(S)-4-(2,4-dinitro-phenyl)-3-(3-fluoro-phenyl)-butyraldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-4-(2,4-dinitro-phenyl)-3-(3-fluoro-phenyl)-butyraldehyde
• 英文别名: (3S)-4-(2,4-dinitrophenyl)-3-(3-fluorophenyl)butanal
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 332.288
• InChiKey: RCJMCHUDIFCYPJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2,4-dinitro-phenyl)-3-(3-fluoro-phenyl)-butyraldehyde 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种在温和条件下用手性胺催化剂使惰性芳基甲烷亲核试剂对映体直接与惰性对映体选择性共轭的策略

  摘要：

  硝基电荷活化：已经开发了将有机芳基甲基亲核试剂加成到烯醛上的有机催化对映体选择性共轭物，以产生普遍存在的手性苄基结构单元（参见方案； TES =三乙基甲硅烷基）。利用硝基的强吸电子特性，可以方便地将其转化为其他官能团，该官能团作为临时活化基团并入芳族体系。

  DOI：

  10.1002/chem.201300304
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基甲苯 、 3-氟肉桂醛 在 S-二苯基脯氨醇三乙基硅醚 、 苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到(S)-4-(2,4-dinitro-phenyl)-3-(3-fluoro-phenyl)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种在温和条件下用手性胺催化剂使惰性芳基甲烷亲核试剂对映体直接与惰性对映体选择性共轭的策略

  摘要：

  硝基电荷活化：已经开发了将有机芳基甲基亲核试剂加成到烯醛上的有机催化对映体选择性共轭物，以产生普遍存在的手性苄基结构单元（参见方案； TES =三乙基甲硅烷基）。利用硝基的强吸电子特性，可以方便地将其转化为其他官能团，该官能团作为临时活化基团并入芳族体系。

  DOI：

  10.1002/chem.201300304

文献信息

• A Strategy Enabling Enantioselective Direct Conjugate Addition of Inert Aryl Methane Nucleophiles to Enals with a Chiral Amine Catalyst under Mild Conditions
  作者：Tengfei Li、Jin Zhu、Deyan Wu、Xiangmin Li、Sinan Wang、Hao Li、Jian Li、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201300304

  日期：2013.7.8

  Nitro‐charged activation: An organocatalytic enantioselective conjugate addition of aryl methyl nucleophiles to enals has been developed to produce ubiquitous chiral benzylic building blocks (see scheme; TES=triethylsilyl). Taking advantage of the strongly electron‐withdrawing nature of nitro groups, which can be conveniently transformed into other functionalities, this functionality was incorporated

  硝基电荷活化：已经开发了将有机芳基甲基亲核试剂加成到烯醛上的有机催化对映体选择性共轭物，以产生普遍存在的手性苄基结构单元（参见方案； TES =三乙基甲硅烷基）。利用硝基的强吸电子特性，可以方便地将其转化为其他官能团，该官能团作为临时活化基团并入芳族体系。