(((1-allylcyclohexyl)oxy)methyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((1-allylcyclohexyl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: (1-Prop-2-enylcyclohexyl)oxymethylbenzene
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: RVFVJRVJFLHYMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((1-allylcyclohexyl)oxy)methyl)benzene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(1-hydroxycyclohexyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  苄基醚作为无痕量氢供​​体在黄原酸酯对烯烃的反马尔可夫尼夫加氢官能化中的应用†

  摘要：

  在月桂酰过氧化物作为自由基引发剂和化学计量氧化剂的情况下，使用黄原酸酯作为官能化剂，开发了一种新的烯基醇O -Bn醚抗Markovnikov加氢官能化方法。在该过程中，苄基在远程自由基氢原子转移过程中充当了无痕的氢供体。

  DOI：

  10.1039/c8cc02971g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧螺环[4,5]癸烷 、 苄氧基三甲基硅烷 、 烯丙基三甲基硅烷 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到(((1-allylcyclohexyl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛与甲硅烷基取代的亲核试剂的新反应。一种温和高效的合成高烯丙基烷基醚和不对称二烷基醚的方法

  摘要：

  摘要 在烷氧基三甲基硅烷存在下，通过乙烯缩醛分别与烯丙基三甲基硅烷和叔丁基二甲基硅烷进行烯丙基化和还原反应，高效地一锅法合成高烯丙基烷基醚和二烷基醚。

  DOI：

  10.1080/00397919908086101

文献信息

• ALDEHYDE-SELECTIVE WACKER-TYPE OXIDATION OF UNBIASED ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140316149A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  This disclosure is directed to methods of preparing organic aldehydes, each method comprising contacting a terminal olefin with an oxidizing mixture comprising: (a) a dichloro-palladium complex; (b) a copper complex; (c) a source of nitrite; under aerobic reaction conditions sufficient to convert at least a portion of the terminal olefin to an aldehyde.

  这份披露涉及制备有机醛的方法，每种方法包括将末端烯烃与包括： (a) 二氯化钯络合物； (b) 铜络合物； (c) 亚硝酸盐源； 的氧化混合物接触，在充分的氧化反应条件下，将至少部分末端烯烃转化为醛。
• Catalyst-Controlled Wacker-Type Oxidation: Facile Access to Functionalized Aldehydes
  作者：Zachary K. Wickens、Kacper Skakuj、Bill Morandi、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja411749k

  日期：2014.1.22

  The aldehyde-selective oxidation of alkenes bearing diverse oxygen groups in the allylic and homoallylic position was accomplished with a nitrite-modified Wacker oxidation. Readily available oxygenated alkenes were oxidized in up to 88% aldehyde yield and as high as 97% aldehyde selectivity. The aldehyde-selective oxidation enabled the rapid, enantioselective synthesis of an important pharmaceutical

  在烯丙基和高烯丙基位置带有不同氧基团的烯烃的醛选择性氧化是通过亚硝酸盐改性的瓦克氧化完成的。容易获得的含氧烯烃以高达 88% 的醛收率和高达 97% 的醛选择性被氧化。醛选择性氧化能够快速、对映选择性地合成一种重要的药剂托莫西汀。最后，探讨了近端官能团对这种反马尔科夫尼科夫反应的影响，提供了重要的初步机制见解。
• Borenium Ion Catalyzed Hydroboration of Alkenes with N-Heterocyclic Carbene-Boranes
  作者：Aleksandrs Prokofjevs、Anne Boussonnière、Linfeng Li、Hélène Bonin、Emmanuel Lacôte、Dennis P. Curran、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja305061c

  日期：2012.7.25

  Treatment of alkenes such as 3-hexene, 3-octene, and 1-cyclohexyl-1-butene with the N-heterocyclic carbene (NHC)-derived borane 2 and catalytic HNTf2 (Tf = trifluoromethanesulfonyl (CF3SO2)) effects hydroboration at room temperature. With 3-hexene, surprisingly facile migration of the boron atom from C(3) of the hexyl group to C(2) was observed over a time scale of minutes to hours. Oxidative workup gave a mixture of alcohols containing 2-hexanol as the major product. A similar preference for the C(2) alcohol was observed after oxidative workup of the 3-octene and 1-cyclohexyl-1-butene hydroborations. NHC-borenium cations (or functional equivalents) are postulated as the species that accomplish the hydroborations, and the C(2) selective migrations are attributed to the four center interconversion of borenium cations with cationic NHC-borane-olefin pi-complexes.
• US9586883B2
  申请人：——

  公开号：US9586883B2

  公开（公告）日：2017-03-07
• Use of a benzyl ether as a traceless hydrogen donor in the anti-Markovnikov hydrofunctionalization of alkenes with xanthates
  作者：Hirohito Hayashi、Atsushi Kaga、Bin Wang、Fabien Gagosz、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c8cc02971g

  日期：——

  A new protocol for the anti-Markovnikov hydrofunctionalization of alkenyl alcohol O-Bn ethers was developed using xanthates as functionalizing agents in the presence of lauroyl peroxide as a radical initiator and a stoichiometric oxidant. The benzyl group serves as a traceless hydrogen donor in the remote radical hydrogen atom transfer event during the process.

  在月桂酰过氧化物作为自由基引发剂和化学计量氧化剂的情况下，使用黄原酸酯作为官能化剂，开发了一种新的烯基醇O -Bn醚抗Markovnikov加氢官能化方法。在该过程中，苄基在远程自由基氢原子转移过程中充当了无痕的氢供体。