6-amino-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃
• 分子量: 312.328
• InChiKey: YZYBVKWDHOEVOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到6-amino-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  CeO 2 / ZrO 2作为绿色催化剂一锅合成新型吡喃并[2,3-c]-吡唑

  摘要：

  描述了二氧化铈掺杂的氧化锆（CeO 2 / ZrO 2）催化丙二腈，水合肼，乙酰乙酸乙酯和取代醛的四组分反应合成吡喃并[2,3- c ]-吡唑。制备了催化材料CeO 2 / ZrO 2并通过不同的技术对其进行了表征，包括粉末X射线衍射（P-XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和Brunauer-Emmett-Teller（BET）分析。十二种新的吡喃并[2,3- c ]-吡唑衍生物（5a – k）的合成以良好至极好的收率（89-98％），并通过不同的分光镜方法建立并确认了它们的结构。1 H，13 C和15 N核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）。该方法的环境效益包括优异的收率，较短的反应时间，简单的后处理，消除有毒溶剂以及避免色谱分离。CeO 2 / ZrO 2催化剂使得合成过程容易，廉价且具有良好的可重复使用性（至少六次）。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2878-7

文献信息

• CeO2/ZrO2 as green catalyst for one-pot synthesis of new pyrano[2,3-c]-pyrazoles
  作者：Surya Narayana Maddila、Suresh Maddila、Werner E. van Zyl、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1007/s11164-017-2878-7

  日期：2017.8

  via four-component reaction of malononitrile, hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate, and substituted aldehydes is described. The catalytic material CeO2/ZrO2 was prepared and characterized by different techniques including powder X-ray diffraction (P-XRD), scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), and Brunauer–Emmett–Teller (BET) analysis. Twelve new pyrano[2,3-c]-pyrazole

  描述了二氧化铈掺杂的氧化锆（CeO 2 / ZrO 2）催化丙二腈，水合肼，乙酰乙酸乙酯和取代醛的四组分反应合成吡喃并[2,3- c ]-吡唑。制备了催化材料CeO 2 / ZrO 2并通过不同的技术对其进行了表征，包括粉末X射线衍射（P-XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和Brunauer-Emmett-Teller（BET）分析。十二种新的吡喃并[2,3- c ]-吡唑衍生物（5a – k）的合成以良好至极好的收率（89-98％），并通过不同的分光镜方法建立并确认了它们的结构。1 H，13 C和15 N核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）。该方法的环境效益包括优异的收率，较短的反应时间，简单的后处理，消除有毒溶剂以及避免色谱分离。CeO 2 / ZrO 2催化剂使得合成过程容易，廉价且具有良好的可重复使用性（至少六次）。
• MIL-53(Fe) Metal-Organic Frameworks (MOFs) as an Efficient and Reusable Catalyst for the One-Pot Four-Component Synthesis of Pyrano[2,3-c]-pyrazoles
  作者：Mohammad Ali Ghasemzadeh、Boshra Mirhosseini-Eshkevari、Mohammad Hossein Abdollahi-Basir

  DOI：10.1002/aoc.4679

  日期：2019.1

  A novel and simple approach for the efficient and rapid synthesis of pyrano[2,3‐c]‐pyrazoleshas been accomplished via the four‐component condensation reaction of malononitrile, hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate, and substituted aldehydes using MIL‐53(Fe) metal–organic framework (MOF) as a catalyst in ethanol at room temperature. Recycling studies have shown that the MIL‐53(Fe) can be readily recovered

  通过使用MIL-53（Fe）的丙二腈，水合肼，乙酰乙酸乙酯和取代的醛的四组分缩合反应，完成了高效快速合成吡喃并[2,3-c]-吡唑的新方法。金属-有机骨架（MOF）在室温下作为乙醇中的催化剂。回收研究表明，MIL-53（Fe）可以很容易地回收并重复使用六次，而不会显着降低其活性。本方案提供的优点包括反应时间短，后处理简单，产率高，消除了有毒溶剂，没有色谱纯化和催化剂的可回收性。此外，该催化剂还可以通过SEM，EDX，FT-IR，XRD，TGA和TEM分析得到充分表征。
• REPORTER SYSTEM FOR HIGH THROUGHPUT SCREENING OF COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：RATAN Rajiv

  公开号：US20130005666A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The NF-E2-related factor 2 (Nrf2) is a key transcriptional regulator of antioxidant defense and detoxification. To directly monitor stabilization of Nrf2 we fused its Neh2 domain, responsible for the interaction with its nucleocytoplasmic regulator, Keap1, to firefly luciferase (Neh2-luciferase). It is shown herein that Neh2 domain is sufficient for recognition, ubiquitination and proteasomal degradation of Neh2-luciferase fusion protein. The novel Neh2-luc reporter system allows direct monitoring of the adaptive response to redox stress and classification of drugs based on the time-course of reporter activation. The novel reporter was used to screen a library of compounds to identify activators of Nrf2. The most robust and yet non toxic Nrf2 activators found—nordihydroguaiaretic acid, fisetin, and gedunin-induced astrocyte-dependent neuroprotection from oxidative stress via an Nrf2-dependent mechanism.
• US9200046B2
  申请人：——

  公开号：US9200046B2

  公开（公告）日：2015-12-01
• Green synthesis of novel pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile analogues by using Fe5(PW10V2O40)3 nanocatalyst through a one-pot Knoevenagel condensation and Michael addition mechanism
  作者：Chittala V. Subrahmanyam、Battula Sreenivasa Rao、Pamerla Muralidhar、Lakinani Vaikunta Rao、Bhekumuzi Gumbi、Suresh Maddila

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.111906

  日期：2024.1

  A swift and green one-pot method was improved for the preparation of new pyranopyrazole analogues using iron-doped heteropoly acid [(Fe(PWVO)] (FePWV) as an efficient catalyst at room temperature and ethanol as the solvent. The one-pot, multi-component reaction combining substituted aldehyde, malononitrile,ethyl acetoacetate, and hydrazine hydrate produces remarkable yields (varying from 88 % to 98

  以铁掺杂杂多酸[(Fe(PWVO)](FePWV)为高效催化剂，以乙醇为溶剂，在室温下改进了一种快速、绿色的一锅法制备新型吡喃吡唑类似物的方法。 ，结合取代醛、丙二腈、乙酰乙酸乙酯和水合肼的多组分反应对于这种高选择性技术产生了显着的产率（从 88 % 到 98 %）。使用 P-XRD、TGA、BET、FT-IR、TEM，和SEM研究，合成的FePWV催化剂得到了充分的表征。使用多种光谱方法，包括H NMR、N NMR、C NMR和HRMS，确认了目标分子的结构信息。这种环境友好的方法还具有其他优点，例如由于操作简单，催化剂稳定，可重复使用（最多 7 次），反应时间短（<20 分钟），并且无需色谱分离。由于这些特性综合在一起，所提出的方法是可持续且经济实惠的。