生可以进行进一步结构修饰的大量产品。在手性底物的情况下观察到非对映选择性闭环。