5-azido-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-azido-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 235.286
• InChiKey: MPVCFXDZECZKPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到5-amino-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ｎｒｆ2 활성화능을 갖는 신규 화합물, 이를 포함하는 약학적 조성물

  摘要：

  本发明通过激活与凯奴还原酶基因表达有关的转录因子Nrf2，具有抑制神经细胞死亡、预防和治疗脑神经疾病的功效，作为具有Nrf2活化作用的新化合物，其特征在于用以下[化学式I]表示。 [化学式I]

  公开号：

  KR101525019B1
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-ol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到5-azido-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ｎｒｆ2 활성화능을 갖는 신규 화합물, 이를 포함하는 약학적 조성물

  摘要：

  本发明通过激活与凯奴还原酶基因表达有关的转录因子Nrf2，具有抑制神经细胞死亡、预防和治疗脑神经疾病的功效，作为具有Nrf2活化作用的新化合物，其特征在于用以下[化学式I]表示。 [化学式I]

  公开号：

  KR101525019B1

文献信息

• Electronic and steric effects on the intramolecular Schmidt reaction of alkyl azides with secondary benzyl alcohols
  作者：Xiaowei Sun、Chengzhe Gao、Fan Zhang、Zhuang Song、Lingyi Kong、Xiaoan Wen、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.098

  日期：2014.1

  The intramolecular Schmidt reaction of simple azido secondary benzyl alcohols has been realized for the first time. Investigation of the electronic and steric effects of the substrates on the product outcome was conducted. Unique intramolecular Schmidt rearrangements were observed with the formation of a cinnamaldehyde derivative and aryl aldehydes, respectively. Using this protocol, an efficient synthesis

  简单的叠氮基仲苄醇的分子内Schmidt反应已首次实现。研究了底物对产品结果的电子和空间效应。观察到独特的分子内施密特重排，分别形成肉桂醛衍生物和芳基醛。使用该协议，实现了二氢苯并三嗪衍生物的有效合成。此外，还获得了一种用于2-芳基-1-吡咯啉的实用方法。