N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-C-phenylmethanesulfonamide；phenyl-methanesulfonic acid p-anisidide；Phenyl-methansulfonsaeure-p-anisidid；Benzylsulfonsaeure-p-anisidid；Benzylsulfon-N-(4-methoxy-phenyl)-amid；Benzylsulfonsaeure-(4-methoxy-anilid)
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD01214365
• 分子量: 277.344
• InChiKey: YRXFZWXDQVXXEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethanesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(2-(diphenylphosphoryl)-4-methoxyphenyl)-1-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮与Ar 2 P（O）H的高度化学和区域选择性C–P交叉偶联反应，构建邻氨基三芳基膦衍生物

  摘要：

  通过涉及醌亚胺缩酮（QIK）与Ar 2 P（O）H的C-P交叉偶联反应，并通过Lewis碱催化，已经获得了一种高度化学和区域选择性的方法来构建邻氨基三芳基膦氧化物。该替代方案提供了广泛的底物范围，具有优异的收率（82–95％），并且通过进一步的还原反应以高收率（87–95％）获得了多种邻氨基三芳基膦。此外，该反应可以扩大规模，并完成了一些合成转化，以构建功能化的有机磷。

  DOI：

  10.1039/c9gc00989b
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲醚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型取代磺酰胺类化合物、制备方法及其作为 PTP1B抑制剂的用途

  摘要：

  本发明涉及一种具有通式Ⅰ结构的新型取代磺酰胺类化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法；还涉及包含通式Ⅰ化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物；以及通式Ⅰ所包含化合物或其药学上可接受的盐具有抑制蛋白酪氨酸磷酸酯酶1B（PTP1B）的活性，因而可用于制备预防和/或治疗高血糖、2型糖尿病等症状或疾病的药物的用途。通式Ⅰ。

  公开号：

  CN106349122B

文献信息

• One-Pot Consecutive Sulfonamidation/<i>ipso</i>-Cyclization Strategy for the Construction of Azaspirocyclohexadienones
  作者：Chada Raji Reddy、Ravi Ranjan、Santosh Kumar Prajapti、Kamalkishor Warudikar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01285

  日期：2017.7.7

  Harnessing of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates of acetylenic aldehydes as handy synthons has allowed a facile synthesis of azaspirocyclohexadienones by sequential DABCO-promoted sulfonamidation/ICl-mediated ipso-iodocyclization reactions. A variety of MBH-carbonates having aryl or heteroaryl groups on the alkyne functionality fruitfully participated in the one-pot ipso-annulation reaction to provide the

  森田-的Baylis-希尔曼（MBH）炔醛作为方便的合成子的碳酸酯的利用已经允许通过顺序DABCO促进的磺酰胺化azaspirocyclohexadienones的简便合成/ ICl的介导的本位-iodocyclization反应。各种具有对炔官能的芳基或杂芳基MBH-碳酸盐卓有成效参加了一锅本位-annulation反应以提供相应的3-碘spirocyclohexadienones。磺酰胺官能团被进一步用于构建三环稠合-sultam构架。
• Access to a Wide Range of Sultams by Cyclodialkylation of α-Substituted Methanesulfonanilides
  作者：Valentin A. Rassadin、Daria S. Grosheva、Irina A. Arefeva、Aleksandr A. Tomashevskiy、Victor V. Sokolov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.201200670

  日期：2012.9

  3-diaryl-2-thia-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 2,2-dioxides in good to excellent yields (51–88 %, 16 examples). The 4-methoxyphenyl (PMP) group was easily removed from the sultam nitrogen atom by treatment of the corresponding bicyclic sultams with cerium(IV) ammonium nitrate in acetonitrile (71–84 % yield, 6 examples).

  在存在下，通过 α-取代的甲磺酰苯胺与 α,ω-二卤代烷烃的环二烷基化，合成了各种带有 α-乙氧基羰基-α-甲基取代基或 α-芳基的五元和六元磺胺（17 个例子） K2CO3 或在相转移催化 (PTC) 条件下。用 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中的 K2CO3 或二甲亚砜 (DMSO) 中的 NaH 处理后，N-(2,3-二溴丙基)-α-甲苯磺酰苯胺提供不同的 1,3-二芳基-2-硫杂-3-氮杂双环[3.1.0] 己烷 2,2-二氧化物的产率从良好到极好（51-88%，16 个实例）。通过在乙腈中用硝酸铈 (IV) 铵处理相应的双环 sultam，可以轻松地从 sultam 氮原子中去除 4-甲氧基苯基 (PMP) 基团（产率 71-84%，6 个实例）。
• Redox-Neutral Cross-Coupling Amination with Weak <i>N-</i>Nucleophiles: Arylation of Anilines, Sulfonamides, Sulfoximines, Carbamates, and Imines via Nickelaelectrocatalysis
  作者：Chen Zhu、Ajit Prabhakar Kale、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacsau.1c00148

  日期：2021.7.26

  A nickel-catalyzed cross-coupling amination with weak nitrogen nucleophiles is described. Aryl halides as well as aryl tosylates can be efficiently coupled with a series of weak N-nucleophiles, including anilines, sulfonamides, sulfoximines, carbamates, and imines via concerted paired electrolysis. Notably, electron-deficient anilines and sulfonamides are also suitable substrates. Interestingly, when

  描述了镍催化交叉偶联胺化与弱氮亲核试剂。芳基卤化物和芳基甲苯磺酸酯可以通过协同配对电解与一系列弱N-亲核试剂有效偶联，包括苯胺、磺酰胺、亚砜亚胺、氨基甲酸酯和亚胺。值得注意的是，缺电子苯胺和磺酰胺也是合适的底物。有趣的是，当二苯甲酮亚胺用于芳基化时，可以通过碱基开关来解决形成胺和亚胺产物的产物选择性。此外，交流模式也可以成功应用。DFT 计算支持简化的还原消除途径。
• Nucleophilic displacement at sulfur center. 22. Nucleophilic substitution reaction of phenylmethanesulfonyl halides with anilines
  作者：Ikchoon Lee、Han Keun Kang、Hai Whang Lee

  DOI：10.1021/ja00258a036

  日期：1987.11
• IDENTIFICATION OF AMINES. III. BENZYLSULFONAMIDES
  作者：C. S. Marvel、H. B. Gillespie

  DOI：10.1021/ja01690a028

  日期：1926.11