methyl 6-(2-aminobenzamido)hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-(2-aminobenzamido)hexanoate
• 英文别名: Methyl 6-[(2-aminobenzoyl)amino]hexanoate；methyl 6-[(2-aminobenzoyl)amino]hexanoate
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: UEHHEHHWSPOLIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(2-aminobenzamido)hexanoate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90.8%的产率得到2-amino-N-(6-hydrazinyl-6-oxohexyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲酰基氨基酸酰肼及其喹唑啉衍生物的抗疟药活性研究

  摘要：

  合成了一个新的2-氨基苯甲酰基氨基酸酰肼衍生物和喹唑啉酮衍生物的小文库，并通过IR，NMR和元素分析对其进行了全面表征。评价了所制备的化合物对埃塞俄比亚利什曼原虫前鞭毛体的生长的活性。2-苄酰基氨基酸酰肼显示出比喹唑啉对应物更高的抑制作用。在体外antipromastigote活性表明，化合物2A，2B，2F和4A具有IC 50比标准药物米替福新和相当的活性更好的两性霉素B去氧胆，其指示针对它们的高活性antileishmanial利什曼原虫。埃塞俄比亚。在制备的化合物中；2-氨基-N-（6-肼基-6-氧己基）苯甲酰胺2f（IC 50  = 0.051μM）具有最佳活性，比参比标准药物 miltefosine （IC 50 = 7.832μM）高154倍，是两性霉素B的活性（IC 50  = 0.035μM）。另外，该化合物是安全的，实验动物口服高达250 mg / kg的剂量，肠胃外高达100

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.003
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 6-(2-aminobenzamido)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸衍生物对血管生成模拟的影响

  摘要：

  摘要 — 血管生成拟态，即由高度恶性表型的肿瘤细胞形成的血管通道，目前被认为是肿瘤的额外血液供应系统。体内实验研究反复证明，在血管密度低的肿瘤区域形成血管通道。据推测，这些通道在肿瘤内形成的网络可以维持体内平衡并防止其内的早期坏死。在这项工作中，研究了基于一个分子中喹唑啉和异羟肟酸组合的双功能化合物抑制肿瘤细胞迁移和血管生成拟态的能力。

  DOI：

  10.1134/s106816202002017x

文献信息

• Synthesis of new quinazoline-containing hydroxamic acids as potential HDAC/VEGFR inhibitors. Unusual rearrangements with pyrrolidone ring opening and dehydration of 3-N-hydroxyquinazoline fragment containing tetracycles
  作者：Anton V. Kolotaev、Karine R. Matevosyan、Vasiliy N. Osipov、Derenik S. Khachatryan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151315

  日期：2019.12

  Synthesis pathways were developed and new hydroxamic acids were obtained as potential inhibitors of HDAC/VEGFR2, including tetracycles containing quinazolinone fragment as a “cap”. Further biological testing of the obtained compounds will give an opportunity to estimate the real prospects of the chosen research direction.

  开发了合成途径并获得了新的异羟肟酸作为HDAC / VEGFR2的潜在抑制剂，包括以喹唑啉酮片段为“帽”的四环。对获得的化合物进行进一步的生物学测试将为评估所选研究方向的实际前景提供机会。
• Synthesis and evaluation of quinazoline amino acid derivatives as mono amine oxidase (MAO) inhibitors
  作者：Sherine Nabil Khattab、Nesreen Saied Haiba、Ahmed Mosaad Asal、Adnan A. Bekhit、Adel Amer、Hamdy M. Abdel-Rahman、Ayman El-Faham

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.021

  日期：2015.7

  A series of quinazolinone amino acid ester and quinazolinone amino acid hydrazides were prepared under microwave irradiation as well as conventional condition. The microwave irradiation afforded the product in less reaction time, higher yield and purity. The structures of the synthesized compounds were confirmed by IR, NMR, and elemental analysis. The new synthesized compounds were studied for their

  在微波辐射和常规条件下制备了一系列喹唑啉酮氨基酸酯和喹唑啉酮氨基酸酰肼。微波辐射以更少的反应时间，更高的产率和纯度提供了产物。合成的化合物的结构通过IR，NMR和元素分析确认。研究了新合成的化合物的单胺氧化酶抑制活性。他们表现出比MAO-B更多的针对MAO-A的选择性抑制活性。化合物7，10，和15表明MAO-A抑制活性（IC 50  = 3.6×10 -9，2.8×10 -9，2.1×10 -9M分别）可与标准柱状线（IC 50  = 2.9×10 -9  M）相比。2-（2-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基）-4-氧-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰肼15显示出选择性的MAO-A抑制活性（SI = 39524）优于标准clorgyline（SI = 33793）。测定了合成化合物的急性毒性。另外，进行了计算机辅助的模拟对接实验以合理化生物活性。