2-(1-phenethylpiperidin-4-yl)ethan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenethylpiperidin-4-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(1-Phenethyl-piperidin-4-YL)-ethylamine；2-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]ethanamine
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂
• 分子量: 232.369
• InChiKey: OIPXMJJBHKMWBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenethylpiperidin-4-yl)ethan-1-amine 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-2-(butylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-N-(2-(1-phenethylpiperidin-4-yl)ethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于色氨酸的丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  设计并合成了一系列基于色氨酸的选择性纳摩尔丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。在效价，选择性和合成可及性方面对化合物进行了优化。与BChE配合的抑制剂18的晶体结构揭示了其低纳摩尔抑制作用的分子基础（IC 50  = 2.8 nM）。良好的体外结果使得首次在动物体内进行了有效性和安全性试验，证明了对恐惧驱动的空间长期记忆恢复的积极影响，而没有任何伴随的不良运动影响。总而言之，这项研究最终产生了一些新的铅化合物，这些化合物有望在对症治疗阿尔茨海默氏病的过程中大有前途。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112766
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 2-(1-phenethylpiperidin-4-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  基于色氨酸的丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  设计并合成了一系列基于色氨酸的选择性纳摩尔丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。在效价，选择性和合成可及性方面对化合物进行了优化。与BChE配合的抑制剂18的晶体结构揭示了其低纳摩尔抑制作用的分子基础（IC 50  = 2.8 nM）。良好的体外结果使得首次在动物体内进行了有效性和安全性试验，证明了对恐惧驱动的空间长期记忆恢复的积极影响，而没有任何伴随的不良运动影响。总而言之，这项研究最终产生了一些新的铅化合物，这些化合物有望在对症治疗阿尔茨海默氏病的过程中大有前途。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112766

文献信息

• New piperidine derivatives as antihistaminics
  申请人：FABRICA ESPANOLA DE PRODUCTOS QUIMICOS Y FARMACEUTICOS, S.A. (FAES)

  公开号：EP0385044A1

  公开（公告）日：1990-09-05

  New antihistaminic piperidine derivatives of general structural formula I are prepared by reacting 4-­piperidinealkylamines with carboxylic acids or their active derivatives, such as lower-alkyl esters or the acid chlorides. The obtained new piperidine carboxamide compounds show potent antihistaminic activity as specific antagonists of histamine H1-receptors.

  通过 4-哌啶烷基胺与羧酸或其活性衍生物（如低级烷基酯或酸氯化物）反应，制备出结构通式 I 的新型抗组胺哌啶衍生物。 所获得的新哌啶甲酰胺化合物作为组胺 H1 受体的特异性拮抗剂，显示出强大的抗组胺活性。