methyl 4-((2-aminobenzamido)methyl)cyclohexan-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((2-aminobenzamido)methyl)cyclohexan-1-carboxylate
• 英文别名: trans-4-[(2-amino-benzoylamino)-methyl]-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester；methyl 4-[[(2-aminobenzoyl)amino]methyl]cyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: GKFXKAXOEFDQEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2-aminobenzamido)methyl)cyclohexan-1-carboxylate 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-[trans-4-(4-pyridin-2-yl-piperazine-1-carbonyl)-cyclohexylmethyl]-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] WNT PATHWAY ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE LA VOIE WNT

  摘要：

  本发明涉及如下所述的已知和新颖的化合物（I）的公式及其药物组成。公式（I）的化合物对Wnt途径具有抑制作用，因此在制备药物方面特别适用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2011042145A1
• 作为产物：
  描述：

  tranexamic acid 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-((2-aminobenzamido)methyl)cyclohexan-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸衍生物对血管生成模拟的影响

  摘要：

  摘要 — 血管生成拟态，即由高度恶性表型的肿瘤细胞形成的血管通道，目前被认为是肿瘤的额外血液供应系统。体内实验研究反复证明，在血管密度低的肿瘤区域形成血管通道。据推测，这些通道在肿瘤内形成的网络可以维持体内平衡并防止其内的早期坏死。在这项工作中，研究了基于一个分子中喹唑啉和异羟肟酸组合的双功能化合物抑制肿瘤细胞迁移和血管生成拟态的能力。

  DOI：

  10.1134/s106816202002017x

文献信息

• WNT PATHWAY ANTAGONISTS
  申请人：Varrone Maurizio

  公开号：US20120196851A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to known and novel compounds of formula (I) as herein described and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of formula (I) have inhibitory effect on the Wnt pathway and are therefore useful in the preparation of a medicament, in particular for the treatment of cancer.

  本发明涉及公知和新颖的化合物(I)及其药物组合物。化合物(I)对Wnt通路具有抑制作用，因此在制备药物中特别适用于癌症的治疗。
• Structure–activity relationship and properties optimization of a series of Quinazoline-2,4-diones as inhibitors of the canonical Wnt pathway
  作者：Arianna Nencini、Carmela Pratelli、Joanna M. Quinn、Massimiliano Salerno、Patrizia Tunici、Alessandra De Robertis、Silvia Valensin、Federica Mennillo、Marco Rossi、Annette Bakker、Tiziana Benicchi、Federico Cappelli、Elisa Turlizzi、Martina Nibbio、Nicola P. Caradonna、Ugo Zanelli、Matteo Andreini、Matteo Magnani、Maurizio Varrone

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.055

  日期：2015.5

  Wnt signaling pathway plays a critical role in numerous cellular processes, including tumor initiation, proliferation, invasion/infiltration, metastasis formation and resistance to chemotherapy. In a drug discovery project aimed at the identification of inhibitors of the canonical Wnt pathway, we selected a series of quinazoline 2,4-diones as starting point for the therapeutic treatment of glioblastoma multiforme. Despite of poor physico-chemical properties of hit compound I, our medicinal chemistry effort allowed the discovery and characterization of lead compound 33 (SEN461), with improved ADME profile, good bioavailability and active in vitro and in vivo in glioblastoma, gastric and sarcoma tumors. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US8865704B2
  申请人：——

  公开号：US8865704B2

  公开（公告）日：2014-10-21
• [EN] WNT PATHWAY ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA VOIE WNT
  申请人：SIENA BIOTECH SPA

  公开号：WO2011042145A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to known and novel compounds of formula (I) as herein described and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of formula (I) have inhibitory effect on the Wnt pathway and are therefore useful in the preparation of a medicament, in particular for the treatment of cancer.

  本发明涉及如下所述的已知和新颖的化合物（I）的公式及其药物组成。公式（I）的化合物对Wnt途径具有抑制作用，因此在制备药物方面特别适用于治疗癌症。
• Effect of Derivatives of Hydroxamic Acids on Vasculogenic Mimicry
  作者：A. A. Vartanian、D. A. Khochenkov、Yu. A. Khochenkova、Yu. S. Machkova、D. S. Khachatryan、A. V. Kolotaev、A. N. Balaev、K. A. Ohmanovich、V. N. Osipov

  DOI：10.1134/s106816202002017x

  日期：2020.3

  formation of a network of these channels inside the tumor maintains homeostasis and prevents early necrosis within it. In this work, bifunctional compounds based on a combination of quinazoline and hydroxamic acid in one molecule were examined for the ability to inhibit the migration of tumor cells and vasculogenic mimicry.

  摘要 — 血管生成拟态，即由高度恶性表型的肿瘤细胞形成的血管通道，目前被认为是肿瘤的额外血液供应系统。体内实验研究反复证明，在血管密度低的肿瘤区域形成血管通道。据推测，这些通道在肿瘤内形成的网络可以维持体内平衡并防止其内的早期坏死。在这项工作中，研究了基于一个分子中喹唑啉和异羟肟酸组合的双功能化合物抑制肿瘤细胞迁移和血管生成拟态的能力。