N-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-benzimidazol-2-amine；N-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1H-benzimidazol-2-amine
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃
• 分子量: 257.722
• InChiKey: JGDVOFQCBHOVQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4-氯苯基)氨基]二硫代甲酸甲酯 、 3,4-二氨基甲苯 在 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯和CuO促进了2-（N-取代）-氨基苯并咪唑及其相关杂环的一锅合成

  摘要：

  描述了一种快速有效的一锅法合成2-（N-取代）-氨基苯并咪唑的方法。该反应由二硫代氨基甲酸酯和催化性CuO促进。该程序是通用的，可用于合成许多潜在的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.022

文献信息

• Novel Synthesis of 2-Aminobenzimidazoles from Isoselenocyanates
  作者：Yuanyuan Xie、Fan Zhang、Jianjun Li、Xiangjun Shi

  DOI：10.1055/s-0029-1219395

  日期：2010.4

  An efficient one-pot procedure for the synthesis of 2-aminobenzimidazoles from isoselenocyanates and various substituted diamines is described. Precipitation of elemental selenium from the reaction mixture greatly simplifies the purification procedure and also allows it to be re-used for preparation of isoseleno­cyanates. A possible mechanism for the formation of 2-aminobenzimidazoles is proposed.

  描述了一种高效的一锅法合成2-氨基苯并咪唑的程序，该反应使用了异硒氰酸酯和各种取代二胺。从反应混合物中沉淀出的元素硒大大简化了纯化程序，并且还允许其被重新用于制备异硒氰酸酯。提出了一种可能的2-氨基苯并咪唑形成机制。
• A comparative study of the behavior of cyanothioformamide and oxazolidine (thiones or iminothiones) towards some binucleophiles
  作者：A. M. Sh. El-Sharief、Y. A. Ammar、Y. A. Mohamed、M. S. A. El-Gaby

  DOI：10.1002/hc.10031

  日期：——

  Reactions of cyanothioformamides (I) with o-phenylenediamines, o-aminophenol, and anthranilic acids furnished benzimidazole (II,III), benzoxazole (VII), and quinazoline (IX) derivatives, respectively. Oxazolidine (thiones or iminothiones) (IV) were reacted with the same binucleophiles to produce quinoxaline (V), benzimidazole (VI), and quinazoline (XI) derivatives. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom

  氰硫代甲酰胺 (I) 与邻苯二胺、邻氨基苯酚和邻氨基苯甲酸的反应分别提供苯并咪唑 (II,III)、苯并恶唑 (VII) 和喹唑啉 (IX) 衍生物。恶唑烷（硫酮或亚氨基硫酮）（IV）与相同的双亲核试剂反应生成喹喔啉（V）、苯并咪唑（VI）和喹唑啉（XI）衍生物。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:291–298, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10031