2-phenylpropionaldehyde dibenzyl acetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylpropionaldehyde dibenzyl acetal
• 英文别名: 1,1-Bis(phenylmethoxy)propan-2-ylbenzene
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂
• 分子量: 332.442
• InChiKey: YIIUYHJXMOVGGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 2-phenylpropionaldehyde dibenzyl acetal 在 三氯化铁 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-benzyloxy-1-methyl-pent-4-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）催化从醛类开始方便地一锅合成高烯丙基苄基醚。

  摘要：

  [反应：见正文]乙二醛与烯丙基三甲基硅烷的氯化铁催化的有效烯丙基化反应以高收率顺利进行。另外，该方法可以通过醛的二苄基乙缩醛化和二苄基乙缩醛的连续烯丙基化的组合而用于一锅合成高烯丙基苄基醚。

  DOI：

  10.1021/ol035019w
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 苄氧基三甲基硅烷 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-phenylpropionaldehyde dibenzyl acetal
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）催化从醛类开始方便地一锅合成高烯丙基苄基醚。

  摘要：

  [反应：见正文]乙二醛与烯丙基三甲基硅烷的氯化铁催化的有效烯丙基化反应以高收率顺利进行。另外，该方法可以通过醛的二苄基乙缩醛化和二苄基乙缩醛的连续烯丙基化的组合而用于一锅合成高烯丙基苄基醚。

  DOI：

  10.1021/ol035019w

文献信息

• Chiral recognition in the reaction of the enolate derived from [(η⁵-C₅H₅)Fe(CO)(PPh₃)COCH₂OCH₂Ph] with 1-phenylethyl bromide
  作者：Stephen G. Davies、David Middlemiss、Alan Naylor、Martin Wills

  DOI：10.1039/c39900000797

  日期：——

  Chiral recognition to the extent of 30 : 1 has been observed in the reaction between the homochiral iron acyl complex [(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH2OCH2Ph] and racemic 1-phenylethyl bromide.

  手性识别到30的范围内：1已经在纯手性铁酰基配合物[（η之间的反应被观察到5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH 2 OCH 2 PH]和外消旋1-苯基乙基溴化物。
• DAVIES, STEPHEN G.;MIDDLEMISS, DAVID;NAYLOR, ALAN;WILLS, MARTIN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N1, C. 797-799
  作者：DAVIES, STEPHEN G.、MIDDLEMISS, DAVID、NAYLOR, ALAN、WILLS, MARTIN

  DOI：——

  日期：——
• Iron(III) Chloride-Catalyzed Convenient One-Pot Synthesis of Homoallyl Benzyl Ethers Starting from Aldehydes
  作者：Tsutomu Watahiki、Yusuke Akabane、Seiji Mori、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1021/ol035019w

  日期：2003.8.1

  Iron(III) chloride-catalyzed effective allylation reactions of acetals with allyltrimethylsilane proceeded smoothly in high to excellent yields. In addition, this method could be applied to the one-pot synthesis of homoallyl benzyl ethers by a combination of dibenzyl acetalization of aldehydes and consecutive allylation of dibenzyl acetals.

  [反应：见正文]乙二醛与烯丙基三甲基硅烷的氯化铁催化的有效烯丙基化反应以高收率顺利进行。另外，该方法可以通过醛的二苄基乙缩醛化和二苄基乙缩醛的连续烯丙基化的组合而用于一锅合成高烯丙基苄基醚。